Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Phạm Duy
1
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO HÀ GIANG
TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNH
Hà giang, ngày 19 tháng 03 năm 2010
Tổ Hoá - TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNH
Phạm Duy
2
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL - PHENOL
Chương
7
Bài
39
(Tiết 55)
Nam học: 2009 - 2010.
Phạm Duy
3
I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
VD:
CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl

CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr

CH  CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Phạm Duy
4
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
Trong các chất sau chất nào là dẫn xuất hiđrocacbon:
CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH,
C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3
Trong các chất sau chất nào là dẫn xuất hiđrocacbon:
CH3Cl, CH3Br , CH2=CH-Cl , CH3-CH3 , CH3-CH2-OH,
C6H5Br , CH4 , CH2Cl2, CH2ClF , CH2=CH-CH3
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Phạm Duy
5
Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?
* Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
* Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no
CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr
CH  CH + 2Br2 → CHBr2-CHBr2


* Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng nguyên tử halogen
C6H5OH + HBr → C6H5Br + H2O
Phạm Duy
6
I. KH�I NI?M, PH�N LO?I
2. Phân loại
G?c hidrocacbon + Nguy�n t? halogen
- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở
VD: C2H5Cl etyl clorua; CHCl3 clorofom (triclometan)

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở
VD: CH2=CHCl vinyl clorua

- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thom
VD: C6H5Br : phenyl bromua hay brom benzen
Phạm Duy
7
* Bậc dẫn xuất halogen:
VD:
Bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen
CH3-CH2-CH2Cl
I
III
II
BậcI
Bậc III
Bậc II
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
2. Phân loại
Phạm Duy
8
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ (SGK)
- Ở điều kiện thường
+ Lµ chÊt khÝ (mét sè chÊt cã ph©n tö khèi nhá): CH3Cl, CH3F…
+ Lµ chÊt láng hoÆc r¾n: c¸c dÉn xuÊt cã ph©n tö khèi lín.
- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
Phạm Duy
9
iii. tính chất hoá học
------------
C-->--
X
1. Ph?n ?ng th? nguyờn t? halogen b?ng nhúm -oh
thí nghiệm: Dun nh? h?n h?p g?m etyl bromua (C2H5-Br) trong dung d?ch NaOH , d?ng th?i l?c d?u sau m?t th?i gian thu d?oc h?n h?p d?ng nh?t, do dó x?y ra ph?n ?ng?
C2H5
Pt:
-Br
oh
oh
Na
+
-br
C2H5-oh
+
naBr
Phương trình hoá học chung
R-x
+
naOH
R-OH
+
NaX
Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH, phản ứng tách hiđrohalogenua
Phạm Duy
10
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
* PT:
CH2-CH2
H
Br
+
KOH
CH2=CH2
+ KBr + H2O
---------
--
-----
---------------
-----
-------
* Cách tách:
Halogen tách cùng với nguyên tử H ở nguyên tử c bên cạnh
Phạm Duy
11
* Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua?
CH2 –CH –CH–CH3
H
H
Br
C2H5OH, t0
CH3- CH = CH-CH3 + KBr + H2O
CH2 = CH-CH2-CH3 + KBr + H2O
I
II
( sp chính)
( sp phụ)
Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.
KOH
+
Phạm Duy
12
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
Ống PVC
?ng PVC màu
Phạm Duy
13
Ống dẫn
Nhựa che mưa
Ống dẫn
Ống dẫn
Phạm Duy
14
Vải giả da
Phạm Duy
15
Cao su tổng hợp

Teflon
Vật liệu siêu bền
Dụng cụ đun nấu không dính
Phạm Duy
16
Bồn chứa dung môi
2. Làm dung môi
Thuốc giảm đau cho các vận động viên
Thuốc diệt nấm mốc.
3. Các lĩnh vực khác
Phạm Duy
17
+ X2
+ NaOH(l),t0
+ X2,as,t0
+ HX
+ KOH/C2H5OH , t0
Bài 1: Hoaứn thaứnh daừy chuyeồn hoựa sau :
Etan ? etylclorua ? etilen ? etylclorua ? etanol
10s
20s
30s
Phạm Duy
18
Bài 2:
Khi đun nóng CH3- CH2- CH2- Cl trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thu được
A. propanol.
B. Propan.
D. Propen.
C. axetilen.
Bài 3:
B. 1,2- clobrom butan.
A. Butan.
C. 2- brom-3-clo butan.
D. Butan bromua.
Có tên gọi là?
A
C
10s
20s
30s
10s
20s
30s
Phạm Duy
19
Tổ Hoá - TRƯỜNG PTDT NỘI TRÚ TỈNH
CHÚC CÁC EM HỌC GIỎI
TIẾT HỌC ĐẾN ĐÂY KẾT THÚC