Bài 40. Ancol

Ancol
CẤU TẠO - DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa, phân loại
2. Đồng phân
3. Danh pháp




ANCOL:CẤU TẠO - DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Bài 53
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ LIÊN KẾT HIĐRO CỦA ANCOL
1. Tính chất vật lý
2. Liên kết hiđro
1. Định nghĩa và phân loại


* Rượu hay ancol là những hợp chất hữu cơ có một hay nhiều nhóm hidroxyl liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon

* Công thức phân tử: CnH2n+2-2a-x(OH)x
Điều kiện : 1≤ x ≤ n
a0

1.1.Định nghĩa
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Một nguyên tử cacbon chỉ liên kết vối một nhóm -OH

2. Nhóm - OH không liên kết trực tiếp với C không no.

3. Số cacbon tối thiểu của rượu không no là bao nhiêu ?
Chú ý
1.2. Phân loại
Theo gốc hidrocacbon :
Gốc hidrocacbon no
2. Gốc hidrocacbon không no
Theo số nhóm -OH:
1. Một nhóm -OH rượu đơn chức
ví dụ: CH3─ CH2─ OH
2. Nhiều nhóm -OH  rượu đa chức
ví dụ: CH2─CH ─CH2
| | |
OH OH OH
Rượu no
Rượu không no
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
2. Đồng phân
Mạch
nhánh
Đồng phân của rượu
Đồng phân về vị trí nhóm -OH
Mạch không
nhánh


Rượu
bậc một
Rượu
bậc hai
Rượu
bâc ba
Đồng phân về mạch
cac bon
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
Ví dụ : Viết các đồng phân của rượu có công thức phân tử: C4H10O
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH2 OH

CH3 CH2 CH OH

CH3 C OH

CH3
CH3
CH3
CH3
3. Danh pháp
Danh pháp
Danh pháp thông dụng
Danh pháp IUPAC
Rượu + tên gốc
Hidrocacbon + ic
Tên hidrocacbon
+ vị trí nhóm -OH +ol
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
Ví dụ:
CH3─CH2─CH2─OH rượu propylic
propan -1-ol

CH3─CH─CH2─OH rượu iso-butylic
| 2-metyl-propan-1-ol
CH3
CH3
|
CH3– C – OH rượu tert-butylic
| 2,2-dimetyl etanol
CH3
1. Tính chất vật lý
1.1. Trạng thái
ở điều kiện thường các ancol:
- Từ 1 cacbon đến 12 cacbon ở thể lỏng.
- Từ 13 cacbon trở lên ở thể rắn.
- Từ 1 đến 3 cacbon tan vô hạn trong nước.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ LIÊN KẾT HIĐRO CỦA ANCOL
1.2. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy:

Bảng nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và độ tan của một số chất hữu cơ
Nhận xét:
Từ bảng trên ta có:
Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, và độ tan của ancol lớn hơn của hidrocacbon, dẫn xuất hidro cacbon, ete có khối lượng tương đương
Để giải thích nhận xét ở trên, hãy so sánh sự phân cực của nhóm C—H—O của ancol và nhóm H—O—H của nước:




Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (+) của nhóm —OH rượu này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (-) của nhóm —OH rượu kia sẽ tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hidro
2. Liên kết hiđro
a. Khái niệm về liên kết hiđro
•••
•••
•••
•••
•••
•••
•••
•••
•••
?+
?+
?+
?+
?+
?+
?-
?-
?-
?-
?-
?-
b. Ảnh hưởng của liên kết hidro đến tính chất vật lí
Do có liên kết hidro gữa các phân tử với nhau (liên kết hidro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng khối lượng nhưng không có liên kết hidro (hidrocacbon, dân xuất halogen, ete…). Vì thế cần phải cung cấp nhiều nhiệt hơn cho ancol để chuyển nó từ trạng thái rắn sang lỏng cũng như từ lỏng sang hơi.
Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với H2O, mặt khác lại có thể tạo liên kết hidro với H2O nên có thể xen giữa các phân tử nước. Vì thế chúng tan tốt trong nước.
3. Tính tan
Những rượu đầu dãy tan vô hạn trong nước
Số nguyên tử cacbon trong gốc hidrocacbon càng tăng thì độ tan càng giảm
Để xác định hàm lượng của rượu trong nước người ta dùng đại lượng độ của rượu

Độ của rượu =

Rượu tan vô hạn trong nước
dung dịch
etanol-nuớc
4. Tính độc của rượu
1. CH3OH là chất rất độc chỉ một lượng rất nhỏ CH3OH vào cơ thể đã có thể gây ra mù loà, một lượng lớn vào cơ thể sẽ gây ra tử vong
2. Các đồng đẳng của metanol cũng độc (tuy không bằng metanol)
Ví Dụ:
C5H11OH: gây nhức đầu, chóng mặt, buồn nôn, giảm thị lực
C2H5OH: gây hại cho dạ dày, gan, tim, hệ thần kinh
Tác hại của rượu đối với gan
BÀI TẬP VỀ NHÀ
Làm các bài tập SGK trang 224