Bài 40. Ancol

ANCOL
CẤU TẠO,DANH PHÁP,TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Dẫn xuất halogen.
CH3F
I. Định nghĩa, phân loại
1.Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hyđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
Ancol là gì?
CH3OH
Nhận xét
Khi thay thế nguyên tử H của hidro của nguyên tử các bon no b?ng nhóm OH ta sẽ thu được ancol.
OH
OH
H
H
* BẬC CỦA ANCOL
Bậc của ancol là bậc của nguyên tử cacbon gắn với OH
* Ancol bậc một:
* Ancol bậc hai:
* Ancol bậc ba:
I
II
III
R-CH2OH
2. Phân loại
Phân loại
Dựa vào đặc điểm gốc hiđrcac bon
Dựa vào số nhoùm OH
Dựa vào bậc ancol
�Dựa vào đặc điểm gốc hiđrcac bon
- Ancol no, mạch hở
- Ancol không no, mạch hở
- Ancol thơm
� Dựa vào số nhóm OH
- Ancol Đơn chức
- Ancol Đa chức
� Dựa vào bậc ancol
- Ancol bậc 1
- Ancol bậc 2
- Ancol bậc 3
A, ancol no, đơn chức mạch hở:
C2H5OH
(CH3)3C-OH,.
CnH2n+1-OH
B, ancol không no, đơn chức mạch hở:
CH2=CH-CH2-OH
CH3CH=CHCH2-OH
CnH2n+1-2kOH
K là số liên kết pi trong phân tử
C, ancol thơm, đơn chức :
D, ancol vòng no, đơn chức:
E, ancol đa chức:
( etylen glicol )
( glixerol )
Ancol
Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon
Phân loại theo số lượng nhóm hyđroxyl
C2H5OH
Ancol no,bậc I
Ancol đơn chức(monoancol)
Xiclo-C6H11OH
Ancol no,bậc II
Ancol đơn chức(monoancol)
(CH3)3COH
Ancol no,bậc III
Ancol đơn chức(monoancol)
HO-CH2CH2-OH
Ancol no,bậc I
Ancol đa chức(monoancol)
HOCH2CHCH2OH
OH
Ancol no,bậc I,II
Ancol đa chức(poliancol)
CH2=CH-CH2-OH
Ancol không no,bậc I
Ancol đơn chức(monoancol)
C6H5CH2OH
Ancol thơm bậc I
Ancol đơn chức(monoancol)
1. Đồng phân
II.Đồng phân và danh pháp
Ngoài đồng phân nhóm chức,ancol có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
Cách viết đồng phân ancol
Viết các dạng mạch cacbon
Thay đổi vị trí -OH trên mạch C
Thêm H
C4H10O
a, Tên thông thường
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
CH3OH
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
C6H5CH2OH
ancol metylic
ancol etylic
ancol benzylic
ancol anlylic
2.Danh pháp
� Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nguyên tử cacbon liên kêt với nhóm chức -OH
b, Tên thay thế
� Đánh số thứ tự trên mạch chính sao cho số chỉ vị trí -OH nhỏ nhất
Số chỉ vị trí nhánh+tên nhánh+tên ankan+số chỉ vị trí OH+OL
CH3[CH2]3OH
butan-1-ol
butan-2-ol
Propan-1,2,3-triol
etan-1,2-điol
1
2
3
4
( etylen glicol )
( glixerol )
Thí d?:
VD:
C3H8O
ancolpropylic
propan_1_ol
ancol isopropylic
propan_2_ol
1
3
2
1
2
3
C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
butan_1_ol
butan_2_ol
2_metyl propan_1_ol
(ancol butylic)
(ancol sec-butylic)
2_metyl propan_2_ol
1
2
3
4
1
2
3
4
1
2
3
1
2
3
(ancol isobutylic)
(ancol tert-butylic)
2_metyl butan_1_ol
3_metyl butan_2_ol
2_metyl butan_2_ol
II.Tính chất vật lí.
Ở� điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến C12H25OH là chất lỏng, từ khoảng C13H27OH trở lên là chất rắn.
Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
- Các ancol từ 1 đến 3 nguyên tử C tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm.
- Khi khối lượng nguyên tử tăng thì nhiệt độ sôi tăng.
- Các ancol đồng phân có nhiệt độ sôi giảm dần khi độ phân nhánh của mạch cacbon tăng dần.
Nhật xét:
Liên kết hiđro
Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có khối lượng mol phân tử chênh lệch nhau không nhiều.
Liên kết hiđro
…
…
…
…
Nhiệt độ sôi của ancol cao
…
…
…
…
…
Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau(liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen,ete,.)
Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi).
Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđrô với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước, "gắn kết" với các phân tử nước. Vì thế chúng hòa tan tốt trong nước.
Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí của ancol
2,4-đimetylpentan-2-ol
2,4-đimetylpentan-3-ol
TÍNH CHẤT HOÁ HỌC,ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I.Tính chất hoá học
1.Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
a.Phản ứng chung của ancol
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng khí hiđro:
2CnH2n+1OH + 2Na 2CnH2n+1ONa + H2
Ví dụ:
2CH3OH + 2Na 2CH3ONa + H2
Rượu mêtilic
Natrimêtilat
( Sủi bọt )
Ancol hầu như không phản ứng được với kiềm , nhưng ngược lại ancolat lại dễ tác dụng với nước cho ra ancol.
CH3ONa + H2O CH3OH + NaOH
C2H5ONa(r) + H2O C2H5OH(l) + NaOH(dd)
b. Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời.
Đồng (II) glixerat, màu xanh da trời
=> Dùng để nhận biết glixerol và các poliancolmà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylen glicol.
CH2
OH
CH
CH2
OH
OH
2
+
Cu(OH)2
CH2
OH
CH
CH2
O
OH
Cu
HO
CH2
CH
CH2
O
HO
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol
a. Phản ứng với axit vô cơ: (HX)
CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2O
Ví dụ:
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O
Mêtilclorua
Ancol mêtilic
C2H5 _OH + HBr C2H5 _Br + H2O
Glixerol
Êtilicbrômua
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
+ 3HNO3
CH2
CH
CH2
ONO2
ONO2
ONO2
+ 3H2O
Glixeryl trinitrat
a. Phản ứng với axit hữu cơ: ( phản ứng ete hóa )
Axit hữu cơ
Ancol
Este
Ví dụ:
Axit Axêtic
Ancol êtylic
Este etyl Axêtat
Axit Fomic
Ancol mêtylic
Este mêtylfomitat
Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140 oC,cứ 2 phân tử ancol tách một phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete. ( Thực chất đây là phản ứng thế nhóm OH bằng OC2H5 ).
a. Tạo ete:
Phản ứng tách nước.
Ví dụ:
Đimêtyl ete / Ete metylic
Ancol mêtylic
Ancol êtylic
Điêtyl ete / Ete etylic
* Lưu ý:
Hỗn hợp chứa n rượu đơn chức, khi ete hóa tạo được:
Hỗn hợp 2 rượu 3 ete.
2ROH ROR + H2O
2R`OH R`OR` + H2O
ROH ROR` + H2O
H2SO4 đ
170oC
Khi đun với H2SO4 đặc ở 170oC,cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước,tạo thành 1 phân tử anken.
a. Tạo anken: ( phản ứng tách nội nguyên tử ).
Ví dụ:
CH2
CH2
H
OH
H
OH
CH2
CH2
+
_
Rượu êtylic
Êtylen
Rựơu bậc I : Khử H2O 1 sảm phẩm
Rựơu bậc II, III: Khử H2O 1 hay 2 sảm phẩm ( chính và phụ )
* Quy tắc Zaixep: Nhóm _OH bị tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C có bậc cao hơn tạo ra sản phẩm chính.
Ví dụ:
II
I
H2SO4 đ
140oC
But_2_en ( Sản phẩm chính )
But_1_en ( Sản phẩm phụ )
Butan_2_ol
II
I
H2SO4 đ
140oC
2,4_đimetyl_pent_2_en
( Sản phẩm chính )
2,4_đimetyl_pent_1_en
( Sản phẩm phụ )
2,4_Đimetyl pentan_2_ol
4. Phản ứng oxi hoá
a. Phản ứng cháy.
C2H5OH + 7/2O2 2CO2 + 3H2O
C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
men
Ví dụ:
Rựỡu êtylic
Axit axêtic
b. Phản ứng oxi hóa hữu hạn.
Chất oxi hóa: CuO (to), O2 (xúc tác Cu, to) KMnO4 / H2SO4 / K2Cr2O7 / KMnO4
Sản phẩm tùy thuộc vào bậc của rựơu:
+ RƯỢU BẬC I anđêhid và axit.
Ví dụ:
( Anđêhitfomic )
Ví dụ:
( Axêtôn / Đimêtyl Axêtol )
RƯỢU BẬC III KHÔNG BỊ OXI HÓA TRONG ĐIỀU KIỆN NHƯ TRÊN.
II.Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
a. Điều chế etanol trong công nghiệp
Hiđrat hoá etilen xúc tác axit.
Lên men tinh bột.
enzim
b. Điều chế metanol trong công nghiệp
2.Ư�ng dụng
a.Ư�ng dụng của etanol
_ Dùng làm nguyên liệu để sản xuất các hợp chất khác
_ Dùng làm nhiên liệu
_ Dùng làm dung môi
_ Dùng làm nhiên liệu
b.Ư�ng dụng của metanol
_dùng để sản xuất anđehit fomic.
CẢM ƠN THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ THEO DÕI.