Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I-KHÁI NIỆM , PHÂN LOẠI , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
II-TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
IV-ỨNG DỤNG
GV : TRẦN NHƯ VIỆT
Gọi tên các chất sau theo tên thay thế :

1,3-điclobutan 2-clo-1-metylbenzen 3,4-đibrombut-1-en
1,3-đibrombenzen
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1-Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
1-Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
-Ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol
toC
CH3CH2CH2Cl + NaOH  CH3CH2CH2OH + NaCl
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước
RCH=CHCH2X + H2O  RCH=CHCH2OH + HX
-Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như với nước , dung dịch kiềm khi đun sôi . Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao
300oC
C6H5Cl + 2NaOH  C6H5ONa + NaCl + H2O
200 atm
Chú ý :
Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen
Hãy cho biết liên kết giữa halogen và cacbon trong dẫn xuất halogen thuộc loại liên kết gì ? Vì sao ?
+ -
Cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen phụ thuộc vào bản chất của phản ứng và điều kiện tiến hành phản ứng
Ví dụ
Dung môi phân cực
2-Phản ứng tách hiđro halogen
Hãy cho biết lọ nước brom có hiện tượng gì xảy ra ? Tại sao ?
Nước Brom bị mất màu do :
Ancol ,toC
CH3-CH2Br + KOH  CH2=CH2 + KBr + H2O
Sau đó C2H4 tác dụng với nước Brom
CH2=CH2 + Br2  CH2Br – CH2Br
Viết phương trình phản ứng tách sau :
ancol, toC
CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH 
* Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua
Quy tắc Zai-xép : khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen , nguyên tử halogen ( X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
But-2-en
But-1-en
3-Phản ứng với magie
Ete khan
CH3CH2Br + Mg  CH3CH2MgBr
Etyl magie bromua
RMgX : thuộc loại hợp chất cơ kim ( hay được gọi là hợp chất Grignard) , tác dụng được với những hợp chất có hiđro linh động( nước , ancol …) , khí CO2 , anđehyt , xeton …
RMgX + H2O  RH + ½ MgX2 + ½ Mg(OH)2
IV-Ứng dụng
-Dùng làm dung môi
-Dùng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
- Các ứng dụng khác : thuốc trừ sâu , diệt cỏ , kích thích tăng trưởng thực vật
Củng cố :
Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau :
CH3-CH3  CH3CH2Cl  CH2=CH2  CH2Br-CH2Br CH2OH-CH2OH

Polietylen( PE)
1
2
3
4
5
Viết phương trình phản ứng và xác định sản phẩm chính phụ
SP chính
SP phụ