Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ

Câu 1. Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a. Natri kim loại
b. CuO , đun nóng
c. Axít HBr có xúc tác.
Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất
ĐÁP ÁN CÂU 1
B. 1,2,3

Câu 2: Cho các chất có CTCT là:
1. CH3 - OH
2. CH2 = CH – CH2- OH

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
KIỂM TRA BÀI CŨ
(1)
(2)
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
?
- Giống:
Đều có vòng benzen và nhóm -OH
- Khác:
(1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
?
Chất nào là ancol?
(1)
(1) có nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
→ ancol thơm
phenol
?
Ancol là gì?
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN.
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon của vòng benzen.











I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN
1. Định nghĩa

–OH liên kết trực tiếp
benzen
-OH phenol
?
Phenol là gì?
cacbon
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

?
Chất nào sau đây là phenol?
(có nhóm –OH phenol)
(1) (2) (3) (4)
(5) (6) (7) (8)
?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
?
(1)
(5)
2. Phân loại
Phân loại theo số nhóm –OH phenol trong phân tử
- Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol)
VD:


- Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên)
VD:

(2)
phenol
(4)
1
2
3
4
5
6
1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen
1. Dựa vào đâu để phân loại phenol?
2. Phenol được phân thành mấy loại? Là những loại nào?
Hãy nêu ví dụ về phenol đơn chức?
Hãy nêu ví dụ về phenol đa chức?
1,3,5 – trihidroxi benzen
1
3
5
hidroquinon
(3)
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN.
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3. Đồng phân
VD1: C­7H8­O có bao nhiêu đồng phân phenol
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
VD2: C­7H­8O có bao nhiêu đồng phân thuộc hợp chất thơm
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
2- Metyl phenol
o – Crezol
o-Metylphenol
3-metylphenol
m – Crezol
m-Metylphenol
4- metylphenol
p – Metylphenol
p – Crezol
Ancolbezylic
Metyl, phenylete
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN.
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3. Đồng phân
VD3: C8H10O có bao nhiêu đồng phân phenol
A. 6 B. 7 C. 8 D. 9
Giải:
3 đp
4 đp
1đp 1đp
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN.
1. Định nghĩa
2. Phân loại
3. Đồng phân
VD4: C7H8O2 có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen
A. 11 B. 12 C. 13 D. 14
Giải:
3đp
3đp
4đp
1đp 1đp 1đp
CH3
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo

II. PHENOL
1. Cấu tạo
CTPT:
CTCT:

C6H5OH






C6H6O
hoặc
hoặc
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
Phenol có công thức phân tử là gì? (CxHyOz)
?
Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là gì?
Ortho (o)
Ortho (o)
Para (p)
- Liên kết O – H phân cực mạnh hơn nên H linh động hơn.
- Tại các vị trí cacbon ortho, para mật độ electron nhiều hơn nên H linh động hơn.
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí

2. Tính chất vật lí
- Phenol là chất rắn, không màu, tonc = 430C
- Rất độc, gây bỏng da
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước
nóng và trong etanol
- Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s = 1820C


→ hết sức cẩn thận
Phenol có những tính chất vật lí gì?
- Trạng thái? Màu sắc? tonc?
- Độc hay không?
- Tan trong nước không?
VD1: Sắp xếp các chất sau theo chiều t0s giảm dần
(1) CH3OH; (2) C6H5OH (Phenol); (3) C2H5OH; (4) CH4
Đáp án: (2) > (3) > (1) > (4)
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

3. Tính chất hoá học

C6H5ONa + H2O

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm
C6H5OH + Na
- Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH + NaOH
natri phenolat(pH>7)
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol.
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
∙

C6H5ONa + H2
2
2
2
axit phenolic
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
?
Dựa vào CTCT của phenol, hãy dự đoán tính chất hoá học của phenol?
Tại sao ancol cũng có nhóm –OH nhưng không có tính axit?
Hãy so sánh sự giống và khác nhau về khả năng phản ứng với Na và NaOH của phenol và ancol?
- Giống: đều phản ứng với Na.
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không.
Nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol hay phenol dễ bị thế hơn?
phenol
Phenol tác dụng với bazơ tạo muối và nước tương tự loại hợp chất vô cơ nào đã học?
axit
Phenol là axit yếu hay mạnh?
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

VD1: Cho các chất sau: Phenol, C6H5ONa, C2H5OH, HCl, NaOH, NH3, những chất nào làm quỳ tím hóa xanh?
Đáp án: C6H5ONa, NaOH, NH3
VD2: Cho các dung dịch sau: C2H5OH, C6H5ONa, C2H5ONa, HCl, NaOH, NH3, NaAlO2. Bao nhiêu dung dịch pH > 7
A. 3 B. 4 C. 5 D. 6
Lưu ý: Phenol(C6H5OH) không tác dụng với NaHCO3 nhưng tác dụng được với Na2CO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

