Bài 40. Ancol

Bài 40. ANCOL
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa:

Thí dụ: CH3OH, CH3CH2OH, CH2 = CHCH2OH.

Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl
–OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

CTTQ của ancol no, đơn chức, mạch hở:

CnH2n+1OH ( n≥1)

2. Phân loại:
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa:
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng phân: có 3 loại.
- Đồng phân về vị trí nhóm chức.
- Đồng phân về mạch cacbon.
- Đồng phân về nhóm chức.
Thí dụ: Viết các đồng phân ancol của C4H9OH.
C2H6O: CH3CH2-OH : ancol CH3-O-CH3 : ete
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (gốc – chức)
Ancol + tên gốc ankyl + ic
Thí dụ: CH3OH ancol metylic
C2H5OH
ancol etylic
CH3 – CH – OH
CH3
ancol isopropylic

I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
1. Đồng phân
b. Tên thay thế:

Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol

- Mạch chính của phân tử ancol là mạch cacbon dài nhất liên kết nhóm –OH.

- Đánh số được bắt đầu từ phía nhóm –OH

Thí dụ: CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH

CH3
3–metylbutan–1–ol
2. Danh pháp:
a. Tên thông thường: (gốc – chức)
CH3- CH- CH2OH
CH3
2-metylpropan-1-ol
CH3CH2CHCH3
OH
butan-2-ol

CH3CH2CH2CH2OH
butan-1-ol
CH2 – CH2 etan-1,2-diol etilenglicol
OH OH
CH2- CH- CH2 propan-1,2,3-triol glixerol
OH OH OH
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Các ancol là chất lỏng hoặc rắn ở đk thường
- T0S, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Tính tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.
- Các ancol có t0 sôi cao hơn các hiđrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó là do các phân tử ancol có liên kết hiđro.
+ Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:



+ Giữa các phân tử ancol với nước.



I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
a. Tính chất chung của ancol
- Tác dụng với kim loại kiềm:
2C2H5 – OH + 2Na  2C2H5 – ONa + H2
2CnH2n + 1 – OH + 2Na  2CnH2n + 1 – ONa + H2
b. Tính chất đặc trưng của glixerol
- Tác dụng với kết tủa Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam của muối đồng (II) glixerat.
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2[C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O
- Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử.
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI
II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
a. Pứ với axit vô cơ:

C2H5 – OH + H – Br C2H5–Br + H2O

b. P/u v?i ancol:

C2H5 - OH + H -OC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O
dietyl ete (ete etylic)
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
3. Phản ứng tách nước.
VD: CH2- CH2
H OH
H2C - CH - CH - CH3
H OH H
H2SO4đ,t0
CH2=CH2 + H-OH
anken
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O
but-1-en(spp)
CH3-CH=CH-CH3 + H2O
but-2-en(spc)
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
- Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi hợp chất thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn).
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH.
2. Phản ứng thế nhóm –OH.
3. Phản ứng tách nước.
4. Pứ oxi hóa.
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
CH3–CH2 – OH + CuO CH3–CHO + Cu + H2O
Ancol bậc I + CuO andehit + Cu + H2O
CH3-CH-CH3 + CuO CH3-CH-CH3 + Cu + H2O
OH O
Ancol bậc II + CuO xeton + Cu + H2O
Ancol bậc III không phản ứng
4. Pứ oxi hóa.
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

C2H5 – OH + 3O2  2CO2 + 3H2O

CnH2n + 1 – OH + O2  CO2+(n+1)H2O
V. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp tổng hợp:
a. Cho anken hợp nước
C2H4 + H2O C2H5 – OH
CnH2n + H2O CnH2n + 1 – OH
b. Thủy phân dẫn xuất halogen
RX + NaOH ROH + NaX

CH3 – Cl + NaOH CH3 – OH + NaCl
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
4/12/2010
BICH HANH.HOANG QUOC VIET
16
H3PO4,3000C
c) Glixerol
CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2-Cl
CH2Cl-CHOH-CH2Cl C3H5(OH)3
Cl2 4500 C
+NaOH
Cl2,H2O
2. Phương pháp sinh hóa:

(C6H10O5)n + H2O nC6H12O6

C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
VI. ỨNG DỤNG:
- (SGK)
Etanol là thành phần rượu có trong bia, rượu uống ,rượu vang .Lượng etanol có thể hấp thụ tối đa bởi một người lớn khoẻ mạnh bình thường mà không gây ngộ độc là không quá 50gam.Biết khối lựơng riêng của etanol là 0,8g/ml.Lượng etanol có trong 250ml rượu 40 độ (tương đương 1 cốc rượu) có giá trị là:
A.40g B.50g C.60g D.80g
CỦNG CỐ