Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Giáo viên: Trần Văn Trung
Bài giảng
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Kiểm tra bài cũ
Lời giải
1. CH4 + Cl2 CH3–Cl + HCl
2.H–C≡C–H + HCl CH2=CH–Cl
3.CH2=CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br
4.C6H6 + Br2 C6H5–Br + HBr
5.CH3–CH2–OH + HBr → CH3–CH2–Br + H2O
Nhận xét: Thành phần nguyên tố của các chất trên đều có halogen (Cl,Br…) => dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (dẫn xuất halogen)
MỤC TIÊU BÀI HỌC
Chương 8: Dẫn xuất halogen –Ancol–Phenol
Tiết 55: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Tính chất hóa học đặc trưng và ứng dụng của một số dẫn xuất halogen
I. Khái niệm, phân loại
- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (dẫn xuất halogen)
1. Khái niệm

Ví dụ: CH3Cl, CH3Br, CHCl3 CH2=CH–Cl C6H5Br
(CH4) (CH2=CH2) (C6H6)
2. Phân loại
Dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau
Ví dụ: CH3F; CH3CH2Cl; C6H5Br; CHI3; CF2Cl2
+ Dẫn xuất halogen no: CH3Br (metyl bromua);
CH2Cl–CH2Cl (1,2-đicloetan).
+ Dẫn xuất halogen không no: CH2=CH–Cl (vinyl clorua)
+ Dẫn xuất halogen thơm: C6H5Br (phenyl bromua hay brombenzen)
(Bậc I)
(Bậc II)
(Bậc III)
*) Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon:
*) Dựa vào bản chất của halogen:
+) Ở điều kiện thường có thể tồn tại trạng thái: khí, lỏng, rắn
+) Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ
+) Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao
CF3-CHClBr (chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng), C6H6Cl6(chất diệt sâu bọ )
II. Tính chất vật lí
Nhận xét: +) Nhiệt độ sôi tăng dần từ dẫn xuất Clo  dẫn xuất Iot
+) Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng mạch cacbon
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
CH3–CH2 –Br + NaOH (loãng)
*)Tống quát: R –X + NaOH
III.Tính chất hóa học
Br– CH2–CH2 –Br + NaOH(dư)
CH3–CH2 –OH + NaBr
R–OH + NaX
HO–CH2–CH2–OH + NaBr
2 2
2.Phản ứng tách hiđro halogenua
CH2=CH2 + KBr + H2O
CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O
CH2=CH–CH2–CH3 + KBr + H2O
(Sản phẩm chính)
(Sản phẩm phụ)
IV. Ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a) Làm monome cho tổng hợp polime
Poli(vinyl clorua)
Cao su cloropren
Teflon
b) Làm nguyên liệu tổng hợp các chất hữu cơ khác như: ancol, phenol…
2. Làm dung môi
Ví dụ: clorofom; 1,2-đicloetan; cacbon tetraclorua
3. Các lĩnh vực khác
+ Thuốc trừ sâu, thuốc
diệt cỏ (2,4-D ; DDT…)
+ Trước đây chất CFC
được dùng làm chất sinh hàn
Bài tập củng cố
Câu 1: Cho các chất hữu cơ sau: CH2=CH–Br; CH3COOH; CHI3; CCl4 Số lượng chất là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
A. 1
Đáp án: Các dẫn xuất halogen gồm: CH2=CH–Br; CHI3; CCl4

Bài tập củng cố
Câu 2: Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được:
CH2=CH2 + KCl + H2O
Đáp án:

Bài tập củng cố
Câu 3: Số lượng đồng phân cấu tạo ứng với CTPT C4H9Cl là:
A. 2
Cl–CH2–CH2–CH2–CH3
Đáp án:
1-clobutan
2-clobutan
1-clo-2-metylpropan
2-clo-2-metylpropan




Kính chúc các thầy cô mạnh khoẻ !
Chúc các em học tốt !
Bài giảng đến đây là kết thúc
đúng
Sai rồi!
đúng
Sai rồi!
đúng
Sai rồi!