Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

định nghĩa, phân loại, danh pháp và cấu trúc phân tử của dẫn xuất halogen,ancol và phenol
Liên kết hidro liên phân tử
Anh hưởng qua lại gi?a các nhóm nguyên tử trong phân tử
Tính chất của dẫn xuất halogen, ancol và phenol
Phương pháp điều chế, ứng dụng của dẫn xuất halogen, ancol và phenol
dẫn xuất halogen. Ancol-phenol
Chương 8
Tiết 55 - Bài 39

dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
I -Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
1. Khái niệm
Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
VD: CH3Cl , CBr2=CBr2 , CH2=CH-Cl , C6H5Br
(A)
(B)
(C)
(D)
2. Phân loại
Dẫn xuất halogen
Gốc hidrocacbon
(No , không no, thơm )
Halogen
(F ,Cl, Br, I hoặc đồng thời
1 vài halogen )
Dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất halogen no
-Dẫn xuất halogen không no
2. Phân loại
CH2Cl2 ;
CH2Cl CH2Cl ;
CF2 CF2 ;
CH2 CHCl ;
CH2 CHCH2Br
C6H5CH2?Cl
; p?CH3C6H4Br
(CH3)3 CCI
C6H5I ;
Xắp xếp các dẫn xuất halogen sau vào từng loại :



2. Phân loại


Dẫn xuất halogen
-Dẫn xuất Flo
-Dẫn xuất Clo
-Dẫn xuất Brom
-Dẫn xuất Iot
-Dẫn xuất chứa đồng thời 1 v�i halogen khác nhau
2. Phân loại
* Bậc dẫn xuất halogen :
Bằng bậc của nguyên tử cacbon
liên kết với nguyên tử halogen
Xác định
bậc của
dẫn xuất halogen
sau?
CH3-CH2-CH2Cl
I
III
II
Dẫn xuất halogen bậc I
Dẫn xuất halogen bậc III
Dẫn xuất halogen bậc II
3. Dồng phân v� danh pháp

Viết các công thức cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo là C4H9Cl
CH3 ? CH2 ?CH2? CH2Cl
CH3 ? CH2 ?CHCl? CH3
Có các loại
đồng phân nào ?
a) Dồng phân
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch Cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức
3. Dồng phân v� danh pháp
Mét sè Ýt dÉn xuÊt halogen ®­îc gäi theo tªn th«ng th­êng
b) Tên thông thường
CHCl3
CHBr3
CHI3
(Clorofom )
(Bromofom)
(Iodofom)
Thí dụ :
c) Tên gốc - chức
Tên dẫn xuất halogen = Tên gốc hidrocacbon + halogenua
CH2Cl2
Metylen clorua
Ví dụ
CH2?CH?F
Vinyl florua
C6H5? CH2?Br
Benzyl bromua
3. Dồng phân v� danh pháp
d) Tên thay thế :
Cl2CHCH3
ClCH2CH2Cl
Br
Br
Br
Br
1,1-đicloetan
1,2-đicloetan
1,3-đibrombenzen
1,4-đibrombenzen
coi các nguyên tử halogen là nhưng nhóm thế đính vào mạch chính của hidrocacbon
Bài 1: Gọi tên các dẫn xuất halogen theo 2 cách:
Bài 2 : Viết phương trỡnh hoá học phan ứng thuỷ phân các chất sau trong dd NaOH : 1,2-đicloetan , anlylclorua , benzyl bromua
CH2=CHCH2Br
CH3-CH2-F
CH3-I
C6H5CH2Cl
CủNG Cố

Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
II- Tính chất vật lý
Cho biết
các tính chất vật lý của dẫn xuất halogen?
- điều kiện thường
+ Lµ chÊt khÝ ( c¸c dÉn xuÊt monohalogen cã ph©n tö khèi nhá): CH3Cl, CH3F ,…
+ Lµ chÊt láng hoÆc r¾n( c¸c dÉn xuÊt cã ph©n tö khèi lín) :CHCl3 ,C6H5I , C2H4Cl2; …

- Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hưu cơ
- Một số dẫn xuất có hoạt tính sinh học
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
iii. tính chất hoá học
Thí nghiệm :
1. PHAN ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -oh
------------

Kết luận

Thí nghiệm thế Cl bằng OH

1. PHaN ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -oh
thí nghiệm :

Viết phương trỡnh
hoá học chung

Phương trỡnh hoá học
2) RCH=CHCH2?X + H2O RCH=CHCH2?OH + HX
------------
iii. tính chất hoá học
Bài 39: dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Sơ lược về cơ chế ph?n ứng thế nguyên tử halogen
Thí dụ
Tuỳ thuộc vào b?n chất dẫn xuất halogen và điều kiện tiến hành ph?n ứng, sự thế nguyên tử halogen có thể x?y ra theo nh?ng cơ chế khác nhau
Hướng dẫn về nhà
Học bài
Làm bài tập 1,2,3,4 trang 215,216 SGK
tỡm hiểu trước về ph?n ứng tách và ứng dụng của dẫn xuất halogen

xin trân trọng
cảm ơn các thầy cô giáo
và toàn thể các em