Bài 40. Ancol

Ancol
TÍNH CHẤT HÓA HỌC-ĐIỀU CHẾ-ỨNG DỤNG
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol
3. Phản ứng tách nước



ANCOL: TÍNH CHẤT HÓA HỌC
ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Bài 54
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Điều chế
2. Ứng dụng
1. Tính chất hoá học của rượu

Cấu trúc phân tử rượu
1.Phản ứng este hoá
2.Phản ứng hidrat hoá
Phản ứng thế nguyên tử Hidro
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH ancol
a. Phản ứng chung của nhóm
Thí nghiệm : Cho Na tác dụng với etanol dư (bình A không cần đun nóng ), phản ứng xảy ra êm dịu ( không mãnh liệt như với H2O ). Chưng cất đuổi hết etanol dư, trong bình còn lại Natri etylat


Cho nước vào bình A, chất rắn tan hết. Dung dịch thu được làm hồng phenolphtalein. Chưng cất thì lại thu được etanol (B) và NaOH (A).


I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Kết luận:
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H2:


Ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn tạo ra ancol và NaOH:
b. Phản ứng riêng của glixerol
Glixerol hoà tan đựơc Cu(OH)2 tạo phức chất tan màu xanh thẫm
Đồng (II) glixerat
(dd màu xanh thẫm)





+ 2 H2O
Phản ứng này dùng để nhận biết glixerol và các poliancol có các nhóm -OH liền kề
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol

a. Phản ứng với axit
* Ancol tác dụng với các axit vô cơ như HCl, H2SO4, HNO3…

R—Cl + H20

* Ancol tác dụng với các axit hữu cơ


H2SO4đ

t0
+
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Nhận xét :
- Các phản ứng este hoá đều là phản ứng thuận nghịch
- Muốn cho phản ứng xảy ra theo chiều thuận ta phải dùng xúc tác H2SO4 đ và hút nước để làm chuyển dịch cân bằng
- Khả năng phản ứng:
Rượu bậc I > Rượu bậc II > Rượu bậc III



b. Phản ứng với ancol
Đun etanol với H2SO4 đặc ở 1400C, cứ 2 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete.
Đietyl ete
2. Phản ứng thế nhóm OH của ancol

I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng tách nước
I. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Khi đun H2SO4 đặc ở 1700C, cứ mỗi phân tử ancol tách một phân tử nước, tạo thành một phân tử anken.
Đặc biệt:
Buta-1,3-dien
Đối với ancol bậc 2, bậc 3 phản ứng tách nước cho ta hỗn hợp nhiều sản phẩm
Ví dụ:
Sản phẩm chính



Sản phẩm phụ
CH3CH=CHC2H5
+
+
H2O
H2O
CH2=CHCH2C2H5
Chú ý:
Muốn biết đồng phân nào là sản phẩm chính ta dùng quy tắc Zaixep: Trong phản ứng tách nước từ một phân tử rượu, nhóm OH bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử H ở cacbon  bậc cao hơn để tạo thành liên kết C=C mang nhiều nhóm ankyl hơn
4. Phản ứng oxi hoá
* Oxi hoá hoàn toàn :
- Các ancol cháy trong không khí tạo ra CO2và H2O:


* Oxi hoá không hoàn toàn

Ví dụ:
2. Ứng dụng
II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
a. Ứng dụng của etanol
- Làm nguyên liệu sản xuất các hợp chất khác: đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,..
- Làm dung môi pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,..
- Làm nhiên liệu: cho đèn cồn, động cơ đốt trong…
- Dùng để điều chế các loại rượu uống hoặc các đồ uống có etanol qua quá trình lên men rượu các sản phẩm nông nghiệp như: gạo, ngô, khoai, sắn, nho, lúa mạch,…
Những sản phẩm có etanol làm dung môi
* Nhờ nhiệt của phản ứng cháy, etanol được dùng làm nguyên liệu cho động cơ nổ và cho các đèn cồn


