Bài 41. Phenol

KÍNH CHÀO THẦY CÔ VÀ TẤT CẢ CÁC EM HỌC SINH
Kiểm tra bài cũ
Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) của các trường hợp sau:
a. Propan – 1- ol tác dụng với axit bromhiđric.
b. Đun nóng 2-metylpropan-1-ol với H2SO4 đặc 170oC.
c. Propan-2-ol tác dụng với CuO điều kiện nhiệt độ.
Trả lời
PHENOL
Bài 41:
Giáo viên hướng dẫn : Nguyễn Thị Lộc Uyển
Giáo sinh thực tập : Võ Thị Việt Trinh
Lớp : 11/2
- Giống nhau: + Đều có vòng benzen
+ Đều có nhóm –OH
- Khác nhau:
+ Chất A, B có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen.
+ Chất C có nhóm –OH gắn gián tiếp vào vòng benzen thông qua 1 nhóm -CH2
I . ĐỊNH NGHĨA
Phenol
Ancol
Phenol
4-metylphenol
(p-crezol)
Ancol benzylic
(phenyl metanol)
Phenol là những hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
Phenol
Bài học hôm nay sẽ tập trung tìm hiểu một hợp chất có công thức là C6H5OH, đây là hợp chất đơn giản nhất của phenol.
II. PHENOL
1. Cấu tạo
- CTPT: C6H6O ( M =94)
- CTCT: C6H5 –OH
Phenol có những tính chất vật lí gì?
Trạng thái, màu sắc,
t0 nóng chảy?
Độc hay không?
Khả năng tan trong nước như thế nào?
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C.
- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
2. Tính chất vật lí

Để lâu ngoài không, phenol chuyển thành màu hồng
Gây bỏng nặng khi rơi vào da
3. Tính chất hóa học
Vòng benzen hút electron, làm cho liên kết O-H bị phân cực mạnh nên phenol có tính axit yếu.
Nhóm –OH đẩy electron vòng benzen, làm cho vị trí o, p giàu electron nên dễ tham gia thế ở 3 vị trí này (tương tự toluen).
Na
+
+
Na
H2
Natri phenolat
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm
2
2
2
H
giống ancol
Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH, KOH,…)
C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O
- Phenol tan được trong dung dịch NaOH.
Phenol có tính axit
- Phenol ít tan trong nước lạnh.
- Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H2CO3) và không làm quỳ tím đổi màu
khác ancol
+ Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol ( trắng)
Phenol làm mất màu vàng nâu đỏ của brom và tạo kết tủa trắng
Phản ứng dùng để nhận biết phenol
H
H
H
Tác dụng với dung dịch brom
3
b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Tương tự như toluen, phenol cũng ưu tiên thế ở vị trí o, p và phản ứng thế dễ hơn benzen. Benzen không tác dụng với dung dịch Br2
2,4,6 – trinitro phenol
(axit picric)
vàng
+ H2O
Tác dụng với dung dịch HNO3
xt, t0
HO-NO2
3
3
Phản ứng dùng để nhận biết phenol
+ Vòng benzen ảnh hưởng đến nhóm OH: Tác dụng với Na, K, NaOH, KOH,..
Kết luận
- Phenol dễ thế hơn benzen và ưu tiên thế ở vị trí o, p.
- Phân tử phenol có sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm OH và vòng benzen.
+ Nhóm OH ảnh hưởng đến vòng benzen: tác dụng với dung dịch Br2
Phẩm nhuộm
Tơ hóa học
4. Ứng dụng
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)
Hình ảnh máy bay rải thuốc diệt cỏ
Củng cố
Phenol:
Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm
-OH
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Không làm đổi màu quỳ tím
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu
Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen
Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
A. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
B. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
C. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.
D. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit.
E. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Đ
S
Đ
S
Đ
Dung dịch KMnO4
Dung dịch Br2
Dung dịch Br2 và Na
Dung dịch NaOH
Câu 2: Dùng thuốc thử nào để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic, benzen
Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit?
Na
NaOH
C. Dung dịch brom
D. Dung dịch HNO3
Câu 3:
Câu 4: Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
XIN CHÂN THÀNH CẢM ƠN!