Bài 40. Ancol

B�i 40 - Tiết 56: Ancol
M?c tiờu ti?t h?c:
1. Bi?t du?c: D?nh nghia, phõn lo?i, d?ng phõn, danh phỏp, liờn k?t hidro c?a ancol.
2. Hi?u du?c: Tớnh ch?t v?t lớ c?a ancol.
Ancol
* N?i dung nghiờn c?u:
I. Định nghĩa, phân loại, dồng phân, danh pháp.
II. Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol.
Ancol
I. Định nghĩa, Phân loại, Đồng phân, Danh pháp
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH ( n?1)
Ancol

2. Phân loại

cÊu t¹o gèc hi®rocacbon

sè l­îng nhãm hi®roxyl trong ph©n tö
Bảng phân loại ancol
Ancol
3. Đồng phân- Danh pháp
a. Đồng phân

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phânvị trí nhóm chức

Đồng phân nhóm chức
Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức
C4H9OH:
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CHCH3
OH
CH3- CH- CH2OH
CH3
CH3
CH3- C - OH
CH3


Đồng phân nhóm chức
C2H6O:

CH3CH2OH : rượu

CH3OCH3 : ete

3. Đồng phân- Danh pháp
b. Danh pháp

Tên gốc - chức:
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
VD:
CH3OH CH3 - CH - OH
Ancol metylic CH3
ancol isopropylic
CH2 = CHCH2OH C6H5CH2OH
Ancol anlylic ancol benzylic
VD:
CH3CH2CH2CH2OH ancol butylic

CH3CH2CHCH3 ancol sec-butylic
OH
CH3- CH- CH2OH ancol isobutylic
CH3
CH3
CH3- C - OH ancol tert-butylic
CH3
3. Đồng phân- Danh pháp
b. Danh pháp

Tên thay thế:
Mạch chính là mạch C dài nhất có chứa nhóm
-OH.
Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn.
Gọi tên:
Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí + ol
VD:
CH3CH2CH2CH2OH butan-1-ol
CH3CH2CHCH3 butan-2-ol
OH
CH3- CH- CH2OH 2-metylpropan-1-ol
CH3
CH3
CH3- C - OH 2-metylpropan-2-ol
CH3
VD:

CH2 - CH2 etan-1,2-điol
OH OH (etilen glicol)
CH2- CH- CH2 propan-1,2,3-triol
OH OH OH (glixerol)
CH3C = CHCH2CH2CHCH2CH2OH
CH3 CH3
3,7-đimetyloct-6-en-1-ol (xitronelol, trong tinh dầu xả)

Ancol
II. Tính chất vật lí và liên kết hiđro của ancol.
1.Tính chất vật lí.
(Bảng 8.2. Một vài hằng số vật lí của các ancol đầu dãy đồng dẳng)
1.Tính chất vật lí
*Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic là những chất không màu.
*CH3OH C12H25OH : chất lỏng
Từ C13H27OH trở đi: chất rắn
*C1 C3: tan vô hạn trong nước; số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
*Poliancol: sánh, nặng hơn nước, vị ngọt.
2. Liên kết hiđro
Khái niệm về liên kết hiđro
O2?- O2?-
C H?+ H?+ H?+
Sự phân cực ở nhóm C - O - H ancol và ở phân tử nước
?+
Nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương(?+) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang 1 phần điện tích âm (2?-) của nhóm -OH kia thì tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu .
1050
104,50
VD:

Liên kết hiđro giữa các phân tử nước:
.O - H .O - H .O - H .
H H H
Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:
.O - H .O - H .O - H .
R R R


Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với các phân tử nước:
.O - H .O - H .O - H .
R H R


2.Liên kết hiđro
ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
Khi có liên kết hiđro giữa các phân tử thì:
Làm tăng nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy.
Làm tăng khả năng hoà tan trong nước.
* Củng cố tiết 56
+) Bài tập 1-SGK-tr 186
Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân của nhau có công thức phân tử C5H12O
+) Bài tập 8 - SGK - tr 187
H3C - CH - CH2 - CH2 - CH2 - OH

CH3
Tên nào dưới đây ứng với ancol trên?
+) Bài tập 8 - SGK - tr 187
H3C - CH - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3
Tên nào dưới đây ứng với ancol trên?


