Bài 40. Ancol

Tiết 58-59
Bài 40- ANCOL


Kiểm tra bài cũ
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl .Gọi tên và cho biết bậc của dẫn xuất halogen trên . Viết phương trình phản ứng của nó với dung dịch NaOH , dung dịch KOH trong C2H5OH
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
butyl clorua b?c I
CH3CH2CH2CH2Cl + KOH
CH3CH2CH=CH2 + KCl + H2O
CH3CH2CH2CH2Cl + NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaCl + H2O
C2H5OH, t0
Ancol
Dành cho học sinh lớp 11 THPT
(2 tiết )
Ancol
Định nghĩa –Phân loại
Đồng phân- Danh pháp
Tính chất vật lí
Tính chất hóa học
Điều chế
Ứng dụng

Ancol
1. D?nh nghia
Ancol l� nh?ng h?p ch?t h?u co trong phõn t? cú nhúm hidroxyl (-OH) liờn k?t tr?c ti?p v?i nguyờn t? cacbon no
-B?c c?a ancol b?ng b?c c?a nguyờn t? cacbon liờn k?t v?i nhúm -OH
CTTQ c?a ancol no, don ch?c, m?ch h?: CnH2n+1OH ( n?1)

I-Định nghĩa phân loại
Ancol
Trong các chất sau, chất nào là ancol ?
CH3CH2OH
CH2=CH-OH
CH2=CH-CH2-OH
C6H5-CH2-OH
C6H5-OH
CH3-CHOH-CH3
CH2OH-CHOH


Trong các chất sau, chất nào là ancol ?
CH3CH2OH
CH2=CH-OH
CH2=CH-CH2-OH
C6H5-CH2-OH
C6H5-OH
CH3-CHOH-CH3
CH2OH-CHOH


Trong các chất sau, chất nào là ancol ?
CH3CH2OH
CH2=CH-OH
CH2=CH-CH2-OH
C6H5-CH2-OH
C6H5-OH
CH3-CHOH-CH3
CH2OH-CHOH
Nhìn vào các ancol đã tìm ,hãy cho biết ancol được phân ra bao nhiêu loại?

Ancol
cấu tạo gốc hiđrocacbon
số lượng nhóm hiđroxyl

bậc của ancol
2 -Phân loại
Phõn lo?i ancol
Ancol
II. Đồng phân –danh pháp
1-Đồng phân (của ancol no mạch hở )

* D?ng phõn m?ch cacbon

*D?ng phõn v? trớ nhúm ch?c

Đồng phân
C4H9OH:
CH3CH2CH2CH2OH (1)
CH3CH2CHCH3 (2)
OH
CH3- CH- CH2OH (3)
CH3
CH3
CH3- C - OH (4)
CH3



C4H9OH:
CH3CH2CH2CH2OH (1)
CH3CH2CHCH3 (2)
OH
CH3- CH- CH2OH (3)
CH3
CH3
CH3- C - OH (4)
CH3
Đồng phân vị trí nhóm chức :(1)và(2), …
Đồng phân mạch cacbon: (1) và(3),…



2-Danh pháp
a- Tên thông thường
Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic
CH3OH CH3- CH – OH
Ancol metylic CH3
ancol isopropylic
CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
Ancol alylic ancol benzylic
VD:

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CHCH3
OH

CH3- CH- CH2OH
CH3

CH3
CH3- C - OH
CH3
ancol butylic
ancol sec-butylic
ancol isobutylic
ancol tert-butylic
II-Đồng phân-danh pháp
2. Danh pháp

b- Tờn thay th?
-Ch?n m?ch chớnh l� m?ch cacbon d�i nh?t liờn k?t v?i nhúm -OH
-Dỏnh s? th? t? nguyờn t? cacbon m?ch chớnh b?t d?u t? phớa g?n nhúm -OH hon
-Tờn ancol =tờn HC ?ng v?i m?ch chớnh + s? ch? v? trớ nhúm -OH+ ol

Ancol
VD:

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CHCH3
OH
CH3- CH- CH2OH
CH3

CH3
CH3- C - OH
CH3

butan -2-ol
butan -1-ol
2-metylpropan-1-ol
2-metylpropan-2-ol
VD:

CH2 - CH2
OH OH
CH2- CH- CH2
OH OH OH
Etylen glicol
Etan-1,2-diol
glixerol
Propan-1,2,3-triol



Ancol
III- Tớnh ch?t v?t lớ



Ancol
III- Tớnh ch?t v?t lớ
-l� ch?t l?ng ho?c r?n ? di?u ki?n thu?ng
-nhi?t d? sụi, kh?i lu?ng riờng,c?a cỏc ancol tang theo chi?u tang c?a phõn t? kh?i
-D? tan trong nu?c gi?m theo chi?u tang phõn t? kh?i
-Ancol cú nhi?t d? sụi cao hon so v?i cỏc hidrocacbon cú cựng phõn t? kh?i do chỳng cú liờn k?t hidro
Khái niệm về liên kết hidro
.O-H.O-H.O-H... O---H.
R R R R
Gi?a cỏc phõn t? ancol v?i ancol

.O-H.O-H.O-H... O---H.
R H R H
Gi?a cỏc phõn t? ancol v?i nu?c
Ancol
Ancol
III. Tính chất hóa học
Trong phân tử ancol có liên kết C—OH, liên kết O—H phân cực mạnh nên nhóm –OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong các phản ứng hóa học