VD4: X là hợp chất hữu cơ chứa vòng benzen có CTPT C7H8O. Biết X tác dụng với dd NaOH. Số đồng phân thỏa mãn của X là?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
Giải:
X phản ứng được với dd NaOH => X là phenol
VD3: Sắp xếp các chất sau theo chiều tính bazơ giảm dần:
(1)C2H5ONa; (2)C6H5ONa; (3)H2O; (4)NaOH

Đáp án: (1) > (4) > (2) > (3).
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

VD5: X là hợp chất hữu cơ chứa vòng benzen và CTPT C7H8O2. Biết 1 mol X tác dụng Na dư sinh 1 mol H2. Mặt khác 1 mol X tác dụng với dd NaOH tỉ lệ mol 1:1. Xác định CTCT của X?

D.
A.
B.
C.
D.
Giải:
+ Vì 1 mol X -> 1 mol H2 => có 2H linh động => có 2 nhóm OH.
+ Vì X + NaOH tỉ lệ mol 1 : 1 => X có 1 nhóm OH phenol
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen


+ Br2





↓ trắng
+ HBr
2,4,6 - tribromphenol
3
3
Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm.


Tại sao phenol tác dụng được với dung dịch Br2 còn benzen thì không?
Benzen có tác dụng với dung dịch Br2 không?
không
→ nhận biết phenol
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

VD1: Cho 9,4 g phenol tác dụng vừa đủ m (g) dung dịch Br2 32% sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m’ (g) kết tủa màu trắng. Tính m, m’?
Giải:
Có nphenol = 9,4 : 94 = 0,1 mol
0,1 -> 0,3 -> 0,1 mol
Ta có mchất tan Br2 = 0,3 . 160 = 48(g)
Lại có m’ = m↓ = 0,1.331 = 33,1 (g)
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)

Hãy hoàn thành phản ứng sau


+
(HO-NO2)
nitro
2,4,6 – trinitrophenol
(axit picric)
?
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

HNO3
H2SO4đ
3
3
+ H2O
↓vàng
Phenol là 1 axit yếu, HNO3 cũng là 1 axit. Tại sao 2 chất này phản ứng với nhau?
Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng nhóm –NO2
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

Lưu ý:
Phenol không tác dụng với axit axetic (CH3COOH)
Nhưng tác dụng với anhidrit axetic (CH3CO)2O
Phenyl axetat
VD2: Cho các chất sau: Na, NaOH, dd Br2, Na2CO3, NaHCO3, HCl, HNO3 đ (H2SO4đ). Bao nhiêu chất có thể tác dụng được với phenol ?
A. 5 B. 6 C. 7 D. 8
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

VD3: Nung 22,9 (g) axitpicric (2,4,6 – trinitrophenol) trong bình kín 1 thời gian thu được V lít khí X (đktc) gồm CO, CO2, N2, H2. Tính VX Biết hiệu suất H = 80% và phản ứng nung là:
Giải:
Cách 2: BTNT
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
4. Điều chế


Cumen
(isopropylbenzen)

+

phenol
* C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH

* Nhựa than đá
CH2 = CH – CH3
H+
Benzen
axeton
chưng cất
C6H5OH
Trong công nghiệp hiện nay, phenol được điều chế từ nguyên liệu gì? Qua mấy giai đoạn? Là những giai đoạn nào?
Còn cách nào khác để chế tạo phenol không?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
5. Ứng dụng



Phenol
C6H5OH
Dược phẩm
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Chất diệt cỏ 2,4 – D; diệt nấm mốc.
Thuốc nổ
Đồ dân dụng, phenol - fomandehit
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ
S
Đ
S
Đ
Câu 2: Cho các chất : CH3COOH, C6H5OH, C2H5OH, KOH, Ba(OH)2, Al(OH)3, AlCl3, HCl, BaSO4 . Số chất tác dụng với Na2CO3?
A.4 B. 5 C. 6 D. 7
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 3: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?
1. C2H5OH
2. H2CO3
3. C6H5OH
4. HCl
BÀI TẬP CỦNG CỐ
(1) < (3) < (2) < (4)
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Câu 4: Chia m (g) hỗn hợp X gồm phenol, ancoletylic làm 2 phần bằng nhau
Phần 1: Tác dụng với Na dư thu được 2,24 lít khí H2(đktc)
Phần 2: Tác dụng hết với 100 ml dung dịch NaOH 1M
Tính % m mỗi chất trong hỗn hợp X?
Giải:
0,2 mol  0,1 (mol)
Phần 2: Chỉ có phenol phản ứng với NaOH
BÀI TẬP VỀ NHÀ

- Làm các bài tập trang 193.
- Xem trước bài luyện tập.
CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM
ĐÃ QUAN TÂM THEO DÕI!
Dung dịch phenol
Dung dịch
Br2