Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Bài 39: dẫn xuất halogen của
hiđrocacbon
Chương 8: dẫn xuất halogen
Ancol-phenol
26/03/2009
Gv: Trần trung cần
Tổ: hoá - sinh
Lớp dạy:
Nhiệt liệt chào mừng các thầy giáo, cô giáo đến dự giờ
I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
Hãy nghiên cứu SGK rồi cho biết thế nào là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?
Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocac bon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
Trong các chất sau chất nào là dẫn xuất hiđrocacbon: CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH , C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3
Trong các chất sau chất nào là dẫn xuất hiđrocacbon: CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH , C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3
VD: CH3Cl , CH2Cl2 , CH2=CH-Cl , C6H5Br
Dẫn xuất halogen được thu bằng cách nào? Viết phương trình phản ứng minh hoạ?
Dẫn xuất halogen được thu bằng nhiều cách
+ Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen
C2H5
-OH
+
H
-Br
--->
C2H5Br
+
H2O
+ Phản ứng cộng hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no
CH2=CH2
+
Br2
--->
CH2Br- CH2Br
+ Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen
CH4
+
Cl2
CH3Cl
+
HCl
C6H6
+
Br2
C6H5Br
+
HBr
2. Phân loại
Dựa vào
đặc điểm nào để phân loại dẫn xuất halogen?
Dựa vào bản chất của halogen, số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon
Nêu một số loại dẫn xuất halogen thường gặp ?
Một số loại dẫn xuất halogen
+Dẫn xuất halogen no, mạch hở
Thế nào là dẫn xuất halogen no, mạch hở?
Lấy VD?
VD: CH3Cl
CH2Cl-CH2Cl
CHBr2-CHBr2
metyl clorua
1,2-đicloetan
1,1,2,2-tetrabrometan
+ Dẫn xuất halogen không no, mạch hở
Thế nào là dẫn xuất halogen không no, mạch hở?
Lấy VD?
VD: CH2=CHCl
vinyl clorua
+ Dẫn xuất halogen thơm:
Thế nào là dẫn xuất halogen thơm ?
Lấy VD?
VD: C6H5Br
CH3-C6H5Br
Phenyl bromua hay brombenzen
bromtoluen
I. Khái niệm, phân loại
2. Phân loại
* Bậc dẫn xuất halogen :
Bậc của dẫn xuất halogen được xác định như thế nào?
Bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử
halogen
Xác định bậc của dẫn xuất halogen sau?
CH3-CH2-CH2Cl
I
III
II
BậcI
Bậc III
Bậc II
I. Khái niệm, phân loại
II. Tính chất vật lý
Cho biết
các tính chất vật lý của dẫn xuất halogen?
- ở điều kiện thường
+ Lµ chÊt khÝ (mét sè chÊt cã ph©n tö khèi nhá): CH3Cl, CH3F…
+ Lµ chÊt láng hoÆc r¾n: c¸c dÉn xuÊt cã ph©n tö khèi lín
- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
iii. tính chất hoá học
------------
C->-
X
CấU TạO CủA DẫN XUấT HALOGEN
NHậN XéT Gì Về LIÊN KếT GIữA CACBON Và HALOGEN?
Dự ĐOáN TíNH CHấT HOá HọC CủA DẫN XUấT HALOGEN?
1. PHảN ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -oh
thí nghiệm: Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua (C2H5-Br) trong dung dịch NaOH , đồng thời lắc đều sau một thời gian thu đựơc hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng?
viết phương trình phản ứng xảy ra?
thí nghiệm
C2H5
Pt:
-Br
oh
oh
Na
+
-br
C2H5-oh
+
naBr
Phương trình hoá học chung
R-x
+
naOH
R-OH
+
NaX
iii. tính chất hoá học
1. PHảN ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -oh
* thí nghiệm:
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
* pt:
Nêu hiện tượng xảy ra?
giải thích hiện tượng đó ?
Viết pt xảy ra?
Ch2-CH2
H
br
+
koh
CH2=Ch2
+ Kbr + H2O
--
---------------
* Cách tách:
Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C bên cạnh
thí nghiệm tách halogenua.
↟
↠
↡
↡
Mất màu dung dịch nước brom
IV: Ứng Dụng
CH2=CHCl
poli(viny clorua)
CH2=CCl – CH = CH2
Cao su cloropren
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
IV. ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
CF2=cf2
( CF2=cf2 )n
(teflon)
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác:
Clorofom (CHCl3), 1,2-đicloetan(CH2Cl-CH2Cl) , CCl4
Halotan (CF3-CHClBr): chất gây mê qua đường hô hấp
Etyl clorua C2H5Cl : chất gây mê cục bộ
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
* Củng cố:
Bài 1:
Khi đun nóng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được
A. propanol
B. Propan
D. Propen
C. axetilen
Bài 2:
B. 1,2- clobrom butan
A. Butan
C. 2- brom-3-clo butan
D. Butan bromua
Có tên gọi là
thí nghiệm benzen phản ứng với brom
↟
↠
↡
↡
hóa đỏ