Bài 40. Ancol

B�i 40 - Ancol
Định nghĩa- Phân loại- Đồng phân- Danh pháp
Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol
Tính chất hoá học
Điều chế - ứng dụng
Ancol
I. Định nghĩa - Phân loại - Đồng phân - Danh pháp
1. Định nghĩa
* Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
* CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH ( n?1)

Ancol

2. Phân loại



cÊu t¹o gèc hi®rocacbon

sè l­îng nhãm hi®roxyl trong ph©n tö
* B?c ancol v� phõn lo?i ancol
Ancol
3. Đồng phân- Danh pháp
a. Đồng phân

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phânvị trí nhóm chức

Đồng phân nhóm chức
Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức
C4H9OH:
CH3 -CH2 -CH2 -CH2OH
CH3 -CH2 -CH -CH3
OH
CH3- CH- CH2OH
CH3
CH3
CH3- C - OH
CH3



Đồng phân nhóm chức
C2H6O:

CH3 -CH2 -OH : ancoletylic

CH3- O-CH3 : ete

3. Đồng phân- Danh pháp
b. Danh pháp

Tên gốc- chức: Ancol + tên hiđrocacbon + ic
VD:
CH3OH CH3- CH - OH
Ancol metylic CH3
ancol isopropylic
CH2=CH-CH2-OH C6H5 -CH2-OH
Ancol anlylic ancol benzylic
VD:

CH3 -CH2 - CH2 - CH2 - OH ancol butylic

CH3 - CH2 - CH - CH3 ancol sec-butylic
OH

CH3- CH- CH2 - OH ancol isobutylic
CH3

CH3
CH3- C - OH ancol tert-butylic
CH3
3. Đồng phân- Danh pháp
b. Danh pháp

Tên thay thế:
Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm
-OH.
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.
Gọi tên: Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí + ol
VD:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH butan-1-ol

CH3 - CH2 - CH - CH3 butan-2-ol
OH
CH3- CH- CH2OH 2-metylpropan-1-ol
CH3

CH3
CH3- C - OH 2-metylpropan-2-ol
CH3

VD:

CH2 - CH2 etan-1,2-điol
OH OH (etylenglicol)
CH2- CH- CH2 propan-1,2,3-triol
OH OH OH (glixerol)
CH3C=CHCH2CH2CHCH2CH2OH
CH3 CH3
3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol, trong tinh dầu xả)




Ancol

II. Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol.
1.Tính chất vật lí
Bảng 8.1 và 8.2
1.Tính chất vật lí
*Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic là những chất không màu.
*CH3OH C12H25OH : chất lỏng
Từ C13H27OH trở đi: chất rắn

*C1 C3: tan vô hạn trong nước; số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.

*Poliancol: sánh, nặng hơn nước, vị ngọt.

2.Liên kết hiđro
Khái niệm về liên kết hiđro
O?- O?-
C H?+ H?+ H?+
Sự phân cực ở nhóm C-O-H ancol và ở phân tử nước
?+
* Nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương(?+) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang 1 phần điện tích âm (?-) của nhóm -OH kia thì tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu .
1050
104,50
VD:

Liên kết hiđro giữa các phân tử nước:
.O - H .O - H .O - H .
H H H

Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:
.O - H .O - H .O - H .
R R R



Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với các phân tử nước:
.O - H .O - H .O - H .
R H R


2.Liên kết hiđro
ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
Khi có liên kết hiđro giữa các phân tử thì:
Làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy.
Làm tăng khả năng hoà tan trong nước.
Ancol
IV. Tính chất hoá học
1.Ph¶n øng thÕ H cña nhãm OH
2.Phản ứng thế nhóm OH
3.Ph¶n øng t¸ch n­íc
1050
4.Phản ứng oxi hoá
Xem mô hình phân tử Etanol v� metylic
Ancol
IV. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH

C2H5 -O-H + Na
GV: Bi?u di?n thớ nghi?m:
a.Tính chất chung của ancol:
Tác dụng với kim loại kiềm
C2H5-O-Na + 1/2 H2
Ancol
IV. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
b. Phản ứng riêng của glixerol-XemTN

Nhận biết ancol đơn chức và ancol đa chức có các nhóm- OH cạnh nhau
đồng(II) glixerat, xanh lam
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2? +Na2SO4
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
2. Phản ứng thế nhóm OH

a. Phản ứng với axit vô cơ
C2H5-Br + H2O
t0
b.Phản ứng với ancol:

C2H5 -OH + H-O-C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH
đietyl ete
H2SO4đ
1400C
3. Phản ứng tách nước
CH2=CH2 + H-OH
anken
H2SO4đ
1700C
Trong điều kiện tương tự các ancol No,đơn chức mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách tạo anken:
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
H2SO4,t0
4. Phản ứng ôxi hóa
R - CH -R` + CuO R - C - R`+Cu+H2O
OH O

t0
a.Phản ứng oxihoa không hoàn toàn.
Ancol Bậc I
Anđehit
Ancol bậc II
Xeton
Ancol bậc III không phản ứng
b.Phản ứng oxi hoá hoàn toàn:
C2H5 -OH + 3O2 2CO2 +3 H2O
t0
V. Điều chế
1. Phương pháp tổng hợp
a.Hiđrat hoá etilen xúc tác axit:
CH2=CH2 + HOH CH3CH2 -OH

H3PO4,3000C
b.Điều chế Glixerol theo sơ đồ sau:
2.Phương pháp sinh hoá
(C6H10O5)n + nH2O
nC6H12O6
2nC2H5OH + 2nCO2
enzim
xt,t0
Tinh bột
Glucozơ
2. ứng dụng
Củng cố bài:
Điều khẳng định nào dưới đây là dỳng:
A. Ch? cú các an col don ch?c m?i phản ứng với kim loại kiềm
B. Phản ứng với đồng (II) hiđroxit là phản ứng đặc trưng cho m?i ancol.
C. Phản ứng tạo ra anken, trong điều kiện H2SO4đặc,1700C chỉ tạo từ các ancol no, đơn chức , mạch hở
D. Các an col khi bị oxi hoá bởi CuO, nung nóng tạo ra Andehit
D