Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ
1. Phát biểu định nghĩa ancol ?
2. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
 
C3H8O + O2
- Giống nhau: +Đều có vòng benzen
+Đều có nhóm OH
- Khác nhau:
+Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
+Chất B nhóm OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm CH2
PHENOL
Bài 41:
CH3
OH
CH3
PHENOL
Phenol: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
I. Định nghĩa
phenol
1. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường phenol là chất rắn, không màu.
- Phenol tan rất ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng
- Để lâu, phenol chảy rữa và có màu hồng do bị oxi hóa
- Phenol rất độc gây bỏng da
II. PHENOL
II. PHENOL
2. Cấu tạo

- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH
3. Tính chất hóa học
Phenol có vòng benzen, nên có phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen.
Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.
Có nhóm OH giống ancol nên phenol có khả năng thế H của nhóm OH
C6H5OH
H2O
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
Giấy quỳ tím
Phenol tan được trong dd NaOH,điều đó chứng minh phenol có tính chất gì?
3. Tính chất hóa học
Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
2, 4, 6 – trinitrophenol
(axit picric)
vàng
+ 3H2O
Tác dụng với dung dịch HNO3
xt, t0
HO-NO2
Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen.
Nhận xét
Ảnh hưởng của nhóm OH tới vòng benzen
Phẩm nhuộm
Tơ hóa học
4. Ứng dụng
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)
Củng cố
Phenol:
Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm
-OH
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen
Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit?
Na
NaOH
C. Dung dịch brôm
D. Dung dịch HNO3
Câu 1
Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 2
Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là:
Dung dịch Br2
Dung dịch Br2 và Na
C. Dung dịch KMnO4
D. Na và dung dịch NaOH
Câu 3: