Bài 41. Phenol

KIỂM TRA BÀI CŨ

Bài 2. Hãy viết các phương trình hóa học của phản ứng giữa propan- 1- ol với mỗi chất sau:
a.Natri kim loại
b. CuO, đun nóng
c. Axít HBr có xúc tác.
Phương trình phản ứng hóa học giữa propan-1- ol với các chất
ĐÁP ÁN
B. 1,2,3

Cho các chất có CTCT là:
1. CH3-OH
2. CH2 = CH-CH2-OH
Đáp án đúng

Em hãy cho biết chất nào trong các chất trên là ancol:
A. 1,3,4
C. 1,2,4
D. Cả 4 chất 1,2,3,4
HOẠT ĐỘNG NHÓM
(1)
(2)
?
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
(1)
(2)
Hãy so sánh sự giống và khác nhau của 2 chất trên ?
?
- Giống:
Đều có vòng benzen và nhóm -OH
- Khác:
(1) nhóm –OH gắn vào mạch nhánh của vòng benzen
(2) nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
?
Chất nào là phenol?
(2) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào vòng benzen
→ phenol
?
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân
tử có nhóm












–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử
-OH phenol
?
Phenol là gì?
cacbon của vòng benzen
 Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol vì vậy H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic).
Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-, p- .
→  Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau
O
H

3. Đặc điểm 
Chiều chuyển dịch e được kí hiệu bằng mũi tên cong, chiều của mũi tên từ chỗ e linh động đến chỗ e kém linh động. Đầu mũi tên là e π, hoặc e p bị chuyển đi, cuối mũi tên là liên kết hay 
nguyên tử mà e chuyển tới. 
Hiệu ứng liên hợp (C) là sự dịch chuyển mây e π trong hệ liên hợp dưới tác dụng hút hoặc đẩy e 
của
Hệ liên hợp π-π (nối đôi, ba xen kẽ nối đơn) 
CH2 = CH - CH = CH - C 
Hệ các liên kết π xen kẽ với liên kết xích ma như trên gọi là hệ liên hợp π - π. Hệ liên hợp π-π (nối đôi, ba xen kẽ nối đơn) các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử
Giải thích tính axit yếu của phenol
a) Hiệu ứng liên hợp dương (+C): khi nhóm nguyên tử hoặc nguyên tử gây ra hiệu ứng liên hợp bằng cách chuyển e về phía liên kết π. 
- Nhóm thế đẩy e, nhóm có cặp e chưa liên kết và được liên kết với C bằng liên kết đơn gây ra 
hiệu ứng liên hợp dương. 
-OH > -OCOCH3 
-NH2 > -OH > -F > -Cl > -Br > -I 
Thực tế, các nhóm gây hiệu ứng liên hợp dương như –Cl, –Br, – OH thường có cả hiệu ứng –I 
Hiệu ứng +C giảm khi độ âm điện tăng và khi kích thước nguyên tử tăng. 
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa

?
Chất nào sau đây là phenol?
(có nhóm –OH phenol)
(1) (2) (3) (4)
(5) (6) (7) (8)
?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
?
(1)
(1)
2. Phân loại
Phân loại theo số nhóm –OH phenol trong phân tử
- Phenol đơn chức (1 nhóm –OH phenol)
VD:


- Phenol đa chức (2 nhóm –OH phenol trở lên)
VD:

(2)
phenol
(2)
1
2
3
4
5
6
1,2-dihidroxi-4-metylbenzen
1,3,5-trihidroxi benzen
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo

II. PHENOL
1. Cấu tạo
CTPT:
CTCT:

C6H5OH






C6H6O(M=94)
hoặc
hoặc
Mô hình đặc
Mô hình rỗng
Phenol có công thức phân tử là gì? (CxHyOz)
?
Phenol có công thức cấu tạo thu gọn là gì?
Ortho (o)
Ortho (o)
Para (p)
O
H
H
H
H
H
H

Do cặp e (trên O) chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- giàu e hơn)
PHENOL CÓ:
■ LK O-H phân cực hơnnguyên tử H linh động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+->Phenol có tính axít
■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) tăng lên Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p-
■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol-Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
Phenol
Các phenol khác: C7H8O(crezol), C6H6O2 (dihydroxybenzen)





HO-C6H4-OH (C6H6O2).





2-methylphenol
4-methylphenol
3-methylphenol
1,2-dihydroxybenzen
(Catechol)
1,3-dihydroxybenzen
(Resorcinol)
1,4-dihydroxybenzen
(Hydroquinone)
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí

2. Tính chất vật lí
- Phenol là chất rắn, không màu,để lâu ngoài không khí chuyển thành màu hồng, tonc = 430C
- Rất độc, gây bỏng da
- Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước
nóng (≥ 700C) và trong etanol
- Phenol có liên kết hiđro → t0s cao, t0s = 1820C


→ hết sức cẩn thận
Phenol có những tính chất vật lí gì?
- Trạng thái? Màu sắc? tonc?
- Độc hay không?
- Tan trong nước không?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

3. Tính chất hoá học

C6H5ONa + H2O

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K)
C6H5OH + Na
- Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH)
C6H5OH + NaOH
natri phenolat
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol.
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
∙

C6H5ONa + H2O
2
2
2
axit phenic
C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
?
Dựa vào CTCT của phenol, hãy dự đoán tính chất hoá học của phenol?
Tại sao ancol cũng có nhóm –OH nhưng không có tính axit?
Hãy so sánh sự giống và khác nhau về khả năng phản ứng với Na và NaOH của phenol và ancol?
- Giống: đều phản ứng với Na.
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không.
Nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol hay phenol dễ bị thế hơn?
phenol
Phenol tác dụng với bazơ tạo muối và nước tương tự loại hợp chất vô cơ nào đã học?
axit
Phenol là axit yếu hay mạnh?
Nguyên nhân của tính chất hóa học này là do nhân thơm (nhóm phenyl, nếu là phenol thường) rút điện tử, khiến cho liên kết giữa O và H trong nhóm hiđroxyl (−O−H) tăng thêm phân cực, H trong nhóm – OH của phenol càng thêm linh động, tức làm tăng tính axit. Nhân thơm rút điện tử nhóm –OH là do hiệu ứng cộng hưởng, hiệu ứng mũi tên cong, p − π, chứ không phải do hiệu ứng cảm. Vì vậy mặc dù độ âm điện của O (3,5) lớn hơn độ âm điện của C (2,5), điện tử p của O vẫn bị kéo về phía nhân thơm.
Trong khi gốc hiđrocacbon ankyl R− mạch hở trong rượu đẩy điện tử về phía –OH (do hiệu ứng cảm), làm giảm sự linh động của H (trong nhóm –OH) của rượu. Nói cách khác, phenol có tính axit mạnh hơn rượu. Do đó phenol tác dụng được với dung dịch bazơ tạo muối và nước giống như một axit, còn rượu không tác dụng được với dung dịch bazơ
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen

b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen


+ Br2





↓ trắng
+ HBr
2,4,6 - tribromphenol
3
3
Nhận xét: Nhóm – OH làm cho nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrocacbon thơm.


Tại sao phenol tác dụng được với dung dịch Br2 còn benzen thì không?
Benzen có tác dụng với dung dịch Br2 không?
không
→ nhận biết phenol
Phenol tác dụng dễ dàng với nước brom, trong khi benzen không tác dụng được với nước brom. Điều này cho thấy ảnh hưởng của nhóm hiđroxyl (−OH) đến nhóm phenyl (C6H5−) trong phân tử phenol. Nhóm –OH đẩy điện tử vào nhóm phenyl (do hiệu ứng cộng hưởng), làm cho các vị trí 2,4,6 đối với nhóm hiđroxyl (vị trí orto, para) tương đối tập trung mật độ điện tích âm nhiều hơn so với các vị trí 3,5 (vị trí meta). Do đó các nhóm thế ái điện tử (thân điện tử) −Brδ+ (của Br2) dễ thế vào các vị trí 2,4,6 của nhóm phenyl trong phân tử phenol, trong khi nước brom không tham được phản ứng thế thân điện tử vào nhân thơm của benzen
Dung dịch phenol
Dung dịch
Br2
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen


