Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC EM HỌC SINH
11B2
DẪN XUẤT HALOGEN
ANCOL - PHENOL
Chương
8
Bài
39
DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON

III – TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
IV - ỨNG DỤNG

I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

II - TÍNH CHẤT VẬT LÝ
I
II
III
IV
Bậc của một nguyên tử C bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.
Xác định bậc của các nguyên tử C trong HC sau:
I
II
III
IV
Một số phương pháp tạo dẫn xuất halogen
1) Thế nguyên tử H của HC bằng nguyên tử halogen.
2) Cộng HX, X2 ( X: Cl, Br, I) vào phân tử HC không no.
CH2=CH2 +HCl → CH3 - CH2 - Cl
CH2 = CH2 +Cl2 → CH2Cl - CH2Cl
3)Thế nhóm OH trong ptử ancol bằng ngtử halogen
C2H5OH +HBr →C2H5Br + H2O
Các gốc thường gặp
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -
C6H5 -
C6H5CH2 -
CH2 = CH -
CH2 = CH – CH2 -
n-butyl
clorua
iso-butyl
clorua
Sec-butyl
clorua
Tert-butyl
clorua
phenyl
benzyl
vinyl
anlyl
bromua
clorua
clorua
bromua
Cl
Cl
Cl
Cl
Br
Cl
Cl
Br
I
II
III
IV
Ở đk thường : một số chất có phân tử khối nhỏ (CH3Cl, CH3F …) ở trạng thái khí.Các chất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi hữu cơ.
Một số chất có hoạt tính sinh học cao: DDT(chất diệt côn trùng); CF3CHClBr( chất gây mê không độc)……
I
II
III
IV
Độ âm điện của halogen lớn hơn C
?Liên kết C-X là liên kết phân cực.
Do đặc điểm này mà phân tử d?n xu?t halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH, phản ứng tách hiđrohalogenua
?-
C
C
X
?+
I
II
III
IV
CH3CH2 – Cl + H2O →không xảy ra
Phenyl clorua không bị thuỷ phân ngay cả khi đun với NaOH
I
II
III
IV
Cơ chế thế : qua 2 giai đoạn
*Giai đoạn 1: Tạo cacbocation
*Giai đoạn 2: Cacbocation sinh ra kết hợp với nhóm OH-
I
II
III
IV
Thí nghiệm
Phản ứng tách hiđrohalogenua
I
II
III
IV
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ
a. Là monome để điều chế ra nhiều polime
Teflon
1,1,2,2-tetrafloeten
Ống PVC
Nhựa che mưa
Vải giả da
Ống dẫn

Teflon
Vật liệu siêu bền
Dụng cụ đun nấu không dính
I
II
III
IV
Clorofom CHCl3, điclometan CH2Cl2 và một số dẫn
xuất halogen có khả năng hoà tan tốt nhiều chất
hữu cơ nên nó được dùng làm dung môi.
2. Làm dung môi
3. Các lĩnh vực khác
Thuốc gây mê trong phẫu thuật như clorofom CHCl3,
halotan CF3-CHClBr, chất gây tê cục bộ C2H5Cl.
Thuốc trừ sâu, diệt nấm mốc, diệt khuẩn: 6,6,6; DDT.
Chất làm lạnh trong máy lạnh, tủ lạnh:
CFC(cloflocacbon): CFCl3, CF2Cl2.
Thuốc giảm đau cho các vận động viên
Thuốc trừ sâu, diệt cỏ, diệt nấm mốc.
I
II
III
IV
2-clo-3-brombutan
2,3-clobrombutan
2-brom-3-clobutan
Câu 1: CH3-CHCl-CHBr-CH3 có tên gọi là gì?
Đáp án
1-clobutan
1-clo-2-metylpropan
2-clobutan
Câu 2: Đun nóng hợp chất X có CTPT C4H9Cl với dung dịch KOH/ C2H5OH thu được hỗn hợp hai anken đồng phân cấu tạo của nhau. Tên của X là:
Đáp án
Hoàn thành dãy biến hoá sau: (ghi rõ điều kiện phản ứng)
QUÝ
THẦY CÔ
VÀ
CHÂN
THÀNH
CẢM
ƠN
CÁC
EM
HỌC
SINH