A. 2-metylpentan-1-ol
B. 4-metylpentan-1-ol
C. 4-metylpentan-2ol
D. 3-metylhexan-2ol
* Kiểm tra bài cũ
1. Viết CTCT các đồng phân ancol và gọi tên
theo danh pháp thay thế. C5H12O
2. So sánh và giải thích nhiệt độ sôi, tính tan
trong nước của các hợp chất sau:
C2H6; C2H5Br; C2H5OH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
Pentan-1-ol
CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH3
Pentan-2-ol
CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
Pentan-3-ol
CH3-CH-CH2-CH2-OH

CH3
3-metylbutan-1-ol
CH3-CH-CH(OH)-CH3

CH3
3-metylbutan-2-ol
CH3-C(OH)-CH2-CH3

CH3
2-metylbutan-2-ol
CH3

CH3-C-CH2-OH

CH3
2,2-đimetylpropan-1-ol
B�i 40 - Tiết 57: Ancol
* Mục tiêu tiết học:
- Biết được: Phương pháp điều chế ancol và ứng dụng của ancol etylic.
Hiểu được: Tính chất hoá học của ancol etylic.
Vận dụng giải các bài tập định tính và bài tập định lượng.
Metanol
Etanol
Ancol
Nhận xét:
R CH CH2 O H

H
III. Tính chất hoá học
Liên kết C OH, đặc biệt liên kết O H
phân cực mạnh, nên nhóm –OH, nhất là
nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc tách ra trong
các phản ứng hoá học
Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
Phản ứng chung của ancol
2C2H5OH + 2Na
Natri etylat
Tổng quát:
2RO-H + 2Na
Natri ancolat
2C2H5ONa + H2
Ancol etylic
2RO-Na + H2
Ancol
Ancol
Thí nghiệm ancol etylic tác dụng với Na
Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
b. Phản ứng riêng của glixerol
CH2-OH HO-CH2 CH2OH HO-CH2
CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H2O
CH2-OH HO-CH2 CH2-OH HO-CH2
*ý nghĩa: Nhận biết glixerol và poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau
đồng(II) glixerat, xanh da trời
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2 (C3H5(OH)2O)2Cu+2H2O
đồng(II) glixerat, ph?c ch?t tan
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol
a. Phản ứng với axit vô cơ
(CH3)2CHCH2CH2-OH + H-SO3H
R-OH + HA
HA l�: H2SO4 đậm đặc (lạnh),HNO3 đậm đặc, axit halogenic (HCl, HBr) bốc khói
CH2-OH
CH-OH + 3H-ONO2
CH2-OH
glixerol
Glixerol trinitrat
(CH3)2CHCH2CH2-SO3H + HOH
R-A + H2O
CH2-ONO2
CH-ONO2 + 3H2O
CH2-ONO2
b. Phản ứng với ancol
VD:
C2H5O-H + HO-C2H5
H2SO4đ
1400C
C2H5-O-C2H5 + HOH
đietyl ete
3. Phản ứng tách nước
VD: CH2- CH2
H OH
H2SO4đ
1700C
*Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
H2C - CH - CH - CH3
H OH H
H2SO4đ,t0
CH2=CH2 + H-OH
anken
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O
but-1-en(spp)
CH3-CH=CH-CH3 + H2O
but-2-en(spc)
Ancol

Thí nghiệm oxi hoá etanol bằng CuO
4. Phản ứng ôxi hóa
a. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
R-CH2-OH + CuO
to
R - CH -R` + CuO
OH
Ancol bậc III bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch C
b. Phản ứng hoàn toàn (phản ứng cháy):
CnH2n+1OH + O2
ancol bậc II
xeton
(ancol bậc I)
t0
(3n+1)
2
(màu đen)
(màu đỏ)
R - C - R`+ Cu +H2O
O
CO2 + H2O
R-CH=O + Cu + H2O
(anđêhit)
n
(n+1)
Nhận xét: nCO2 > nH2O và nH2O - nCO2 = nancol
IV. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Hiđrat hoá etilen xúc tác axit:
CH2=CH2 + HOH
H3PO4,3000C
a. Sản xuất etanol
Lên men tinh bột:
(C6H11O5)n + nH2O nC6H12O6
tinh bột glucozơ
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
enzim
enzim
CH3CH2OH
1.b. Sản xuất metanol
Ôxi hoá không hoàn toàn metan:
2CH4 + O2
Từ CO và H2:
CO + 2H2
2000C,100atm
Cu
ZnO,CrO3
4000C,200atm
2CH3 - OH
CH3 - OH
2. ứng dụng
a. ứng dụng của etanol
-Sản xuất đietyl ete, axit axetic, etyl axetat.
-Làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa.
-Làm nhiên liệu.
-Để chế các đồ uống có etanol.
Minh hoạ ứng dụng của etanol
2.b. ứng dụng của metanol
- Sản xuất anđehit fomic và axit axetic.
- Sản xuất metyl tert-butyl ete_pha vào xăng để tăng chỉ số octan thay cho tetraetyl chì là chất gây ô nhiễm chì cho môi trường
- Metanol là chất rất độc: lượng nhỏ gây mù
lượng lớn gây tử vong
Củng cố bài học
Bài tập 2,9 (SGK - tr 186).
Dặn dò
Bài tập về nhà: 3,4,5,6,7 (SGK-tr187)
Nghiên cứu trước bài 41: phenol