Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

KIỂM TRA BÀI CŨ
Hãy xác định A; B; C; D trong chuỗi phản ứng sau:
A
B
C
D
bezen
etan
2CH4 C2H2 + 3H2
C2H2 + H2 C2H4
C2H4 + H2 C2H6
3C2H2 C6H6
nCH2=CH2 -(-CH2-CH2-)-n
CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL - PHENOL
BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
1. Khái niệm:
VD: CH3Cl , CH2Cl2 , CH2=CH-Cl , C6H5Br

- Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử H của phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
+ Điều chế:
Thế nhóm OH trong phân tử ancol:

C2H5OH + HBr  C2H5Br + H-OH


- Cộng hidro halogenua hoặc halogen:
CH2=CH2 + HBr  CH3-CH­2Br
CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2Br


- Thế H của hidrocacbon bằng halogen:
CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl
2. Phân loại:
- Dựa vào bản chất, số lượng nguyên tử halogen và cấu tạo của gốc hiđrocacbon.
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở.
TD: CH3Cl, CH2Cl – CH2Cl, CHBr2 – CHBr2,...
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở.
TD: CH2 = CHCl, ...
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm.
TD: C6H5Br, CH3 – C6H4Br, ...
I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
1. Khái niệm

3. Danh pháp:

Tên gốc ankyl + halogenua

Halogeno + tên ankan của mạch chính

VD: CH3-CH2-Cl
etyl clorua
cloroetan
I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Phân loại

Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.
Thí dụ:
I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
1. Khái niệm
2. Phân loại
3. Danh pháp

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Ở điều kiện thường, một số có ptử khối nhỏ như CH3Cl, CH3F, ... ở trạng thái khí

Những dẫn xuất halogen có ptử khối lớn ở trạng thái rắn hoặc lỏng.

- Hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Pứ thế nguyên tử halogen.
- Pứ tách hiđro halogenua.
1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH.

VD: CH3CH2Br +NaOH(l) CH3CH2OH + NaBr

TQ: R – X + NaOH(l) ROH + NaX
I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
2. Pứ tách hiđro halogenua.
CH2–CH2 + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O
 
H Br
CH3-CH-CH2-CH3  CH2-CH-CH-CH3
Cl H Cl H

- Quy tắc Zaitsev (Giai-sep): khi tách HX ra khỏi halogenua ankyl thì sản phẩm chính được tạo thành theo hướng “X tách ra cùng với H của cacbon bậc bao” (tạo thành anken có nhiều nhóm thế hơn).
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. P/ứ thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH.
CH2 =CH-CH2 -CH3
CH3-CH=CH-CH3
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ:
a. Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime.
nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n

Cl (PVC)
b. Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol,
2. Làm dung môi:
3. Các lĩnh vực khác:
I. KHÁI NIỆM - PHÂN LOẠI – DANH PHÁP
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Củng cố
Bài 1: Khi đun nóng CH3-CH2-CH2-Cl trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được:
A.Propanol B. Propan
C. Axetilen D. Propen
Bài 2: Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :
Etan  etylclorua  etylen  etylclorua  etanol
+ C2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl
+ C2H5Cl +KOH(l)  C2H4 + KCl + H2O
+ C2H4 + HCl  C2H5Cl
+ C2H5Cl +NaOH  C2H5OH +NaCl