Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

BÀI 51
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN.
ANCOL-PHENOL
MỤC TIÊU
Hiểu được phản ứng thế, phản ứng tách của dẫn xuất halogen
Hiểu được cơ chế phản ứng thế, quy tắc Zai-x
Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen trong tổng hợp hữu cơ và trong cuộc sống.
Viết được các phương trình minh họa.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
2. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
Dẫn xuất Ankyl halogenua
+ Không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi
+ Bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol:
CH3-CH2-Br
+
NaOH (lỗng)
CH3-CH2-OH
NaBr
+
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b. Dẫn xuất loại anlyl halogenua
+ Bị thủy phân khi đun sôi với nước:
RCH=CHCH2-X + H2O RCH=CHCH2-OH +HX
c. Dẫn xuất loại phenylhalogenua
+ Không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi
+ Phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao:
C6H5Cl + 2NaOHđ 300oC,200atm C6H5-ONa + NaCl +H2O

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Độ âm điện của halogen lớn hơn của cacbon
C
C
X
+
-
Liên kết cacbon-halogen là liên kiết phân cực
Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH.
Tùy thuộc vào bản chất của dẫn xuất và điều kiện phản ứng mà sự thế xảy ra các cơ chế khác nhau.
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
a. Thí nghiệm
2. Phản ứng tách hiđrohalogenua
CH2 - CH2
H
Br
+
K - OH
C2H5OH ,t0
CH2 = CH2
+
+
KBr
H2O
b. Giải thích
Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua
CH2 -CH-CH-CH3
H
H
Br
C2H5OH, t0
CH3- CH = CH-CH3
CH2 = CH-CH2-CH3
I
II
Quy tắc tách Zaixép: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh.
KOH
+
KBr
H2O
+
+
KBr
+
+
H2O
CH2 - CH - CH2
H
H
Br
1
3
CH2 = CH - CH3
+
KBr
Ví dụ
KOH
+
+
H2O
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng với magie
Cho bột magie vào dietyl khan, khuấy mạnh. Bột magie không biến đổi gì. Nhỏ từ từ etyl bromua, khuấy đều. Bột magie dần tan hết ta thu được dung dịch đồng nhất
CH3CH2-Br + Mg CH3CH2-Mg-Br
Ete khan
IV. ỨNG DỤNG.
1. Làm dung môi
2. Làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ
Ống PVC màu
Ống PVC
?ng d?n
Nhựa che mưa
Ống dẫn
Ống dẫn
Vải giả da
Dụng cụ đun nấu không dính
Vật liệu siêu bền
Cao su tổng hợp

Teflon
Thuốc giảm đau cho vận động viên
Thuốc diệt nấm
3.C�c ?ng d?ng kh�c
Chất phòng trừ dịch hại
+ X2
+ NaOH(l),t0
+ X2,as,t0
+ HX
+ KOH/C2H5OH , t0
Hoàn thành dãy chuyển hóa sau:
Etan  etylclorua  etylen  etylclorua  etanol
CỦNG CỐ
Làm các bài tập SGK và chuẩn bị bài luyện tập
DẶN DÒ:
C2H6 C2H5Cl C2H4 C2H5Cl

C2H5OH

Cl2,as, to
KOH/etanol
NaOH loãng to
HX
CHÚC CÁC EM HỌC TẬP TỐT