Bài 40. Ancol

ANCOL
( Tiết 2)
B�i 40 : Ancol
ĐỊNH NGHĨA VÀ PHÂN LOẠI
ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
ĐIỀU CHẾ
 Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl ( - OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no.
Hãy đánh dấu ? vào các chất là ancol trong số các chất sau.
CH2 = CH – OH
CH2 = CH – CH2 – OH
CH3 – O – CH3
CH3 – CH2 – CH = O
 Ancol có nhóm - OH liên kết trực tiếp với C không no sẽ không bền, không tồn tại ở điều kiện thường.
I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

Đồng phân
Đồng phân mạch C
Đồng phân vị trí nhóm – OH : di chuyển nhóm – OH dọc theo mạch C

Viết các đồng phân vị trí nhóm chức -OH của CH3CH2CH2CH2CH2OH
II. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

2. Danh pháp
a. Tên thường thông (Tên gốc chức)
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
C2H5OH
CH2 = CH - CH2 - OH
(CH3)2CHOH
Ancol etylic
Ancol anlylic
Ancol isopropylic
Chọn mạch chính là mạch C dài nhất liên kết với nhóm – OH.
Đánh số thứ tự trên mạch chính từ phía gần nhóm – OH hơn.
Nếu có 1 nhóm – OH : + ol
Nếu có 2 nhóm - OH : + diol
Nếu có 3 nhóm - OH : + triol
b.Tên thay thế
Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính+ số chỉ vị trí + ol
III.Tính chất vật lí.
ở đk thường, là chất lỏng ( rắn ).
Tos, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
Tan nhiều trong nước, độ tan giảm khi PTK tăng.
Tos ancol > to các hiđrocacbon cùng PTK hoặc đồng phân ete của nó.
* Liên kết hiđro: được tạo ra giữa ntử H của nhóm –OH này với ntử O của nhóm -OH khác.
Metanol
Etanol
Ancol
V. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
Phản ứng chung của ancol
2C2H5OH + 2Na
Natri etylat
Tổng quát:
2RO-H + 2Na
Natri ancolat
2C2H5ONa + H2
Ancol etylic
2RO-Na + H2
Ancol
Ancol
V. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
b. Phản ứng riêng của glixerol
CH2-OH HO-CH2 CH2OH HO-CH2
CH-O-H + HO-Cu-OH +H-O-CH CH-O - Cu-O-CH +2H2O
CH2-OH HO-CH2 CH2-OH HO-CH2
đồng(II) glixerat, xanh da trời
Glixerol
Ancol
V. Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol
b. Phản ứng riêng của glixerol
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2 (C3H5(OH)2O)2Cu+2H2O
đồng(II) glixerat, ph?c ch?t tan
*ý nghĩa: Nhận biết glixerol và poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau
V. Tính chất hoá học
- VD: C2H5 - OH + H - Br ?
1. Phản ứng thế H của nhóm OH
C2H5 - Br + H-OH
Etyl bromua
* Tổng quát
R - OH + HX ? R- X + H2O
2. Phản ứng thế nhóm OH
a. Phản ứng với axit vô cơ
b. Phản ứng với ancol
VD:
C2H5 -OH + H-OC2H5
H2SO4đ
1400C
C2H5-O-C2H5 + HOH
đietyl ete
BT1: Đun nóng 2 ancol R1OH và R2OH ta thu được những ete nào?
2R2OH R2 - O - R2 + H2O
R1OH + R2OH R1 - O - R2 + H2O
Tạo 3 ete: R1OR1, R2OR2, R1OR2
2. Phản ứng thế nhóm OH
a. Phản ứng với axit vô cơ
b. Phản ứng với ancol
2R1OH R1 - O -R1 + H2O
3. Phản ứng tách nước
VD: CH2- CH2
H OH
H2SO4đ
1700C
CH2=CH2 + H-OH
etilen
3. Phản ứng tách nước
*Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C
H2C - CH - CH - CH3
H OH H
H2SO4đ,t0
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O
but-1-en(spp)
CH3-CH=CH-CH3 + H2O
but-2-en(spc)
4. Phản ứng oxi hoá.
Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
* Ancol bậc I oxi hoá thành anđehit
4. Phản ứng ôxi hóa
a. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
R-CH2-OH + CuO
to
R - CH -R` + CuO
OH
Ancol bậc III bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch C
ancol bậc II
xeton
(ancol bậc I)
t0
(màu đen)
(màu đỏ)
R - C - R`+ Cu +H2O
O
R-CH=O + Cu + H2O
(anđêhit)
b. Phản ứng oxi hoa hoàn toàn (phản ứng cháy):

CnH2n+1OH + O2
CO2 + H2O
(3n+1)
2
n
(n+1)
Nhận xét: nCO2 > nH2O và nH2O - nCO2 = n ancol
VI. ứng dụng
-Làm dược phẩm, nước hoa.
-Làm nhiên liệu, dung môi
-Để chế các đồ uống có etanol.
Minh hoạ ứng dụng của etanol
v.Điều chế.
1. Phương pháp tổng hợp
C2H4 + H2O C2H5 - OH
H+,to
R – X + NaOHl R – OH + NaX
to
1. Phương pháp sinh hoá
(C6H10O5)n C6H12O6 C2H5OH
enzim
+ H2O
tO, xt
Củng cố
1. Đun nóng dung dịch gồm etanol và H2SO4 đặc ở 140oC thì thu được sản phẩm là:
CH2=CH2
CH3- CH2- OSO3H
CH3- CH2- O- CH2- CH3
CH3- O- CH3
2. Khi đun nóng CH3CH2CHOHCH3(butan-2-ol) với H2SO4 đặc ở 170oC thì sản phẩm chính thu được là:
But-1-en
But-2-en
Đietylete
But- 2-in
Củng cố
3. Khi oxi hoá ancol A bằng CuO thì thu được anđehit. Vậy ancol A là:
Ancol bậc I
Ancol bậc II
Ancol bậc III
Ancol bậc I và ancol bậc III
Củng cố
4. Thuốc thử dùng để phân biệt etylbromua, etanol, glixerol là:
Cu(OH)2
Na
Cu(OH)2 và Na
NaOH
5. Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu được 4,4 gam CO2 và 3,6 gam H2O. Công thức phân tử của X là:
C2H5OH
CH3OH
C3H5OH
C3H7OH
Củng cố
6. Đốt cháy hoàn toàn 2 ancol no đơn chức kế tiếp
nhau trong dãy đồng đẳng thu được 4,48lít CO2(đktc)
và 4,95 gam H2O. Công thức phân tử của 2 ancol là:
A.C2H5OH và C3H7OH
B. C3H7OH và C4H9OH
C. CH3OH và C2H5OH
C3H5OH và C4H7OH
Củng cố
Dặn dò
Bài tập về nhà: 3,4,5,6,7 (SGK-tr187)
Nghiên cứu trước bài 41: phenol