Bài 40. Ancol

Ancol
Dành cho học sinh lớp 11 THPT (2 tiết )
Ancol
Định nghĩa- Phân loại- Đồng phân- Danh pháp
Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol
Tính chất hoá học
Điều chế - ứng dụng
Ancol
I. Định nghĩa - Phân loại - Đồng phân - Danh pháp
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH ( n?1)
Ancol

2. Phân loại


cÊu t¹o gèc hi®rocacbon

sè l­îng nhãm hi®roxyl trong ph©n tö
Bảng 9.2 - Phân loại ancol
Ancol
3. Đồng phân- Danh pháp
a. Đồng phân

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phânvị trí nhóm chức

Đồng phân nhóm chức
Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức
C4H9OH:
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHCH3
OH
CH3- CH- CH2OH
CH3
CH3
CH3- C - OH
CH3


Đồng phân nhóm chức
C2H6O:

CH3CH2OH : rượu

CH3OCH3 : ete

3. Đồng phân- Danh pháp
b. Danh pháp

Tên gốc- chức: Ancol + tên hiđrocacbon + ic
VD:
CH3OH CH3- CH - OH
Ancol metylic CH3
ancol isopropylic
CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH
Ancol anlylic ancol benzylic
VD:

CH3CH2CH2CH2OH ancol butylic

CH3CH2CHCH3 ancol sec-butylic
OH
CH3- CH- CH2OH ancol isobutylic
CH3
CH3
CH3- C - OH ancol tert-butylic
CH3
3. Đồng phân- Danh pháp
b. Danh pháp

Tên thay thế:
Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm
-OH.
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.
Gọi tên: Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí + ol
VD:

CH3CH2CH2CH2OH butan-1-ol

CH3CH2CHCH3 butan-2-ol
OH
CH3- CH- CH2OH 2-metylpropan-1-ol
CH3
CH3
CH3- C - OH 2-metylpropan-2-ol
CH3
VD:

CH2 - CH2 etan-1,2-điol
OH OH (etylenglicol)
CH2- CH- CH2 propan-1,2,3-triol
OH OH OH (glixerol)
CH3C=CHCH2CH2CHCH2CH2OH
CH3 CH3
3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol, trong tinh dầu xả)




Ancol

II. Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol.
1.Tính chất vật lí
1.Tính chất vật lí
*Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic là những chất không màu.
*CH3OH C12H25OH : chất lỏng
Từ C13H27OH trở đi: chất rắn
*C1 C3: tan vô hạn trong nước; số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
*Poliancol: sánh, nặng hơn nước, vị ngọt.
2.Liên kết hiđro
Khái niệm về liên kết hiđro
O?- O?-
C H?+ H?+ H?+
Sự phân cực ở nhóm C-O-H ancol và ở phân tử nước
?+
Nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương(?+) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang 1 phần điện tích âm (?-) của nhóm -OH kia thì tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu .
1050
104,50
VD:

Liên kết hiđro giữa các phân tử nước:
.O - H .O - H .O - H .
H H H
Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:
.O - H .O - H .O - H .
R R R


Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với các phân tử nước:
.O - H .O - H .O - H .
R H R


2.Liên kết hiđro
ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
Khi có liên kết hiđro giữa các phân tử thì:
Làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy.
Làm tăng khả năng hoà tan trong nước.
Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
Phản ứng chung của ancol
C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2

C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH

Natri etylat
Tổng quát:
RO-H + Na RO-Na + 1/2H2

RO-Na + HOH RO-H + NaOH
Natri ancolat
Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
b. Phản ứng riêng của glixerol
CH2-OH HO-CH2 CH2OH HO-CH2
CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H2O
CH2-OH HO-CH2 CH2-OH HO-CH2
YN:Nhận biết glixerol và poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau
đồng(II) glixerat, xanh da trời
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol

(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4
(CH3)2CHCH2CH2-SO3H + HOH
R-OH + HA R-A + H2O
HA: H2SO4 đậm đặc (lạnh),HNO3 đậm đặc, axit halogenic bốc khói
CH2-OH CH2-ONO2
CH-OH + 3HNO3 CH-ONO2 + 3H2O
CH2-OH CH2-ONO2
glixerol
Glixerol trinitrat
3. Phản ứng tách nước
Tách nước liên phân tử
VD:
C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH
đietyl ete
H2SO4đ
1400C
3. Phản ứng tách nước
b. Tách nước nội phân tử
VD: CH2- CH2 CH2=CH2 + H-OH
H OH anken
H2SO4đ
1700C
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
H2C-CH - CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3+CH2=CH-CH2-CH3
H OH H but-2-en(spc) but-1-en(spp)
H2SO4đ,t0
-H2O
4. Phản ứng ôxi hóa
R-CH2-OH + CuO R-CH=O + Cu + H2O

to
R - CH -R` + CuO R - C - R`+Cu+H2O
OH O

Ancol bậc III bị ôxi hoá mạnh thì gãy mạch C
Phản ứng cháy:
CnH2n+1OH + _____O2 nCO2 + (n+1)H2O
ancol bậc II
xeton
ancol bậc I anđêhit
t0
3n+1
2
IV. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Hiđrat hoá etilen xúc tác axit:
CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH
H3PO4,3000C
a. Sản xuất etanol
Lên men tinh bột:
(C6H12O5)n + nH2O nC6H12O6
tinh bột glucozơ
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
enzim
enzim
b. Sản xuất metanol
Ôxi hoá không hoàn toàn metan:
2CH4 + O2 2CH3 - OH
Từ CO và khí H2:
CO + 2H2 CH3 - OH
2000C,100atm
Cu
ZnO,CrO3
4000C,200atm
2. ứng dụng
a. ứng dụng của etanol
-Sản xuất đietyl ete, axit axetic, etyl axetat.
-Làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa.
-Làm nhiên liệu.
-Để chế các đồ uống có etanol.
b. ứng dụng của metanol
- Sản xuất anđehit fomic và axit axetic.
- Sản xuất metyl tert-butyl ete_pha vào xăng để tăng chỉ số octan thay cho tetraetyl chì là chất gây ô nhiễm chì cho môi trường
- Metanol là chất rất độc: lượng nhỏ gây mù
lượng lớn gây tử vong