Bài 40. Ancol

Bài 40. ANCOL
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa:

Thí dụ: CH3OH, CH3CH2OH, CH2 = CHCH2OH.

Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl
–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở:

CnH2n+1OH ( n≥1)

2. Phân loại:
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa:
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng phân: có 3 loại.
- Đồng phân về vị trí nhóm chức.
- Đồng phân về mạch cacbon.
- Đồng phân về nhóm chức.
Thí dụ: Viết các đồng phân ancol của C4H9OH.
C2H6O: CH3CH2-OH : ancol CH3-O-CH3 : ete
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (gốc – chức)
Ancol + tên gốc ankyl + ic
Thí dụ: CH3OH ancol metylic
C2H5OH
ancol etylic
CH3 – CH – OH
CH3
ancol isopropylic

I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng phân
b. Tên thay thế:

Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol

- Mạch chính của phân tử ancol là mạch cacbon dài nhất liên kết nhóm –OH.

- Đánh số được bắt đầu từ phía nhóm –OH

Thí dụ: CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

CH3
3–metylbutan–1–ol
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (gốc – chức)
CH3- CH- CH2OH
CH3
2-metylpropan-1-ol
CH3CH2CHCH3
OH
butan-2-ol

CH3CH2CH2CH2OH
butan-1-ol
CH2 – CH2 etan-1,2-diol etilenglicol
OH OH
CH2- CH- CH2 propan-1,2,3-triol glixerol
OH OH OH
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các ancol là chất lỏng hoặc rắn ở đk thường
- T0S, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Tính tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.
- Các ancol có t0 sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do các phân tử ancol có liên kết hiđro.
+ Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:



+ Giữa các phân tử ancol với nước.



I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
a. Tính chất chung của ancol
- Tác dụng với kim loại kiềm:
2C2H5 – OH + 2Na  2C2H5 – ONa + H2
2CnH2n + 1 – OH + 2Na  2CnH2n + 1 – ONa + H2
b. Tính chất đặc trưng của glixerol
- Tác dụng với kết tủa Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam của muối đồng (II) glixerat.
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2[C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O
- Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử.
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
a. Pứ với axit vô cơ:

C2H5 – OH + H – Br C2H5–Br + H2O

b. P/u ancol:

C2H5 - OH + H -OC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O
dietyl ete (ete etylic)
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
3. Phản ứng tách nước.
VD: CH2- CH2
H OH
H2C - CH - CH - CH3
H OH H
H2SO4đ,t0
CH2=CH2 + H-OH
anken
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O
but-1-en(spp)
CH3-CH=CH-CH3 + H2O
but-2-en(spc)
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
- Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn).
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
3. Phản ứng tách nước.
4. Pứ oxi hóa.
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3–CH2 – OH + CuO CH3–CHO + Cu + H2O
Ancol bậc I + CuO andehit + Cu + H2O
CH3-CH-CH3 + CuO CH3-CH-CH3 + Cu + H2O
OH O
Ancol bậc II + CuO xeton + Cu + H2O
Ancol bậc III không phản ứng
4. Pứ oxi hóa.
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

C2H5 – OH + 3O2  2CO2 + 3H2O

CnH2n + 1 – OH + O2  CO2+(n+1)H2O
V. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp tổng hợp:
a. Cho anken hợp nước
C2H4 + H2O C2H5 – OH
CnH2n + H2O CnH2n + 1 – OH
b. Thủy phân dẫn xuất halogen
RX + NaOH ROH + NaX

CH3 – Cl + NaOH CH3 – OH + NaCl
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phương pháp sinh hóa:

(C6H10O5)n + H2O nC6H12O6

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
VI. ỨNG DỤNG:
- (SGK)