Bài 40. Ancol

MÔN HOÁ HỌC: LỚP 11A5
Giáo viên thực hiện: Vũ Văn Cảnh
BÀI 40 - TIẾT 57
ANCOL
CH3 – OH (1)
CH3 – CH2 – OH (2)
CH2 = CH – CH2 – OH (3)
CH2 – OH (5)
OH (6)
CH2 – CH – CH2 (7)
OH OH OH
Ancol no, đơn chức, mạch hở
Công thức chung: CnH2n + 1 – OH (n ≥ 1)
CH ≡ C – CH2 – OH (4)
Ancol không no, đơn chức, mạch hở
(Lưu ý: Không tồn tại ancol có nhóm –OH liên kết với nguyên tử C không no)
Ancol thơm, đơn chức
Ancol vòng no, đơn chức
Ancol đa chức
(Lưu ý: Không tồn tại ancol đa chức có ≥ 2 nhóm –OH cùng liên kết với một nguyên tử C)
Số nguyên tử C
Một vài hằng số vật lí của các ancol đầu dãy đồng đẳng
O
H
R
. . .
. . .
. . .
. . .
O
H
R
O
H
R
. . .
O
H
R
Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với nhau
O
H
R
. . .
. . .
. . .
. . .
O
H
H
O
H
R
. . .
O
H
H
Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với các phân tử nước
* Liên kết hiđro: Là một loại liên kết yếu có bản chất tĩnh điện, được tạo ra giữa nguyên tử H của nhóm OH này với nguyên tử O của nhóm OH khác. Biểu diễn bằng dấu “…”
IV – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm OH.
a. Tính chất chung của ancol
* Thí nghiệm: Ancol etylic tác dụng với kim loại Na.
Phản ứng: C2H5-OH + Na  C2H5-ONa + H2↑
2
2
2
natri etylat
* Tổng quát: R(OH)x + Na 
natri ancolat
b. Tính chất đặc trưng của glixerol
(tác dụng với kim loại kiềm)
(tác dụng với Cu(OH)2)
* Thí nghiệm: Glixerol tác dụng với Cu(OH)2.
Phản ứng: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Đồng (II) glixerat
* Lưu ý : Dùng Cu(OH)2 làm thuốc thử để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức mà các nhóm –OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau.
R(ONa)x + H2↑
2
2x
2
x
CH2- OH
CH - O–H
CH2- OH
+ HO–Cu–OH +
HO - CH2
H–O - CH
HO - CH2
CH2- OH
CH - O–
CH2- OH
Cu
HO - CH2
–O - CH
HO - CH2
+ 2H2O
IV – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
2. Phản ứng thế OH.
a. Phản ứng với axit vô cơ:
* Ví dụ: Cho ancol etylic tác dụng với HBr (đun nóng):
C2H5 – OH + H – Br
t0
C2H5 – Br + H2O
etyl bromua
b. Phản ứng với ancol:
* Ví dụ: Đun nóng ancol etylic (xúc tác H2SO4 đặc , ở 1400C):
C2H5 – OH + H – OC2H5
H2SO4 đặc
1400C
C2H5- O- C2H5 + H2O
đietyl ete (ete etylic)
 TQ: R– OH + H – X
t0
R – X + H2O
dẫn xuất halogen
 TQ: R1 – OH + H – OR2
H2SO4 đặc
1400C
R1 – O – R2 + H2O
ete
IV – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
3. Phản ứng tách nước.
* Ví dụ:
CH2 – CH2
H
OH
H2SO4 đặc
1700C
CH2 = CH2 + H2O
etilen
 NX: Nhóm –OH của ancol sẽ tách ra cùng với 1 nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bên cạnh để tạo thành 1 liên kết đôi.
* Tổng quát: CnH2n + 1OH
H2SO4 đặc
1700C
CnH2n + H2O
ancol no, đơn chức, mạch hở ( n ≥ 2 )
anken
CH3-CH2-CH2- OH
H2SO4 đặc
1700C
CH3-CH=CH2 + H2O
propilen
4. Phản ứng oxi hoá.
a. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:
CH3 – CH
O – H
H
+ Cu O
CH3 – C + Cu + H2O
O
H
t0
Hay: CH3 – CH2OH + CuO ----------> CH3 – CHO + Cu + H2O
t0
(đen)
(đỏ)
(anđehit axetic)
-1
+1
+2
0
 Tổng quát:
R-CH2OH + CuO ------>
R-CHO + Cu + H2O
t0
(ancol bậc I)
(anđehit)
R1 – CH – R2 + CuO ------> R1 – C – R2 + Cu + H2O
t0
OH
O
(ancol bậc II)
(xeton)
Ancol bậc III (trong điều kiện như trên) không bị oxi hoá
IV – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
V - ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp tổng hợp.
a. Điều chế ancol etylic:
* Cho etilen hợp nước (xt: H2SO4 hoặc H3PO4 ở t0 cao):
C2H4 + H2O --------------> C2H5 - OH
xt, t0
* Thuỷ phân etyl clorua trong dung dịch kiềm:
C2H5 – Cl + NaOH --------------> C2H5 – OH + NaCl
t0
b. Điều chế glixerol:
CH2 = CH – CH3 -----> CH2 = CH – CH2 -----------> CH2 – CH – CH2 --------> CH2 – CH – CH2
+Cl2
4500C
+Cl2 + H2O
+NaOH
Cl
Cl
Cl
OH
OH
OH
OH
(propilen)
(glixerol)
2. Phương pháp sinh hoá.
(C6H10O5)n --------------> C6H12O6 -------------> C2H5OH
+H2O
t0,xt
enzim
(tinh bột)
(glucozơ)
(ancol etylic)
Bài 2 (sgk-Trang 186):
Bài 1. Cho ancol có tên gọi: 4- metylpentan-1-ol. Công thức cấu tạo nào dưới đây ứng với ancol trên.
A. CH3CH2CHCH2CH2OH B. CH3CHCH2CHCH3

C. CH3CH2CH2CH2CH2OH D. CH3CHCH2CH2CH2OH
CH3
CH3
OH
CH3
D. CH3CHCH2CH2CH2OH
CH3
a. CH3-CH2-CH2-OH + Na
CH3-CH2-CH2-ONa + 1/2H2↑
+1
0
+1
0
(chất oxi hoá)
(chất khử)
b. CH3-CH2-CH2OH + CuO
CH3-CH2-CHO + Cu + H2O
-1
+1
+2
0
(chất khử)
(chất oxi hoá)
t0
c. CH3-CH2-CH2-OH + HBr
CH3-CH2-CH2-Br + H2O
(bazơ)
(axit)
t0, xt