Bài 41. Phenol

LỚP 11A8
CHÀO MỪNG
QUÝ THẦY, CÔ ĐẾN DỰ GIỜ
Câu 1: Trong số các chất dưới đây, các chất nào là ancol?
(3) CH2 = CH – CH2 – OH
(1) CH3 – CH2 – OH



KIỂM TRA BÀI CŨ
PHENOL
Bài
41
PHENOL
OH
phenol
o-crezol
1. ĐỊNH NGHĨA
■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen
Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết với nguyên tử cacbon trên mạch nhánh của vòng benzen
Ancol benzylic
VD
I . Định nghĩa, tính chất vật lí
CH2-
Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm :
C6H5 OH
1. Định nghĩa
I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI
Phenol đơn giản nhất
Phenol
Bài học hôm nay sẽ tập trung tìm hiểu một hợp chất có công thức là C6H5OH, đây là hợp chất đơn giản nhất của phenol.
(1) (2)
(3) (4) (5)
Chất nào sau đây không phải là phenol?
1. Cấu tạo
II. PHENOL.
CTPT: C6H6O (M=94)
Phenol có những tính chất vật lí gì?
Trạng thái, màu sắc,
t0 nóng chảy?
Độc hay không?
Khả năng tan trong nước như thế nào?
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C.
- Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
2. Tính chất vật lí

Để lâu ngoài không, phenol chuyển thành màu hồng
Gây bỏng nặng khi rơi vào da
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Tính chất của ancol
Tính chất của vòng benzen
PỨ thế nguyên tử H của nhóm -OH
PỨ thế nguyên tử H của vòng benzen
3. Tính chất hóa học
Vòng benzen hút electron, làm cho liên kết O-H bị phân cực mạnh nên phenol có tính axit yếu.
Nhóm –OH đẩy electron vòng benzen, làm cho vị trí o, p giàu electron nên dễ tham gia thế ở 3 vị trí này (tương tự toluen).
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm
giống ancol
phenol
Natri
H2
Na
+
+
Na
H2
Natri phenolat
a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH
Tác dụng với kim loại kiềm
2
2
2
H
giống ancol
Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH, KOH,…)
khác ancol
C6H5OH
H2O
NaOH
NaOH
+
C6H5OH
(A)
(B)
(B):Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước.
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
Giấy quỳ tím
PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H CỦA NHÓM –OH
( TÍNH AXIT CỦA PHENOL)
BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

3. Tính chất hoá học

C6H5ONa + H2O

a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K)
C6H5OH + Na
- Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH)
C6H5OH + NaOH
natri phenolat
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol.
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
∙

C6H5ONa + H2O
2
2
2
axit phenic
Tại sao ancol cũng có nhóm –OH nhưng không có tính axit như phenol?
Hãy so sánh sự giống và khác nhau về khả năng phản ứng với Na và NaOH của phenol và ancol?
- Giống: đều phản ứng với Na.
- Khác: Phenol phản ứng với NaOH còn ancol thì không
Nguyên tử H trong nhóm –OH của ancol hay phenol dễ bị thế hơn?
phenol
Phenol tác dụng với bazơ tạo muối và nước chứng tỏ phenol có tính chất ?
axit
Phenol là axit yếu hay mạnh?
C6H5OH + NaOH ? C6H5ONa + H2O
CO2
C6H5ONa + CO2 + H2O ? C6H5OH + NaHCO3
Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
BÀI 41: PHENOL
I. ĐỊNH NGHĨA,
PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
2. Phân loại
II. PHENOL
1. Cấu tạo
2. Tính chất vật lí
3. Tính chất hoá học
a. Phản ứng thế
nguyên tử H
của nhóm –OH

3. Tính chất hoá học


a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
- Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K)
Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH)
Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh động hơn H trong ancol
* Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3)
∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím
∙

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
Gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực  H linh động hơn H của – OH trong ancol  phenol có tính axit mạnh hơn ancol
Sự ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH
Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn và thế vào cả 3 vị trí 2,4,6 hay o-, p-
Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6  Phản ứng dễ dàng thế vào vị trí o- , p-
Nhận xét
Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl
Phenol có liên kết C-O bền vững hơn so với ở ancol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
Chú ý
DD Brôm
2. PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H CỦA VÒNG BENZEN
+ 3Br2 
+ 3HBr
2,4,6-tribromphenol
Phản ứng dùng để nhận biết phenol
2. PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H CỦA VÒNG BENZEN
Trắng
2, 4, 6 – trinitro phenol
(axit picric)
Thuốc nổ
đỏ cam
+ 3H2O
Tác dụng với dung dịch HNO3
xt, t0
HO-NO2
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
PỨ với dd NaOH
PỨ với dd Brom
CM: Có sự ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen
Chứng tỏ có sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen (gốc phenyl) với nhóm –OH (hidroxyl) trong phân tử
CM: Có sự ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH
Phẩm nhuộm
III. Ứng dụng của phenol
Tơ hóa học
Chất kết dính
Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,…
Chất dẻo
III. Ứng dụng của phenol
Nước diệt khuẩn
Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol)
Thuốc diệt cỏ 2,4-D
(2,4- điclorophenoxi axetic)
Thuốc kích thích sinh trưởng
Nước diệt khuẩn
Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau:
a. Phenol C6H5OH là một ancol thơm.
b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước.
c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là axit
e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Đ
S
Đ
S
Đ
Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ?
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 2
Có thể dùng thuốc thử nào sau đây để nhận biết các chất lỏng sau:
phenol, ancol etylic và benzen
Dd KMnO4
Dd Br2
Dd Br2 và Na
Na, dd NaOH
Câu 3
BÀI TẬP VẬN DỤNG
DẶN DÒ
- Làm các bài tập 1,4 trang 193 trong SGK.
- Xem trước bài học cho tiết sau.


CÁM ƠN QUÝ THẦY, CÔ VÀ CÁC EM