Bài 40. Ancol

ANCOL
BÀI 40
CH3– CH2-OH (1)
CH2=CH – CH2- OH (4)
CH3-OH (3)
Nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các chất sau đây?
PL
1. ĐỊNH NGHĨA
ANCOL là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.
ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
NHÓM –OH: nhóm –OH ancol
2. PHÂN LOẠI
Theo gốc hiđrocacbon
Theo số nhóm -OH
ancol no
ancol không no
ancol thơm
ancol đơn chức
ancol đa chức
VD
Theo bậc ancol
(bậc của C mà –OH liên kết)
ancol bậc I
ancol bậc II
ancol bậc III
MỘT SỐ LOẠI ANCOL TIÊU BiỂU



Ancol
không no,
đơn chức,
mạch hở




Ancol
thơm,
đơn chức


Ancol
đa chức


Thiết lập công thức chung của dãy đồng đẳng ancol no, đơn chức, mạch hở
CH2=CH-CH2OH
ancol anlylic
C6H5-CH2OH
Ancol benzylic
CH3CH2OH
ancol etylic
Ancol no, đơn chức, mạch hở có CTPT chung là :
CnH2n+1OH (n ≥ 1) hoặc CnH2n+2O ( n ≥ 1 )
VD : CH3OH , CH3CH2OH …
Ancol no,
đơn chức,
mạch hở
Ancol
vòng no,
đơn chức

C6H11-OH
Xiclo hexanol
CH2OH-CH2OH
Etylen glycol
2. DANH PHÁP
ANCOL
+
Tên GỐC ANKYL mạch chính
+
OIC
a. Tên thông thường
b. Tên thay thế
(Ancol Ankylic)

Tên ANKAN mạch chính + Vị trí nhóm OH + “OL”
(Ankanol)
II. ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. ĐỒNG PHÂN
I
I
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Điều kiện thường, các ancol ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- KLR; tos tăng theo chiều tăng của phân tử khối.
tos ancol > hidrocacbon; ete (tương ứng có cùng PTK) vì giữa các phân tử ancol có liên kết hidro.
- Độ tan giảm theo chiều tăng PTK.
KIỂM TRA BÀI CŨ
a. Hept-1-en (93oC) ; Pentan-1-ol (138oC)
b. Ancol etylic (78,3oC); Đimetyl ete (-23oC)
Bài 1. Giải thích tại sao nhiệt độ sôi của chất sau?
Nhiệt độ sôi: C2H5OH > CH3OCH3
Giữa các phân tử ancol có liên kết hiđro
Nhiệt độ sôi: CH3[CH2]4CH=CH2< CH3[CH2]4OH
(M=98) (M=88)
Giữa các phân tử ancol có các liên kết hiđro dù 2 chất có cùng PTK (M=46)
Giải
KIỂM TRA BÀI CŨ
2/ CTTQ n�o du?i d�y l� CT c?a ancol no, don ch?c m?ch h? ?
A . CnH2n+1OH B . CnH2nO
C . CnH2n+2Ox D . CnH2n+2-x(OH)x
3/ C4H10O cĩ s? d?ng ph�n ancol l�:
A . 4 B . 5 C . 6 D . 7

4/ CH3 - CH - CH - CH3 , cĩ t�n g?i l�:
CH3 OH
A . 2-metylbutan-3-ol B . 3-metylbutan-2-ol
C . butan-2-ol D . butan-2-ol-3-metyl

Số đồng phân ancol bậc 2 có CTPT C4H10O và C5H12O lần lượt là
A. 1; 2. B. 1; 3. C. 2; 4. D. 2; 5.
Câu 5
C4H10O: Butan – 2 –ol ;
C5H12O: Pentan-2-ol; Pentan-3-ol;
3-metylbutan-2-ol
Bài 6
Một ancol no, đơn chức, mạch hở bậc I (A) có tỉ khối hơi so với hiđro là 37. Tìm CTCT (A).
CnH2n+2O
Ta có: 14n + 18 = 74
Vậy A : CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH(CH3)CH2OH
 n = : C4H10O
M = 37.2 = 74 (g)

CTTQ:
Gi?i
Thế nguyên tử H
Thế nhóm –OH
Tách nước
Oxi hóa không hoàn toàn
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH
a/ Tính chất chung của ancol
Thí nghiệm
a/ Tính chất chung của ancol
a/ Tính chất chung của ancol
- Cho mẩu Natri vào ống nghiệm đựng ancol etylic.
Quan sát hiện tượng xảy ra -> Nhận xét.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
C2H5O
H
+
Na
C2H5O + 1/2 H2

