Bài 40. Ancol

Ancol
Dành cho học sinh lớp 11 THPH
(2 tiết)

Nhóm sinh viên thực hiện :
Đỗ Thị Hồng Hảo
Nguyễn Thị Giang Thanh
Dương Xuân Thành

1. Định nghĩa và phân loại
2. Đồng phân
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lý
5. Tính chất hoá học
6. ứng dụng
7. Điều chế



Bài: Phân loại, đồng phân, danh pháp

1.Định nghĩa và phân loại


* Rượu hay ancol là những hợp chất hữu cơ có một hay nhiều nhóm hidroxyl liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon
* Công thức phân tử: CnH2n+2-2a-x(OH)x
Điều kiện : 1? x ? n
a?0


1.1.Định nghĩa
Chú ý
1. Một nguyên tử cacbon chỉ liên kết vối một nhóm -OH

2. Nhóm - OH không liên kết trực tiếp với C không no.

3. Số cacbon tối thiểu của rượu không no là bao nhiêu ?
1.2.phân loại
Theo gốc hidrocacbon :
Gốc hidrocacbon no

Gốc hidrocacbon không no
Theo số nhóm -OH:
1. Một nhóm -OH ?rượu đơn chức
ví dụ: CH3? CH2? OH
2. Nhiều nhóm -OH ? rượu đa chức
ví dụ: CH2?CH2
| |
OH OH

Rượu no
Rượu không no
2.Đồng phân
Mạch
nhánh

Đồng phân của rượu
Đồng phân về vị trí nhóm -OH
Mạch không
nhánh


Rượu
bậc một

Rượu
bậc hai

Rượu
bâc ba
Đồng phân về mạch
cac bon
Ví dụ : Viết các đồng phân của rượu có công thức phân tử: C4H10O
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH2 OH

CH3 CH2 CH OH

CH3 C OH


CH3
CH3
CH3
CH3
3. Danh pháp
Danh pháp
Danh pháp thông dụng
Danh pháp IUPAC
Rượu + tên gốc
hidrocacbon+ic
Tên hidrocacbon
+ vị trí nhóm -OH +ol

Ví dụ:
CH3?CH2?CH2?OH rượu propylic
propan -1-ol

CH3?CH?CH2?OH rượu iso-butylic
| 2-metyl-propan-1-ol
CH3
CH3
|
CH3- C - OH rượu tert-butylic
| 2,2-dimetyl etanol
CH3
4. Tính chất vật lý
4.1. Trạng thái
ở điều kiện thường các ancol:
- Từ 1 cacbon đến 12 cacbon ở thể lỏng.
- Từ 13 cacbon trở lên ở thể rắn.
- Từ 1 đến 3 cacbon tan vô hạn trong nước.
4.2. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy:

Bảng nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và độ tan của một số chất hữu cơ

Nhận xét:
Từ bảng trên ta có:
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, và độ tan của ancol lớn hơn của hidrocacbon, dẫn xuất hidro cacbon, ete có khối lượng tương đương
Để giải thích điều này, hãy so sánh sự phân cực của nhóm C-H-O của ancol và nhóm H-O-H của nước:




Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (?+) của nhóm -OH rượu này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (?-) của nhóm -OH rượu kia sẽ tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hidro

...
...
...
...
...
...
...
...
...
?+
?+
?+
?+
?+
?+
?-
?-
?-
?-
?-
?-
ảnh hưởng của liên kết hidro đến tính chất vật lí
Do có liên kết hidro gữa các phân tử với nhau (liên kết hidro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng khối lượng nhưng không có liên kết hidro (hidrocacbon, dân xuất halogen, ete.). Vì thế cần phải cung cấp nhiều nhiệt hơn cho ancol để chuyển nó từ trạng thái rắn sang lỏng cũng như từ lỏng sang hơi.
Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với H2O, mặt khác lại có thể tạo liên kết hidro với H2O nên có thể xen giữa các phân tử nước. Vì thế chúng tan tốt trong nước.

