Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Kiểm tra bài cũ
Câu hỏi: a, Bậc cacbon được xác định như thế nào?
b, hãy xác định bậc của các nguyên tử cacbon trong các chất sau
CH3-CH2-CH3 , CH3-CH-CH2-CH3
CH3
I
I
Iii
II
II
I
I
Bài làm
a, Bậc cacbon được xác định bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đó
Tiết 55 :
Bµi 39: dÉn xuÊt halogen cña hi®rocacbon
Chương 8:
dẫn xuất halogen Ancol-phenol
Nhiệt liệt chào mừng các thầy giáo, cô giáo đến dự giờ
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
Hãy nghiên cứu SGK rồi cho biết thế nào là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon ?
Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
Trong các chất sau chất nào là dẫn xuất hiđrocacbon: CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH , C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3
Trong các chất sau chất nào là dẫn xuất hiđrocacbon: CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH , C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3
VD: CH3Cl , CH2Cl2 , CH2=CH-Cl , C6H5Br
Dẫn xuất halogen được thu bằng cách nào? Viết phương trình phản ứng minh hoạ?
Dẫn xuất halogen được thu bằng nhiều cách
+ Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen
C2H5
-OH
+
H
-Br
--->
C2H5Br
+
H2O
+ Phản ứng cộng hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no
CH2=CH2
+
Br2
--->
CH2Br- CH2Br
+ Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen
CH4
+
Cl2
CH3Cl
+
HCl
C6H6
+
Br2
C6H5Br
+
HBr
2. Phân loại:
G?c hidrocacbon + Nguy�n t? halogen
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở
VD: C2H5Cl etyl clorua
CHCl3 clorofom (triclometan)
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở
VD: CH2=CHCl vinyl clorua
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thom
VD: C6H5Br : phenyl bromua hay brom benzen
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
2. Phân loại
* Bậc dẫn xuất halogen :
Bậc của dẫn xuất halogen được xác định như thế nào?
Bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử
halogen
Xác định bậc của dẫn xuất halogen sau?
CH3-CH2-CH2Cl
I
III
II
BậcI
Bậc III
Bậc II
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
II. Tính chất vật lý
Cho biết
các tính chất vật lý của dẫn xuất halogen?
- ở điều kiện thường
+ Lµ chÊt khÝ (mét sè chÊt cã ph©n tö khèi nhá): CH3Cl, CH3F…
+ Lµ chÊt láng hoÆc r¾n: c¸c dÉn xuÊt cã ph©n tö khèi lín
- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
iii. tính chất hoá học
------------
C->-
X
CấU TạO CủA DẫN XUấT HALOGEN
NHậN XéT Gì Về LIÊN KếT GIữA CACBON Và HALOGEN?
Dự ĐOáN TíNH CHấT HOá HọC CủA DẫN XUấT HALOGEN?
1. PHảN ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -oh
thí nghiệm: Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua (C2H5-Br) trong dung dịch NaOH , đồng thời lắc đều sau một thời gian thu đựơc hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng?
viết phương trình phản ứng xảy ra?
thí nghiệm
C2H5
Pt:
-Br
oh
oh
Na
+
-br
C2H5-oh
+
naBr
Phương trình hoá học chung
R-x
+
naOH
R-OH
+
NaX
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
iii. tính chất hoá học
1. PHảN ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -oh
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
* pt:
Nêu hiện tượng xảy ra?
giải thích hiện tượng đó ?
Viết pt xảy ra?
Ch2-CH2
H
br
+
koh
CH2=Ch2
+ Kbr + H2O
---------
--
-----
---------------
-----
-------
* Cách tách:
Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử C bên cạnh
thí nghiệm tách halogenua.
↟
↠
↡
↡
Mất màu dung dịch nước brom
CH2 - CH - CH2
H
H
Br
1
3
CH2 = CH - CH3
+
KBr
Ví dụ
KOH
+
+
H2O
Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua?
CH2 -CH-CH-CH3
H
H
Br
C2H5OH, t0
CH3- CH = CH-CH3
CH2 = CH-CH2-CH3
I
II
( sp chính)
( sp phụ)
Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.
KOH
+
KBr
H2O
+
+
KBr
+
+
H2O
IV. Ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Ống PVC
?ng PVC màu
Ống dẫn
Nhựa che mưa
Ống dẫn
Ống dẫn
Vải giả da
Dụng cụ đun nấu không dính
Vật liệu siêu bền
Cao su tổng hợp

Teflon
Bồn chứa dung môi
2. Làm dung môi
Thu?c gi?m đau cho các v?n đ?ng viên
Thuốc diệt nấm mốc.
3. Các lĩnh vực khác
IV: Ứng Dụng
CH2=CHCl
poli(viny clorua)
CH2=CCl – CH = CH2
Cao su cloropren
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ


I. ứng dụng
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
CF2=cf2
( CF2=cf2 )n
(teflon)
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác:
Clorofom (CHCl3), 1,2-đicloetan(CH2Cl-CH2Cl) , CCl4
Halotan (CF3-CHClBr): chất gây mê qua đường hô hấp
Etyl clorua C2H5Cl : chất gây mê cục bộ
Thu?c di?t n?m m?c.

+ X2
+ NaOH(l),t0
+ X2,as,t0
+ HX
+ KOH/C2H5OH , t0
Bài 1: Khi đun nóng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được
A.Propanol B. Propan
C. axetilen D. Propen

Bài 2: Hoaứn thaứnh daừy chuyeồn hoựa sau :
Etan ? etylclorua ? etylen ? etylclorua ? etanol
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Bài 3:
Khi đun nóng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được
A. propanol
B. Propan
D. Propen
C. axetilen
Bài 4:
B. 1,2- clobrom butan
A. Butan
C. 2- brom-3-clo butan
D. Butan bromua
Có tên gọi là
Bài học đã kết thúc
Chúc các em học tốt