1/ Phản ứng thế H của nhóm OH
a/ Tính chất chung của ancol
ROH + Na
R(OH)x + x Na
RONa + 1/2 H2

R (ONa )x + x/2 H2
C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH
Na
Thí nghiệm
 NX: - Phản ứng đặc trưng của ancol.
- Lập tỉ lệ: nancol : nH2  số nhóm –OH pứ của ancol
TQ
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH
a/ Tính chất chung của ancol
1/ Phản ứng thế H của nhóm OH
Thí nghiệm
a/ Tính chất chung của ancol
H2O
2
H + HO
OH + H
đồng(II) glixerat, màu xanh
+
 NX: Dùng Cu(OH)2 để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức
có 2 nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử
(3)
b. Tính ch?t d?c trung c?a glixerol
- C2H5OH không phản ứng với Cu(OH)2
- C3H5(OH)3 hòa tan được Cu(OH)2 tạo thành dd màu xanh
Thí nghiệm
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2 ? [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
CH3-C-
OH
H
O
O-CH2-CH3
HOH
+
+

c. Phản ứng với axit cacboxylic
Đây là phản ứng este hóa (Phản ứng thuận nghịch)
ancol etylic
axit axetic
2. Ph?n ?ng th? nhĩm OH
a. Ph?n ?ng v?i axit vơ co :
C2H5 – OH + H – Br
+ H2O
C2H5 – Br
 NX: Pứ chứng tỏ phân tử ancol có nhóm – OH.
b. Ph?n ?ng v?i ancol
C2H5–OH + H–O–CH3
+ H2O
C2H5–O–CH3
 NX: Nếu đun nóng hỗn hợp có n ancol đơn chức khác nhau, ở 140oC thì thu được tối đa n(n + 1)/ 2 ete.
R–OH + H–O–R’
+ H2O
R–O–R’
TQ
TQ
→ ete
VD: Đun nóng 2 ancol R1OH và R2OH ta thu được tối đa mấy ete?
2R2OH R2 - O - R2 + H2O
R1OH + R2OH R1 - O - R2 + H2O
Tạo 3 ete: R1OR1, R2OR2, R1OR2
2R1OH R1 - O -R1 + H2O
3. Phản ứng tách nước
*Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bên cạnh bậc cao hơn để tạo thành liên kết đôi C=C
H3C - CH - CH2 - CH3
OH
H2SO4đ,1700C
CH2=CH-CH2-CH3 + H2O
CH3-CH=CH-CH3 + H2O
sp chính
sp phụ
VD: CH2 – CH2
H OH
H2SO4đ,1700C
CH2 = CH2
+ H2O
 NX: -1 ancol tách nước →anken  ancol no, đơn chức (n≥2). Msp < Mancol (dsp/ancol < 1)
4. Phản ứng oxi hóa :
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn :
+ H2O
+ Cu↓
CH3 – CH = O
+ Cu↓
+ H2O
Không có phản ứng
* NX: - Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc I tạo anđehit
- Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II tạo xeton
- Ancol bậc III không bị oxi hoá (bởi CuO, to)
tt
Anđehit axetic
Axeton
Thí nghiệm
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (pư đốt cháy) :
NX: Khi đốt cháy hoàn toàn ancol no, đơn chức:
- nH2O > nCO2
- nCnH2n+1OH = nH2O - nCO2
- nO2 pứ = 3/2.nCO2
(3)
CỦNG CỐ
1. Phương pháp tổng hợp
Từ ankan
2. PP sinh hóa
V. ĐIỀU CHẾ
Từ dẫn xuất halogen
Tinh bột
CH3− CH= CH2 + H− OH
δ+
δ-
δ-
δ+
CH3− CH− CH3
׀
OH
CH3− CH2− CH2 − OH
(sp chính)
(sp phụ)
Anken bất đối xứng
Dựa vào quy tắc Mac – côp – nhi - côp
DƯƠNG NHIỀU - ÂM ÍT
Propan – 2 – ol
Propan-1-ol
VI. ỨNG DỤNG : SGK
CHÚC CÁC EM HỌC TẬP TỐT
Về nhà nhớ làm bài tập: SGK trang 186.
Chuẩn bị Phenol trang 189.