Hãy hoàn thành phản ứng sau


+
(HO-NO2)
nitro
2,4,6 – trinitrophenol
(axit picric)
?
HNO3
H2SO4đ
3
3
+ H2O
↓vàng
Phenol là 1 axit yếu, HNO3 cũng là 1 axit. Tại sao 2 chất này phản ứng với nhau?
Phenol có vòng benzen có các nguyên tử H linh động, khi tác dụng với HNO3 (xúc tác axit) thì xảy ra phản ứng thế các nguyên tử H bằng nhóm –NO2
Phenol: Tác dụng được với Na và NaOH (do vòng benzen tác động lên nhóm –OH )
Ancol: Chỉ tác dụng được với Na mà không tác dụng với NaOH
Phenol: Tác dụng được với dung dịch nước brom: thế cả 3 vị trí 2,4,6 (o- và p- ) (do nhóm –OH ảnh hưởng đến vòng benzen)
Benzen: Tác dụng được với brom khan có xt bột Fe,t0: chỉ thế 1 vị trí
PHENOL
BÀI 41
II. PHENOL
2. CẤU TẠO - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
* TÍNH CHẤT HÓA HỌC
NHẬN XÉT về sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm –OH trong phenol
?

*Em hãy so sánh tính chất hoá học giống và khác của phenol với ancol?phenol với benzen?

Tại sao phenol có tính chất đó ?
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
4. Điều chế
a.

Cumen
(isopropylbenzen)

+
phenol

b. Nhựa than đá
c. C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
CH2 = CH – CH3
H+
Benzen
axeton
chưng cất
C6H5OH
Trong công nghiệp hiện nay, phenol được điều chế từ nguyên liệu gì? Qua mấy giai đoạn? Là những giai đoạn nào?
Còn cách nào khác để chế tạo phenol không?
c/ Từ benzen
benzen
BÀI 41: PHENOL (tiết 58)
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH
b. Phản ứng thế
nguyên tử H
của vòng benzen
4. Điều chế
5. Ứng dụng
5. Ứng dụng



Phenol
C6H5OH
Dược phẩm
Phẩm nhuộm
Chất kết dính
Chất diệt cỏ, diệt nấm mốc
Thuốc nổ
Đồ dân dụng
Phẩm nhuộm
Tơ hóa học
5. Ứng dụng
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)
A. (1),(2),(3)
Bài 2: Em hãy cho biết trong số các chất sau: Na(1),dd NaOH(2) , dd HCl(3), dd Br2(4). Những chất nào có khả năng phản ứng được với phenol?
B. (2),(3)(4)
D. (1),(2),(3)(4)
C. (1),(2),(4)
Đáp án đúng
Bài 3: Em nhận biết các chất : benzen, dd C6H5OH bằng hoá chất nào trong các chất sau?
A. CO
B. dd Brom
C. CO2
D. N2
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Củng cố
Phenol:
Phân tử có nhóm –OH gắn trực tiếp với C vòng benzen
Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm
-OH
Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen
Phản ứng với Na, giải phóng H2
Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động
Phản ứng với NaOH
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit
Bị axit mạnh (H2CO3) hơn đẩy khỏi muối
Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu
Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3. thế cả 3 vị trí 2,4,6
Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol (rượu) thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ
S
Đ
S
Đ
A. C6H6, C6H5Br, C6H5OH
Bài 4: Em hãy cho biết các chất A,B,C trong sơ dồ sau lần lượt là những chất nào?
B. C6H6, C6H5Br, C6H5ONa
C. C6H6, C6H2Br3 OH, C6H5OH
D. C6H6, C6H5Br, C6H2 Br3OH
éỏp ỏn dỳng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 5: Cho 0,1 mol phenol phản ứng vừa hết với V lít dd Br2 1M thì thu được m gam kết tủa? Giá trị của m và V là :
A. 33,1g và 0,3l
B. 33,1g và 0,1l
C. 33,1g và 0,5l
D. 17,1g và 0,3l
Đáp án đúng
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 6: Sắp xếp các chất sau theo chiều tăng dần tính axit?
1. C2H5OH
2. H2CO3
3. C6H5OH
4. HCl
(1) < (3) < (2) < (4)
Bài 7: Công thức C7H8O có số đồng phân phenol là :
A. 3
B. 4
C. 5
D. 6
o- Crezol
m- Crezol
p- Crezol
BÀI TẬP CỦNG CỐ
BÀI TẬP VỀ NHÀ
- Làm các bài tập trang 193.
- Xem trước bài luyện tập.
CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC EM
ĐÃ QUAN TÂM THEO DÕI!