Bài 41. Phenol

Năm học 2014 - 2015
CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ
VỀ DỰ HỘI GIẢNG
GV: Nguyễn Thị Thoa
LỚP 11A1
GV: NGUYỄN THỊ THOA
KIỂM TRA BÀI CŨ
Câu 1: Viết phương trình hoá học của phản ứng thực hiện dãy chuyển hoá sau. Ghi rõ điều kiện phản ứng ( nếu có).
C2H6 →C2H5Cl → C2 H5 OH→ C2 H5ONa→ C2H5 OH
Câu 2: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau. Ghi rõ điều kiện phản ứng ( nếu có)
C2 H5OH + HCl →
C2 H5 OH
C6 H6 + Br2 →
C6 H6 + HNO3 →
Bài 41
PHENOL
I . ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
Đơn chức
Đa chức
Phenol
ancol thơm
Phenol đơn chức có một nhân thơm: C6H5-OH; H3C-C6H4-OH … có CTC:
■ Nhóm hydroxyl (- OH ) liên kết trực tiếp với ngtử C của vòng benzen.
Nhóm hydroxyl (-OH ) liên kết với ngtử C trên mạch nhánh của vòng benzen.
CnH2n-7OH ( n ≥ 6)
1. Tính chất vật lí
II. PHENOL
- Chất lỏng, không màu, bị oxi hóa chậm trong không khí chuyển sang màu hồng
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng.
- t0n/c = 430C, t0S = 1820C, độ tan ở 250C: 9,5g/100g
- Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
2. Cấu tạo
Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.
II. PHENOL
CTPT: C6H6O CTCT: C6H5OH
C2H5 O H
Liên kết O-H phân cực mạnh hơn ancol Phenol dễ thế H ở nhóm-OH hơn ancol.
Phenol dễ thế H ở nhân thơm hơn benzen và ưu tiên thế ở vị trí o, p (hay 2, 4, 6)
* Nhân thơm hút e của nhóm –OH
* Nhóm –OH đẩy e cho nhân thơm
Hay : C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2 ↑
Natri phenolat
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH.
 T/d với KLK
II. PHENOL
3. Tính chất hoá học
 T/d với dd bazơ.
Phenol có tính axit yếu:
+ H2O
+ Không làm đổi màu quỳ tím
+ Bị axit mạnh hơn đẩy ra khỏi muối
C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3
Tính axit: Ancol < Phenol < H2CO3
2, 4, 6–tribrom phenol
2, 4, 6 – trinitro phenol
(axit picric)
* T/d với dd HNO3
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH.
II. PHENOL
3. Tính chất hoá học
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen.
* T/d với dd Br2
+ 3HBr
Dùng dd Br2 để nhận biết phenol
+ 3H2O
Vàng
* Từ cumen
C6H6
C6H5OH
* Từ benzen :
Cl2/Fe, t0
NaOHdư
CO2+H2O
4. Điều chế
* Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc
II. PHENOL
Phẩm nhuộm
Tơ hóa học
5. Ứng dụng
II. PHENOL
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)
Củng cố
Phenol:
Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm
-OH
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Bị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muối
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu
Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen
Câu 1: Trong số các hợp chất hữu cơ sau, có bao nhiêu chất vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Củng cố
C
Câu 2: Cho các câu khẳng định sau:
1. Phenol là ancol có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen
2. Pứ với dd NaOH chứng tỏ phenol có tính axit mạnh hơn ancol
3. Phenol và ancol cùng có pứ với dd HCl
4. Có thể nhận biết các chất lỏng riêng biệt gồm phenol, benzen, ancol benzylic bằng nước brom và Na
6. Pứ với dd Brom chứng minh benzen dễ thế H ở nhân thơm hơn phenol
5. Phenol t/d được với dd NaOH là do ảnh hưởng của nhân thơm đến nhóm - OH
7. Phenol khó thế brom hơn benzen do có nhóm -OH đẩy e cho nhân thơm.
Số câu khẳng định đúng là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
B
Đ
Đ
Đ
CÓ THỂ BẠN CHƯA BIẾT
Phenolphtalein được điều chế như thế nào? Vì sao nó được dùng làm thuốc thử để nhận biết môi trường bazơ?
Anhidrit phtalic
Phenol
Phenolphtalein
Không màu
Màu đỏ
CHÂN THÀNH CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ
VÀ CÁC EM HỌC SINH