Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

R-X
khái niệm
phân loại
đồng phân
danh pháp: gốc chức,
thay thế
lý tính
hóa tính
ứng dụng
CxHy(X)z
y+z≤2x+2
y+z: chẵn
CnH2n+2-2-z(X)z
thế X
Tách HX
+ Mg
nguyên liệu
dung môi
khác
Trạng thái
tính tan
hoạt tính sinh học
Anlyl >30>20>10> CH3 > vinyl
Zaixep
cấu tạo, bậc
Diệt cỏ
Diệt côn trùng
Gây tê, mê
R-MgX
Viết công thức cấu tạo của C2H6
Cho biết cấu trúc của sản phẩm khi thay thế một nguyên tử H trong C2H6 bằng clo
Dẫn xuất halogen của hidrocacbon (dẫn xuất halogen) là gì ?

Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.


KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
Cho biết bậc cacbon của của ankan có khung cacbon sau:








Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.


Bậc
Bài 1
Hợp chất hữu cơ X có dạng (CH2Cl)n. Biện luận tìm công thức phân tử và công thức cấu tạo của X.


CxHy(X)z
y+z≤2x+2
y+z: chẵn
Ví dụ: A là một dẫn xuất monoclo no, mạch hở
Cho biết công thức chung của A.
Xác định công thức phân tử của A, biết tỉ khối hơi của A so với không khí bằng 2,707.
Viết các công thức cấu tạo của A, xác định bậc halogen.
Bài 2


KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
Ví dụ: Viết các công thức cấu tạo của dẫn xuất monoflo của C3H6.
KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
Viết công thức cấu tạo của hidrocacbon. Sau đó thay thế nguyên tử H bằng F
B là dẫn xuất đibrom của ankylbenzen.
Cho biết công thức chung của B
Xác định công thức phân tử của B, biết MB = 236 g/mol.
Viết các công thức cấu tạo và tên của B.
Bài 3
Công thức chung: CnH2n-8Br2
MB = 236 nên n = 6
CTPT: C6H4Br2
CTCT, tên:
KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
TÍNH CHẤT VẬT LÝ
2. Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ như hiđrocacbon, ete. Giải thích.
1. Nhận xét, giải thích sự biến đổi nhiệt đôi sôi của các dẫn xuất halogen trong bảng sau
Nhìn chung, KLPT càng lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn.
Những chất có cùng bản chất liên kết cơ bản dễ tan vào nhau.
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế nguyên tử hologen bằng nhóm -OH
Phản ứng tách hiđro halogenua
Thí nghiệm
1
2
3
4
5
6
7
8
Phản ứng tách hidro halogenua
Đun sôi propyl bromua với KOH/C2H5OH. Viết phản ứng hóa học xảy ra.



(b) Tương tự, đối với s-butyl bromua
Vinyl clorua, clopren và tetrafloeten dùng để tổng hợp PVC, cao su clopren và teflon
POLYME
Các dẫn xuất halogen được dùng làm nguyên liệu các hợp chất như ancol, phenol, …
Halotan làm chất gây mê, etyl clorua gây tê.
Cho đến nửa đầu thập niên 1840, những cuộc giải phẫu ở trên thế giới, từ Á sang Âu và Bắc Mỹ đều tương tự như thế.  Ngoài người y sĩ giải phẫu, còn cần hai, ba người lực lưỡng, để đè giữ người được giải phẫu.  Người được giải phẫu tỉnh táo, nghe tiếng cưa, dao cắt qua thịt, qua xương, và la hét rên rĩ vì đau đớn.  Nhà giải phẫu phải rất nhanh tay, cưa chân chỉ mất có 25 đến 27 giây, vì nếu làm lâu hơn, bịnh nhân có thể chết vì chịu không nỗi sự đau đớn.  
DDT
Vào khoảng những năm 1940-1948, người ta phát hiện thấy rằng axit 2,4-điclophenoxiaxetic (2,4- D), axit 2,4,5 triclophenoxiaxetic (2,4,5 –T) ở nồng độ cỡ phần triệu có tác dụng kích thích sự sinh trưởng thực vật nhưng ở nồng độ cao hơn chúng có tác dụng tiêu diệt cây cỏ.Từ đó chúng được sản xuất ở quy mô công nghiệp dùng làm chất diệt cỏ phát quang rừng rậm.Trong quá trình sản xuất 2,4 – D và 2,4,5-T từ phenol luôn tạo ra một lượng nhỏ tạp chất là đioxin. Đó là một chất cực độc, tác dụng ngay ở nồng độ cực nhỏ (cỡ phần tỉ) gây ra những tai họa cực kì nguy hiểm (ung thư, quái thai, dị tật…)
Trong cuộc chiến tranh ở Việt Nam,đế quốc Mĩ đã rải xuống miền Nam nước ta hang vạn tấn chất độc màu da cam trong đó có chứa 2,4-D và 2,4,5-T và đioxin mà hậu quả của nó vẫn còn kéo đến cho ngày nay.
Dẫn xuất halogen
Khi cho Br2 tác dụng với một hiđrocacbon thu được một dẫn xuất brom hóa duy nhất có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 75,5. Hiđrocacbon đó là :
A. 2,2,3,3-tetremetylbutan.
B. 2,2-đimetylpropan.
C. 2,3-đimetylbutan.
D. pentan.
Dẫn xuất halogen không có có ứng dụng này:
A. làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ.
B. làm dung môi
C. làm thuốc trừ sâu
D. làm nhiên liệu
Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1:1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau. Tên của X là:
A. 2-metylpropan.
B. butan.
C. 3-metylpentan.
D. 2,3-đimetylbutan.
Nhận xét nào sau đây là đúng ?
A. Các dẫn xuất clo của etilen, butan dùng làm monome cho tổng hợp polime.
B. Ngày nay, thuốc trừ sâu DDT được sử dụng rộng rãi.
C. CF2=CF2 tạo ra teflon dùng làm chất sinh hàn.
D. Dẫn xuất monohalogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp ancol, phenol.
Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom có công thức phân tử là C8H10. Đun nóng X trong dung dịch thuốc tím thu được hợp chất Y (C7H5O2K). Y tác dụng với dung dịch HCl cho hợp chất có công thức C7H6O2. Khi cho X tác dụng với Br2 xúc tác bột sắt, số dẫn xuất mono clo thu được là
A. 3.
B. 5.
C. 4.
D. 2.
Hiđrocacbon X có 83,33% C về khối lượng. Khi X tác dụng với clo có chiếu sáng có thể tạo ra tối đa 4 dẫn xuất monoclo. X có tên là:
A. metylxiclohexan.
B. heptan.
C. đimetylpropan
D. 2-metylbutan
Hai hiđrocacbon A và B có cùng công thức phân tử C5H12 tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1:1 thì A tạo ra 1 dẫn xuất duy nhất còn B thì cho 4 dẫn xuất. Tên gọi của A và B lần lượt là:
A. 2,2-đimetylpropan và 2-metylbutan
B. 2,2-đimetylpropan và pentan
C. 2-metylbutan và 2,2-đimetylpropan
D. 2-metylputan và pentan