Bài 41. Phenol

Bài 41: PHENOL
KIỂM TRA BÀI CŨ
1)Tinh bột glucozơ ancol etylic  natri etylat  etanoletyl clorua  etilen etylen glicolphức đồng(II).
2)-Phản ứng nào chứng tỏ ancol có nguyên tử H linh động?
-Phản ứng nào chứng minh ancol có nhóm -OH?
-Phản ứng nào chứng minh ancol đa chức có 2 nhóm-OH kề nhau?
OH
Phenol
Ancol thơm
phenol
o-crezol
Từ ví dụ hãy rút ra nhận xét các hợp chất sau có điểm gì GiỐNG và KHÁC nhau?
■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen
Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen
Ancol benzylic
VD
CH2-
I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm :
CnH2n – 7 OH ( n ≥ 6)
1. Định nghĩa
I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
Nhóm –OH phenol
Phenol đơn giản nhất
2. Phân loại
Phenol đơn chức
Phenol đa chức
Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, phenol được chia làm 2 loại
I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
II. PHENOL
1. CẤU TẠO
CTPT: C6H6O (M=94)
CTCT: C6H5OH hoặc
:
Mô hình phân tử phenol dạng đặc và da dạng rỗng
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
II. PHENOL
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính chất của ancol
Tính chất của vòng benzen
PỨ thế nguyên tử H của nhóm -OH
PỨ thế nguyên tử H của vòng benzen
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
C2H5ONa +
½ H 2 ↑
C6H5ONa +
½ H 2 ↑
Tác dụng với kim loại kiềm
KL: Phenol có nguyên tử H linh động
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5ONa +
H2O
KL: Phenol có tính axit (Axit phenic)
Các nhóm quan sát thí nghiệm và viết PTPƯ xảy ra (nếu có). Nêu hiện tượng quan sát được
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu
Phenol có tính axit rất yếu
Tính axit của phenol yếu hơn axit cacbonic: HCl > H2CO3 > C6H5OH
C6H5ONa + H2O + CO2 C6H5OH + NaHCO3
C6H5ONa + HCl  C6H5OH + NaCl
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
Tại sao ancol và phenol cùng có nhóm –OH nhưng phenol lại có tính axit (tác dụng với dung dịch NaOH) còn ancol thì không?
Chứng tỏ có sự ảnh hưởng của vòng benzen (gốc phenyl) lên nhóm –OH (hidroxyl)
Nhận xét: Do vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với ancol.
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
TN: Phenol + dd Br2
+ 3 Br2 
Br
Br
Br
+ 3HBr
H
H
H
2,4,6-tribromphenol
( trắng)
Phản ứng dùng để nhận biết phenol
2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric)
Thuốc nổ
đỏ cam
+ 3H2O
Vd2: Td dd HNO3
xt, t0
HO-NO2
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
Tại sao benzen và phenol cùng có vòng benzen nhưng phenol lại dễ thế nguyên tử H của vòng benzen hơn các hiđrocacbon thơm.
Nhận xét: Do ảnh hưởng của nhóm –OH (nhóm hidroxyl) tới vòng benzen (gốc phenyl C6H5-)
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
PỨ với dd NaOH
PỨ với dd Brom
CM: Có sự ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen
Chứng tỏ có sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen (gốc phenyl) với nhóm –OH (hidroxyl) trong phân tử
CM: Có sự ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH
4. ĐIỀU CHẾ
C6H6
C6H5Cl
C6H5ONa
C6H5OH
Cl2/Fe
NaOHdư
CO2+H2O
* Từ benzen
5. ỨNG DỤNG
CỦNG CỐ
Trong số các đồng phân sau. Có bao nhiêu đồng phân vừa pứ với Na, vừa pứ với dd NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 1
Có thể dùng thuốc thử nào sau đây để nhận biết các chất lỏng sau:
phenol, ancol benzylic và benzen
Dd KMnO4
Dd Br2
Dd Br2 và Na
Na, dd NaOH
Bài 2
BÀI TẬP VẬN DỤNG
BÀI TẬP VẬN DỤNG
Bài 3: Đánh dấu Đ (đúng) hoặc S (sai) cho những câu sau đây?
b) Phenol có tính axit yếu hơn ancol.
Đ
S
S
a) Phenol tác dụng với dd NaOH là do ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm OH
c) Phenol tác dụng với dd Brom chứng tỏ
có ảnh hưởng của nhóm OH lên vòng benzen
d) Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn ancol etylic.
Đ
Bài 4: Hãy chọn đáp án đúng nhất trong số các câu sau:
1) Phenol là chất rắn, tan vô hạn trong nước
2) Phenol là chất lỏng, độc, gây bỏng khi
tiếp xúc với da
3) Phenol là chất rắn, độc, có liên kết hiđro
liên phân tử
4) Phenol là chất rắn, không tan trong nước.

BÀI TẬP VẬN DỤNG
CHÚC CÁC EM HỌC TẬP TỐT
Về nhà nhớ làm bài tập: SGK trang 192.
Chuẩn bị LUYỆN TẬP trang 194, 195.
Học 2 bài ANCOL và PHENOL để KT 15 phút.