4.3. tính tan
Những rượu đầu dãy tan vô hạn trong nước
Số nguyên tử cacbon trong gốc hidrocacbon càng tăng thì độ tan càng giảm
Để xác định hàm lượng của rượu trong nước người ta dùng đại lượng độ của rượu

Độ của rượu =

Rượu tan vô hạn trong nước
dung dịch
etanol-nước
4.4. TíNH ĐộC CủA RƯợU
1. CH3OH là chất rất độc chỉ một lượng rất nhỏ CH3OH vào cơ thể đã có thể gây ra mù loà, một lượng lớn vào cơ thể sẽ gây ra tử vong
2. Các đồng đảng của metanol cũng độc (tuy không bằng metanol)
Ví Dụ:
C5H11OH: gây nhức đầu, chóng mặt, buồn nôn, giảm thị lực
C2H5OH: gây hại cho dạ dày, gan, tim, hệ thần kinh
Tác hại của rượu đối với gan
5. Tính chất hoá học của rượu

Cấu trúc phân tử rượu
1.Phản ứng este hoá
2.Phản ứng hidrat hoá
Phản ứng thế nguyên tử Hidro
5.1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH ancol
a. Phản ứng chung của nhóm
Thí nghiệm : Cho Na tác dụng với etanol dư (bình A không cần đun nóng ), phản ứng xảy ra êm dịu ( không mãnh liệt như với H2O ). Chưng cất đuổi hết etanol dư, trong bình còn lại Natri etylat


Cho nước vào bình A, chất rắn tan hết. Dung dịch thu được làm hồng phênolphtalein. Chưng cất thì lại thu được etanol (B) và NaOH (A).



C 2H 5OH + Na
H2 + C2H5ONa


C2H5OH
?
H2O
Kết luận:
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H2:


Ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn tạo ra ancol và NaOH:
H2
RONa
ROH
?
NaOH
?
b. Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol hoà tan đựơc Cu(OH)2 tạo phức chất tan màu xanh thẫm
Đồng (II) glixerat
(dd màu xanh thẫm)




+ 2 H2O
Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol có các nhóm
-OH liền kề
?
?
5.2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol

1. Phản ứng este hoá
Ancol tác dụng với các axit vô như HCl, H2SO4, HNO3.

R-Cl + H20

b. Ancol tác dụng với các axit hữu cơ


H2SO4đ

t0
+
Nhận xét :
- Các phản ứng este hoá đều là phản ứng thuận nghịch
- Muốn cho phản ứng xảy ra theo chiều thuận ta phải dùng xúc tác H2SO4 đ và hút nước để làm chuyển dịch cân bằng
- Khả năng phản ứng:
Rượu bậc I > Rượu bậc II > Rượu bậc III



5.3. Phản ứng hidrat hoá ( tách H2O)
a . Tách nước liên phân tử

* Tách một phân tử H2O:


Đietyl ete



H2SO4đ
1400C
CH3CH2?OH + H?OCH2CH3
CH3CH2?O?CH2CH3
+
H2O
* Tách 2 phân tử H2O từ một phân tử rượu


1,3-butaden
C2H5OH
CH2=CH?CH=CH2
+
+
H2O
H2
2
2
b.Tách nước nội phân tử

H2O
+
Đối với ancol bậc 2, bậc 3 phản ứng tách nước cho ta hỗn hợp nhiều sản phẩm
Ví dụ:
Sản phẩm chính



Sản phẩm phụ
CH3?CH=CH?C2H5
+
+
H2O
H2O
CH2=CH?CH2?C2H5
Chú ý:
Muốn biết đồng phân nào là sản phẩm chính ta dùng quy tắc Zaixep: Trong phản ứng tách nước từ một phân tử rượu, nhóm OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử H ở cacbon ? bậc cao hơn để tạo thành liên kết C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn
.5.4. Phản ứng oxi hoá
* Oxi hoá hoàn toàn :
- Các ancol cháy trong không khí tạo ra CO2và H2O:


* Ôxi hoá không hoàn toàn


Ví dụ:
Ancol làm dung môi
Ancol là nhưng dung môi rất tốt. Etanol được sử dụng làm dung môi cho các mỹ phẩm, nước hoa và cồn iot. Cồn pha metanol là một dung môi công nghiệp cho các ngành sơn và phẩm nhuộm
ứng dụng
NhỮng sản phÈm cã etanol lµm dung m«i.
*. Êtanol là một nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hoá hiện đại hoá học, như điều chế dietyl ete , axit axetic, etyl axetat, butađien (sản xuất cao su buna ).
Phản ứng tổng hợp butadien xảy ra theo sơ đồ sau :

2C2H5OH CH2= CH-CH = CH2 + H2O
Etanol
* Nhờ nhiệt của phản ứng cháy, etanol được dùng làm nguyên liệu cho động cơ nổ và cho các đèn cồn


Etanol được sử dụng như là một nhiên liệu cho động cơ môto ở Brazil

Etanol cháy với ngọn lửa sáng khi cung cấp đủ không khi
* Nhờ khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ và vô cơ, etanol là dung môi để pha chế thuốc, nước hoa, sơn.