1. Ph?n ?ng th? H c?a nhúm OH

Tính chất chung của ancol
Tác dụng với kim loại kiềm



Ancol
III. Tớnh ch?t húa h?c
1. Ph?n ?ng th? H c?a nhúm OH

Natri etylat
2C2H5OH +2Na  2C2H5ONa + H2

Tính chất chung của ancol
Tác dụng với kim loại kiềm
Hiện tượng : giải phóng khí hidro


Ancol
III. Tớnh ch?t húa h?c
1. Ph?n ?ng th? H c?a nhúm OH


Tổng quát
2RO-H + 2Na 2RO-Na + H2

Natri ancolat
Ancol
III-Tính chất hóa học
1. Ph?n ?ng th? H c?a nhúm OH
b. Tớnh ch?t d?c trung c?a glixerol

-Thớ nghi?m
CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 ?+ Na2SO4

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
Phản ứng này dùng nhận biết ancol đơn chức và ancol đa chức có nhiều nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử
Đồng(II) glixerat, màu xanh da trời
2-Phản ứng thế nhóm OH

a) Ph?n ?ng v?i axit vụ co
R-OH + H -A R-A + H2O

Khi đun hỗn hợp gồm etanol và axit brom hidric thu được chất lỏng không màu,nặng hơn nước không tan trong nước
C2H5 -OH + H -Br
III-Tính chất hóa học
Ancol
C2H5 -OH + H -Br C2H5 -Br + H-OH

to
to
b- Phản ứng với ancol
VD: Đun sôi nhẹ etanol khan với H2SO4 đặc, sau đó nhỏ từ từ từng giọt etanol dọc theo ống nghiệm đang nóng ,thấy có mùi đặc trưng của ete etylic
H2SO4
1400C
2-Phản ứng thế nhóm OH

Ancol
C2H5OH +HO C2H5

C2H5OH +HO C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH
dietyl ete(ete etylic)
3.Phản ứng tách nước
Ancol
Đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc tới 1700C sẽ thu được khí etlen
VD: CH2- CH2
H OH
H2SO4d
1700C
CH2=CH2 + H-OH
anken
Các ancol đơn chức ,no, mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách nước tạo thành anken
CnH2n+1OH CnH2n + H2O
H2SO4d,1700C
4.Phản ứng oxihóa
Ancol
a)Phản ứng oxihóa không hoàn toàn

O-H
CH3-CH + Cu O
H

CH3 -CH=O + H2O + Cu

to

CH3-CH-CH3 + CuO
OH
to

CH3-C-CH3 + H2O + Cu
O
CH3
CH3-C-CH3 + CuO
OH
to
Không phản ứng
O-H
CH3-CH + Cu O CH3 -CH=O + H2O + Cu
H

CH3-CH-CH3 + CuO CH3-C-CH3 +H2O + Cu
OH O
*ancol b?c II
andehit

to
to
*ancol b?c I
xeton
4.Phản ứng oxihóa
Ancol
a)Phản ứng oxihóa không hoàn toàn

*ancol b?c III khụng ph?n ?ng trong di?u ki?n nhu trờn
Khi b? d?t cỏc ancol chỏy t?a nhi?u nhi?t
VD: D?t chỏy ancol no,don ch?c, m?ch h?

CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O
Ancol
4.Phản ứng oxihóa
2
3n
b)Phản ứng oxihóa hoàn toàn

IV. Điều chế
1. Phương pháp tổng hợp
Ancol
a)Hiđrat hóa etylen xúc tác axit
CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH

H2SO4,t0
b) Từ dẫn xuất halogen


IV. Điều chế
1. Phuong phỏp t?ng h?p
Ancol
b)Glixerol được tổng hợp theo sơ đồ sau
CH2=CHCH3 CH2=CH-CH2 CH2-CH-CH2
Cl Cl OH Cl
CH2-CH-CH2
OH OH OH
4500C
Cl2
H2O
Cl2
NaOH
Lên men tinh bột:
(C6H12O5)n C6H12O6 C2H5OH
tinh bột glucozơ etanol
enzim
IV. Điều chế
2. Phương pháp sinh hóa
Ancol
t0, xt
H2O
V. ?ng d?ng
?ng d?ng c?a etanol: trong nhi?u linh v?c
-S?n xu?t dietyl ete, axit axetic, etyl axetat.
-L�m dung mụi
-L�m nhiờn li?u
-Cụng nghi?p th?c ph?m ,y t?.
Ancol
Phản ứng nào sai ?
A. 2CH3-CHOH-CH3 + 2Na  2CH3-CH2-CH2ONa +
H2
B. CH3-CHOH-CH3 + CuO  CH3-CO-CH3 +
H2O+Cu
C. CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O
D. 2CH3-CHOH-CH3 + 2Na  2CH3-CHONa-CH3 +
H2
H2SO4, 1700C

Củng cố:



A. 2CH3-CHOH-CH3 + 2Na  2CH3-CH2-CH2ONa +
H2
B. CH3-CHOH-CH3 + CuO  CH3-CO-CH3 +
H2O+Cu
C. CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O
D. 2CH3-CHOH-CH3 + 2Na  2CH3-CHONa-CH3 +
H2