Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

HOÁ HỌC HỮU CƠ
HIDROCACON
DẪN XUẤT
HIDROCACBON
Chứa C,H
VD: CH4, C2H6, C6H6....
VD: CH3Cl, C2H5OH, C6H5OH..
CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL - PHENOL
BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN
I- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
II-TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
IV- ỨNG DỤNG
I- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
Hãy nêu sự khác nhau về CTPT giữa các chất sau:
1.
2
và
và
Dẫn xuất
halogen
(A)
(B)
(C)
(D)
I- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
? Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen
(A)
(B)
(A) Là Hidrocacbon tương ứng của (B)
1. Khái niệm
I- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
* Tên gọi:
- Tên gốc - chức: (1)
Gốc hidrocacbon + halogenua
VD:
CH3-Cl
C6H5-Br
CH2=CH-CH2-Cl
Metyl clorua
phenyl bromua
anlyl clorua
- Tên thay thế (IUPAC): (2)
(1)
(2)
Clometan
Brombenzen
3-clopro-1-en
PHT 1
1
2
3
anlyl
V.Trí
Nhóm thế
+ Tên nhóm thế +
Tên HC mạch chính
I- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
2. Phân loại
- Dựa vào bản chất halogen
- Dựa vào số lượng halogen
- Dựa vào gốc hidrocacbon
DX halogen no, mạch hở:
DX halogen không no, mạch hở:
DX halogen thơm:
CH3-CH2-Cl ...
CH2=CH-CH2-Cl
C6H5-Br, CH3-C6H5-Br
I- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
2. Phân loại

Hãy xác định bậc của các dẫn xuất halogen sau:
Bậc I
Bậc II
Bậc III
I
II
III
(A)
(B)
(C)
II.- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Nhiệt sôi (oC) một số DX halogen
- Hãy nhận xét về nhiệt độ sôi khi tăng mạch cacbon hoặc tăng Mhalogen
II.- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Khi MDXHalogen tăng ? tos tăng
- DX halogen không tan trong nước. Tan tốt trong DM hữu cơ
?
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế -X bằng nhóm -OH
CH3-CH2-Br +
NaOH
CH3-CH2-OH +
NaBr
PTTQ:
2. Phản ứng tách HX
+ KOH
C2H5OH
to
CH2=CH2 +
KBr + H2O
X tách cùng với H của Cacbon kế cạnh
Etilen
Etanol
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
2. Phản ứng tách HX
+ KOHC2H5OH,to
- HBr
(SPP)
?Qui tắc Zai-xép:
Khi tách HX, thì phần X ưu tiên tách ra cùng
H ở cacbon kế cạnh có bậc cao hơn tạo Anken
(SPC)
IV- ỨNG DỤNG
Nhựa PVC
Teflon: -(CF2-CF2)n-
CCl4, CHCl3
Thuốc gây tê: C2H5Cl
DX Halogen
* Kiến thức cần nắm
Khái niệm DX Haloagen
Bậc DX Haloagen
Tính chất hoá học
- Phản ứng thế X bởi -OH
Phản ứng tách HX ( Qui tắc Zai-xep)
DX Halogen
PHT 2
Phiếu học tập số 1
Hãy điều chế các dẫn xuất halogen sau từ hidrocacbon tương ứng và gọi tên
a. CH3Cl
c. CH2= CH-CH2Cl
b. C6H5Br
CH3-Cl +
H-Cl
CH2=CH-CH2-H
+ Cl-Cl
CH2=CH-CH2-Cl
+ H-Cl
C6H5-H
+ Br-Br
500oc
Fe
C6H5-Br
+ H-Br
as
Từ propen
Phiếu học tập số 2
Hoàn thành chuổi phản ứng sau:
But-1-en
+ HCl
(D)
(A)
+ NaOH
(B)
+ KOHC2H5OH
(1)
(2)
(3)
BTVN: Làm BT số 2,4,6 (SGK, 177)
Và (C)