Etanol cháy với ngọn lửa sáng khi cung cấp đủ không khí
Etanol được sử dụng như là một nhiên liệu cho động cơ ôtô
* Nhờ khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ và vô cơ, etanol là dung môi để pha chế thuốc, nước hoa, sơn…

*Trong đời sống etanol còn được dùng làm thức uống ở nhiều nồng độ khác nhau :

2. Ứng dụng của Metanol
* Metanol được dùng để sản xuất axit fomic, rất cần trong công nghiệp chất dẻo.
Phương trình tổng hợp fomandehit:

CH2OH + O2 HCHO + H2O
3.Một số rượu khác
- Các pentanal và butanal được dùng làm dung môi và để tổng hợp một số chất trong ngành thực phẩm (ví dụ: dầu chuối là iso-amyl axetat (CH3)2CHCH2COCOCH3)
- Trong thành phần một số tinh dầu thảo mộc rất phổ biến ở nước ta như dầu xả tinh dầu hoa hồng … có những rượu không no và rượu thơm góp phần quan trọng tao nên mùi thơm cho các tinh dầu này.
Ví dụ: Trong tinh dầu hoa nhài có rượu benzylic
C6H5 CH2  OH
Trong tinh dầu hoa hồng có rượu phenyletylic
C6H5— C2H5 OH
1. điều chế
* Hidrat hoá anken
Đun anken với H2O và xúc tác H3PO4 ta được ankanol tương ứng:
CH2=CH2 + HOH CH3—CH2 —OH
∆H =-45,2 kJ

a. Các phương pháp chung
II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
Ta cũng có thể điều chế các đồng đẳng của etanol bằng phương pháp trên, phản ứng cộng tuân theo quy tắc Macopnhicop

ví dụ :
CH3CH=CH2 + HOH CH3  CH  CH3

* Thuỷ phân dẫn xuất halogen
Đun dẫn xuất halogen với dung dịch kiềm ta được rươu tương ứng

C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr


Phản ứng diễn ra theo cơ chế sau:
HOH,t0
* Khử hợp chất cacbonyl
b. Các phương pháp riêng
* Điều chế etanol bằng phương pháp lên men. (Trong công nghiệp)
Đây là phương pháp lâu đời nhất và hiện nay vẫn còn dùng rộng rãi nhất là để sản xuất rượu uống.

*Nguyên liệu : Những sản phẩm nông nghiệp chứa nhiều tinh bột như gạo ngô khoai, sắn…, các sản phẩm chứa đường (như nước mật của nhà máy đường, sản phẩm thuỷ phân của vỏ bào mùn cưa bằng axit …)

Nho Lúa mỡ Khoai tây
Tỏo Lỳa m?ch G?o B?p
Vài nguyên liệu cho sự lên men.

(a) Men l� th?c v?t s?ng. Nú cú th? cung c?p enzim cho s? lờn men
(b) Men du?i kớnh hi?n vi. Nhung ụ gi?ng hinh trỏi xoan
Amilaza
2 —C6H10O5 — (s) + nH2O(l) nC12H22O11(aq)
Tinh bột mantozo
Mantaza
C12H22O11(aq) + H2O(l) 2C6H12O6(aq)
Mantozo nước glucozo
Zimaza
C6H12O6(aq) 2C2H5OH(aq) + 2CO2(g)
glucozo Etanol cacbon dioxit
[ ]n
Các giai đoạn sản xuất
* Tất cả các loại enzim ở trên đều có trong men rượu. Các phản ứng diễn ra liên tục và nối tiếp nhau trong môi trường phản ứng, nhiệt độ thuận lợi là 30-35oC

* Sự lên men của Glucozo trong phòng thí nghiệm
Dung dịch Glucose với men
Ống cao su ngắn
Nước vôi
Đun hỗn hợp metan và oxi (tỉ lệ 1:1) dưới áp suất 100 atm ở 2000c trong ống đồng ta được metanol :

2CH4 + O2 2CH3OH

Ngoài ra người ta còn sản xuất từ khí than :

CO + 2H2 CH3OH
* Điều chế metanol

BÀI TẬP VỀ NHÀ
Làm các bài tập
1 – 8
SGK / trang 228 – 229