Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

BÀI GIẢNG ĐIỆN TỬ
SINH VIÊN: LÂM THỊ BẠCH
LỚP : SƯ PHẠM HÓA K07
BÀI 39
DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
www.themegallery.com
NỘI DUNG CHÍNH
KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI
1
2
3
ỨNG DỤNG
4
TÍNH CHẤT VẬT LÍ
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.
1. KHÁI NIỆM
HOÀN THÀNH CÁC PTPƯ SAU:


Các sản phẩm trên được gọi là dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
Dẫn xuất halogen của hidrocacbon là gì?


CH4 + Cl2 →
C2H2+ HCl →
CH3Cl + HCl
C2H3Cl
C6H5Br + HBr
as
Khi thay thế nguyên tử hidrô của phân tử
hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được các dẫn xuất halogen của hidrocacbon.


Bảng 1
1. KHÁI NIỆM
Cộng hợp hidro halogenua hoặc halogen vào phân tử hidrocacbon không no.
CH≡CH+ HCl → CH2＝CHCl
Thế nguyên tử H của hidrocacbon bằng nguyên tử halogen
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
C2H5OH + HBr → C2H5Br +H2O
Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen.
Thu dẫn xuất halogen bằng cách nào?
1. KHÁI NIỆM
2. Phân loại

Dựa vào bảng 1, hãy cho biết có những loại dẫn xuất halogen nào?

Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở.
Ví dụ: CH3Cl, CH2Cl-CH2Cl, CHBr-CHBr,…
Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở.
Ví dụ: CH2=CHCl ( Vinyl clorua),…
Dẫn xuất halogen của hidrocacbon thơm.
Ví dụ: C6H5Cl ( phenyl clorua hay cloruabenzen), C6H5Br ( phenyl bromua hay brombenzen),…
Nhận xét liên kết của nguyên tử halogen với hidrocacbon trong các dẫn xuất sau?
CH3-CH2Cl
Liên kết với C bậc 1
(CH3)3C-Br
CH3-CHCl-CH3
Liên kết với C bậc 2
Liên kết với C bậc 3
Etyl clorua
Isopropyl clorua
Tert-butyl bromua
Dẫn xuất bậc 1
Dẫn xuất bậc 2
Dẫn xuất bậc 3
Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen

2. Phân loại

Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH3Cl, CH3F,..) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tôt trong các dung môi hữu cơ như hidrocacbon, ete,…
Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF3-CHClBr ( halotan : chất gây mê không độc), DDT(chất diệt côn trùng),….
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

Phương trình hóa học chung
2. Phản ứng tách hidro halogenua

1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Tổng hợp được poli(vinyl clorua) dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da,…
Từ CH2=CCl-CH=CH2 tổng hợp nên polime để chế tạo ra cao su clopren.
Từ CF2=CF2 tổng hợp ra teflon là vật liệu siêu bền, chịu nhiệt, chịu axit và kiềm, dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn,…
Các dẫn xuất monohalogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol,…
2. Làm dung môi


Clorofom, 2,2-dicloetan, cacbon tetraclorua và nhiều dẫn xuất halogen có khả năng hòa tan tốt các chất nên được dùng làm dung môi.
3. Các lĩnh vực khác


Làm thuốc trừ sâu, thuốc diệt khuẩn ( 2,4-D; DDT;..)
Một số chất dùng làm thuốc gây mê trong phẫu thuật như halota CF3-CHClBr( chất gây mê qua đường hô hấp), etyl clorua C2H5Cl( chất gây tê cục bộ),…
Mặc dù có nhiều ứng dụng trong thực tế nhưng các dẫn xuất của halogen lại gây ra một vấn về môi trường đó là “lỗ thủng tầng ôzôn”, “ô nhiễm môi trường”.
Khi tầng ô zôn bị phá hủy, tia cực tím sẽ chiếu xuống Trái Đất gây ra bệnh ung thư da, các bệnh về mắt(như đục thủy tinh thể,…)
Hậu quả sau khi sử dụng thuốc bảo vệ thực vật đó là làm ô nhiễm môi trường nước, môi trường dất.
Hãy chung tay bảo vệ môi trường của chúng ta.
CỦNG CỐ
Câu 1: Ứng dụng nào sau đây của dẫn xuất halogen hiện nay không còn được sử dụng?
A. CHCl3, ClBrCHCF3 dùng gây mê trong phẫu thuật.
B. Metylenclorua, cloroform dùng làm dung môi.
C. FCl3, CF2Cl2 dùng trong tủ (máy) lạnh.
D. Teflon dùng làm chất chống dính.
CỦNG CỐ
Câu 2: Một chất có chứa nguyên tố ôxi dùng để làm sạch nước và có tác dụng bảo vệ các sinh vật trên Trái Đất không bị bức xạ bởi tia cực tím. Chất này là
A. ôzôn. C. lưu huỳnh đioxit.
B. ôxi. D. cacbon đioxit.
Chúc các em học tốt!
Tuy nhiên hiện nay DDT nói chung đã bị cấm sử dụng. Vì trong quá trình sản xuất chúng luôn tạo ra một lượng nhỏ tạp chất là đioxin, một chất cực độc gây ra những tai họa như ung thư, quái thai, dị tật,…
Trong chiến tranh Việt Nam Đế Quốc Mỹ đã rải xuống miền nam Việt Nam hàng vạn tấn chất độc màu da cam mà hậu quả vẫn còn đến tận ngày nay