Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

CHƯƠNG 8- DẪN XUẤT HALOGEN- ANCOL- PHENOL
BÀI 39- DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
-Tiết 54-
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI

Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
Metylclorua (clometan)
metan
1. Khái niệm
Hãy so sánh sự giống và khác nhau về CTCT giữa hai hơp chất trên?
Metylenclorua (điclometan)
Các phương pháp điều chế dẫn xuất halogen?
1. Phản ứng thế nguyên tử H bằng nguyên tử halogen
2. Phản ứng cộng nguyên tử halogen và hiđrohalogennua vào phân tử hiđrocacbon không no
3. Phản ứng thế nhóm OH của ancol bằng
nguyên tử halogen
BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ


metan
metyl clorua
axetilen
1,2-đibrometen
etilen
etyl bromua
Ancol etylic
etyl bromua
2. Phân loại
Gốc hiđrocacbon + Nguyên tử halogen
(no, không no, thơm) (F, Cl, Br, I)
Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở: CH3Cl (metylclorua), CH2Br-CH2Br (1,2-đicloetan).
2. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở: CH2=CH2-Cl (vinylclorua)
3- Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm: C6H5Br (phenylbromua)
KK














BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ


- Bậc của dẫn xuất halogen = Bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen
VD:
CH3- Cl
CH3-CH2Br-CH3
KK














BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
Bậc III
III
II
I


metyl clorua
(clometan)
isopropyl bromua
(2-brompropan)
tert-propyl bromua
(2-brompropan)
Bậc I
Bậc II
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
Hãy nhận xét về sự biến đổi t0s khi tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)?
Bảng 1. Nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
* Các hợp chất có khối lượng phân tử thấp: chất khí.
CH3Cl, C2H2Cl2, CH3Br.
* Các hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn là các chất lỏng CH2Cl2 hoặc rắn CHI3.
* Các dẫn xuất halogen hầu như rất ít tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ
* Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao:
DDT, 6,6.6...
Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon
C
C
X
?+
?-
Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH, phản ứng tách hiđrohalogenua
Dựa vào đặc điểm cấu tạo hãy dự đoán các tính chất hoá học của dẫn xuất halogen
BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

t0



1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
(Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm)
t0
loãng
?
Không phản ứng
Phenyl clorua
(clobenzen)
Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.
BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
CH3-CH=CH-CH3+KBr +H2O

CH2=CH-CH2-CH3+KBr+H2O
2-brom butan
(Sản phẩm phụ)
(Sản phẩm chính)



2. Phản ứng tách hiđrohalogenua

VD1
VD2
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
KK














BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
IV. ỨNG DỤNG

t0,xt
vinyl clorua
polivinylclorua
(PVC)
a. Là monome để điều chế ra nhiều polime


Ống PVC
Ống PVC màu
Balo, cặp sách
giả da
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
KK














BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
IV. ỨNG DỤNG

cloropren (2-clobuta-1,3-dien)
cao su cloropren
a. Là monome để điều chế ra nhiều polime
nCH2=C-CH=CH2 (-CH2-CH=CH-CH2-)n
t0,xt
teflon
1,1,2,2-tetrafloeten


Xoong, chảo chống dính
Cao su tổng hợp
KK














BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
b. Là nguyên liệu để tổng hợp nên các hợp chất hữu cơ khác như anken, ancol, phenol...


KK














BÀI 39.
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
I. KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
2. Phân loại
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
V. CỦNG CỐ
3. Các lĩn vực khác
Thuốc gây mê: clorofom CHCl3, C2H5Cl,
halotan CF3-CHClBr.
Thuốc trừ sâu, diệt nấm mốc, diệt khuẩn:
6,6,6; DDT.
Chất làm lạnh trong máy lạnh: CFC(cloflocacbon): CFCl3, CF2Cl2.
Thuốc giảm đau cho các vận động viên
Thuốc trừ sâu, diệt cỏ, diệt nấm mốc.
Hoàn thành dãy chuyển hóa sau :
+ X2,as,t0
+ X2
+ HX
+ NaOH(l),t0
+ KOH/C2H5OH , t0
Etan ? etylclorua ? etylen ? etylclorua ? etanol
V. BÀI TẬP VỀ NHÀ
Làm các bài tập 1, 2, 4, 5 SGK trang 177.

Ống dẫn
Nhựa che mưa
Ống dẫn
Ống dẫn
Vải giả da
Dụng cụ đun nấu không dính
Vật liệu siêu bền
Teflon
Bồn chứa dung môi
CÁM ƠN CÁC THẦY CÔ
ĐÃ ĐẾN DỰ