*Trong đời sống etanol còn được dùng làm thức uống ở nhiều nồng độ khác nhau :

6.2.Mêtanol
* Mêtanol được dùng để sản xuất axit fomic, rất cần trong công nghiệp chất dẻo.
Phương trình tổng hợp fomandehit:

CH2OH + O2 HCHO + H2O
6.3.Một số rượu khác
Các pentanal và butanal được dùng làm dung môi và để tổng hợp một số chất trong ngành thực phẩm (ví d?: dầu chuối là iso-amyl axetat (CH3)2CHCH2COCOCH3)
Trong thành phần một số tinh dầu thảo mộc rất phổ biến ở nước ta như dầu xả tinh dầu hoa hồng . có những rượu không no và rượu thơm góp phần quan trọng tao nên mùi thơm cho các tinh dầu này.
Ví dụ: Trong tinh dầu hoa nhài có rượu benzylic
C6H5? CH2 ? OH
Trong tinh dầu hoa hồng có rượu phenyletylic
C6H5- C2H5? OH
7. điều chế
a. Hidrat hoá anken
Đun anken với H2O và xúc tác H3PO4 ta được ankanol tương ứng:
CH2=CH2 + HOH CH3-CH2 -OH
?H =-45,2 kJ

7.1.các phương pháp chung
Ta cũng có thể điều chế các đồng đẳng của etanol bằng phương pháp trên, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Macopnhicop

ví dụ :
CH3?CH=CH2 + HOH CH3 ? CH ? CH3


b.Thuỷ phân dẫn xuất halogen
Đun dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm ta được rươu tương ứng

C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr


Phản ứng diễn ra theo cơ chế sau:
HOH,t0
c. Khử hợp chất cacbonyl
7.2. Các phương pháp riêng
a. Điều chế etanol bằng phương pháp lên men. (Trong công nghiệp)
Đây là phương pháp lâu đời nhất và hiện nay vẫn còn dùng rộng rãi nhất là để sản xuất rượu uống.
*. Nguyên liệu : Những sản phẩm nông nghiệp chứa nhiều tinh bột như gạo ngô khoai, sắn., các sản phẩm chứa đường (như nước mật của nhà máy đường, sản phẩm thuỷ phân của vỏ bào mùn cưa bằng axit .)

Nho Lóa mì Khoai t©y
Táo Lúa mạch Gạo Bắp
Vài nguyên liệu cho sự lên men.


(a) Men là thực vật sống. Nó có thể cung cấp enzim cho sự lên men

(b) Men dưới kính hiển vi. Nhưng ô giống hinh trái xoan

Amilaza
2 —C6H10O5 — (s) + nH2O(l) nC12H22O11(aq)
Tinh bét mantozo
Mantaza
C12H22O11(aq) + H2O(l) 2C6H12O6(aq)
Mantozo n­íc glucozo
Zimaza
C6H12O6(aq) 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)
glucozo Etanol cacbon dioxit

[ ]n
Các giai đoạn sản xuất
* Tất cả các loại enzim ở trên đều có trong men rượu. Các phản ứng diễn ra liên tục và nối tiếp nhau trong môi trường phản ứng, nhiệt độ thuận lợi là 30-35oC


Kết qu? của sự lên men là sự pha loãng dung dịch của etanol trong nước (xấp xỉ 10%). Nồng độ của etanol không thể cao quá 15%. ở nồng độ cao hơn men chết và sự lên men dừng lại ngay. Chúng ta có thể làm tang nồng độ của etanol trong san phẩm bằng phương pháp chưng cất
Sự lên men của Glucozo trong phòng thí nghiệm

b. Điều chế metanol

Đun hỗn hợp metan và oxi (tỉ lệ 1:1) dưới áp suất 100 atm ở 2000c trong ống đồng ta được metanol :
2CH4 + O2 2CH3OH
Ngoài ra người ta còn sản xuất từ khí than :

CO + 2H2 CH3OH
bài tập củng cố