Bài 40. Ancol

CHÀO MỪNG THẦY CÔ ĐẾN DỰ GIỜ
Bài 40: Ancol
NỘI DUNG BÀI HỌC:
Định nghĩa, phân loại
Đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lí
Tính chất hóa học
Điều chế
Ancol
Định nghĩa - Phân loại
1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
Ancol

2 Phân loại.



Cấu tạo gốc hiđrocacbon: Ancol no,
ancol không no và ancol thơm.
Số lượng nhóm hyđroxyl (-OH) trong
phân tử: Ancol đơn chức, ancol đa chức.
2. Phân loại
Ancol no, đơn chức, mạch hở (dãy đồng đẳng của ancol etylic)
CTC: CnH2n+1OH hay CnH2n+2O
Có 1 nhóm –OH liên kết với gốc ankyl
2. Phân loại
b) Ancol không no, đơn chức, mạch hở
Có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hiđrocacbon không no.
c) Ancol thơm, đơn chức
Có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng benzen.
d) Ancol vòng no, đơn chức
Có 1 nhóm –OH liên kết với nguyên tử cacbon no thuộc gốc hiđrocacbon vòng no
e) Ancol đa chức
Phân tử có 2 hay nhiều nhóm –OH ancol
Bảng 9.2 - Phân loại ancol

Ancol no
Ancol đơn chức
Ancol vòng no
Ancol đơn chức (monoancol)
Ancol no
Ancol đơn chức (monoancol)
Ancol no
Ancol đa chức (poliancol)
Ancol no
Ancol đa chức (poliancol)
Ancol không no
Ancol đơn chức (monoancol)
Ancol thơm
Ancol đơn chức (monoancol)
Ancol
II. Đồng phân- Danh pháp
1. Đồng phân

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phân vị trí nhóm chức
Đồng phân mạch cacbon và vị trí nhóm chức




Viết các đồng phân ancol của C4H9OH:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH

II. Đồng phân- Danh pháp
2. Danh pháp




a) Tờn thụng thu?ng: Ancol + Tờn g?c ankyl + ic

VD:
C2H5OH CH3- CH - OH
Ancol etylic CH3
ancol isopropylic
CH3- CH2 - CH2OH C6H5CH2OH
Ancol propylic ancol benzylic
2. Danh pháp
Ancol butylic
Ancol sec-butylic
Ancol isobutylic
Ancol tert-butylic
a) Tên thông thường
II. Đồng phân- Danh pháp
2. Danh pháp




b) Tên thay thế
- Mạch chính là mạch C dài nhất liên kết với nhóm -OH
- Số chỉ vị trí được bắt đầu từ vị trí gần nhóm –OH hơn
- Gọi tên: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol



2. Danh pháp
b) Tên thay thế:
Ancol metylic
Ancol etylic
Ancol propylic
Ancol butylic
Ancol sec-butylic
Ancol isobutylic
metanol
etanol
Propan-1-ol
Butan-1-ol
Butan-2-ol
2-metylpropan-1-ol
2. Danh pháp
CH2 - CH2
OH OH
CH2- CH- CH2
OH OH OH
Etan-1,2-điol (etylen glicol)
Propan-1,2,3-triol (glixezol)
Ancol

III. T�NH CH?T V?T L�

Một số hằng số vật lí của ancol đầu dãy đồng đẳng
III.Tính chất vật lí
*Ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic là những chất không màu.
*CH3OH C12H25OH : chất lỏng
Từ C13H27OH trở đi: chất rắn
*C1 C3: tan vô hạn trong nước; số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần.
*Poliancol: sánh, nặng hơn nước, vị ngọt.
II. Tính chất vật lí
Liên kết hiđro giữa các phân tử nước:
.O - H .O - H .O - H .
H H H
Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol:
.O - H .O - H .O - H .
R R R


Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với các phân tử nước:
.O - H .O - H .O - H .
R H R


II. Tớnh ch?t v?t lớ
ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí.
Khi có liên kết hiđro giữa các phân tử thì:
Làm tăng nhiệt độ sôi
Làm tăng khả năng hoà tan trong nước.
Củng cố bài
Trong các chất dưới đây, chất nào là ancol?
A. C.


B. D.
Củng cố bài

có tên là gì trong các tên sau?


1,1-đimetylpropan-1-ol B.1,1-đimetylpropanol
C. 2-metylbutanol D. 2-metylbutan-2-ol
Củng cố bài
3. Trong các ancol sau ancol nào dễ tan trong nước nhất?
CH3 – CH2 – CH2 – OH
B. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –OH
C. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
D. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
Phản ứng chung của ancol
C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2H2

C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH

Natri etylat
Tổng quát:
RO-H + Na RO-Na + 1/2H2

RO-Na + HOH RO-H + NaOH
Natri ancolat
Ancol
III. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
b. Phản ứng riêng của glixerol
CH2-OH HO-CH2 CH2OH HO-CH2
CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H2O
CH2-OH HO-CH2 CH2-OH HO-CH2
YN:Nhận biết glixerol và poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau
đồng(II) glixerat, xanh da trời
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol

(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4
(CH3)2CHCH2CH2-SO3H + HOH
R-OH + HA R-A + H2O
HA: H2SO4 đậm đặc (lạnh),HNO3 đậm đặc, axit halogenic bốc khói
CH2-OH CH2-ONO2
CH-OH + 3HNO3 CH-ONO2 + 3H2O
CH2-OH CH2-ONO2
glixerol
Glixerol trinitrat
3. Phản ứng tách nước
Tách nước liên phân tử
VD:
C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH
đietyl ete
H2SO4đ
1400C
3. Phản ứng tách nước
b. Tách nước nội phân tử
VD: CH2- CH2 CH2=CH2 + H-OH
H OH anken
H2SO4đ
1700C
Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn.
H2C-CH - CH-CH3 CH3-CH=CH-CH3+CH2=CH-CH2-CH3
H OH H but-2-en(spc) but-1-en(spp)
H2SO4đ,t0
-H2O
4. Phản ứng ôxi hóa
R-CH2-OH + CuO R-CH=O + Cu + H2O

to
R - CH -R` + CuO R - C - R`+Cu+H2O
OH O

Ancol bậc III bị ôxi hoá mạnh thì gãy mạch C
Phản ứng cháy:
CnH2n+1OH + _____O2 nCO2 + (n+1)H2O
ancol bậc II
xeton
ancol bậc I anđêhit
t0
3n+1
2
IV. Điều chế và ứng dụng
1. Điều chế
Hiđrat hoá etilen xúc tác axit:
CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH
H3PO4,3000C
a. Sản xuất etanol
Lên men tinh bột:
(C6H12O5)n + nH2O nC6H12O6
tinh bột glucozơ
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
enzim
enzim
b. Sản xuất metanol
Ôxi hoá không hoàn toàn metan:
2CH4 + O2 2CH3 - OH
Từ CO và khí H2:
CO + 2H2 CH3 - OH
2000C,100atm
Cu
ZnO,CrO3
4000C,200atm
2. ứng dụng
a. ứng dụng của etanol
-Sản xuất đietyl ete, axit axetic, etyl axetat.
-Làm dung môi để pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa.
-Làm nhiên liệu.
-Để chế các đồ uống có etanol.
b. ứng dụng của metanol
- Sản xuất anđehit fomic và axit axetic.
- Sản xuất metyl tert-butyl ete_pha vào xăng để tăng chỉ số octan thay cho tetraetyl chì là chất gây ô nhiễm chì cho môi trường
- Metanol là chất rất độc: lượng nhỏ gây mù
lượng lớn gây tử vong
Pratice makes perfect !!!