Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

CHÀO MỪNG QUÝ THẦY CÔ GIÁO VÀ CÁC EM HỌC SINH
GV: Đỗ Trần Uyển Như
KIỂM TRA BÀI CŨ
Viết các phương trình phản ứng sau:
a. CH4 + Cl2 (AS, tỉ lệ 1:1)
b. C2H4 + dd Br2
c. C2H2 + HCl (xt HgCl2, 150 – 200oC)
d. Bezen + Br2 (xt Fe bột, to)
ĐÁP ÁN
Tiết 56 - Bài 39
dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
 Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen
 Tính chất hoá học cơ bản của dẫn xuất halogen
 Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen
I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
(a)
(b)
Em hãy nêu sự khác nhau giữa công thức chất (a) và chất (b);
chất (c) và chất (d)
Hiđrocacbon
Dẫn xuất halogen
Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
(c)
(d)
I. Khái niệm, phân loại
1. Khái niệm
+ Điều chế:
- Cộng hidro halogenua hoặc halogen:
CH2=CH2 + HBr  CH3-CH­2Br
CH2=CH2 + Br2  CH2Br-CH2BR
-Thế nhóm OH trong phân tử ancol:
C2H5OH + HBr  C2H5Br + H-OH
Dẫn xuất halogen
Gốc hidrocacbon
(No , không no, thơm )
Halogen
(F ,Cl, Br, I hoặc đồng thời
1 vài halogen )
Dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất halogen no
-Dẫn xuất halogen không no
CH2Cl2 ;
CH2Cl CH2Cl ;
CF2 CF2 ;
CH2 CHCl ;
CH2 CHCH2Br;
C6H5CH2?Cl
; p?CH3C6H4Br
(CH3)3 CCI
C6H5I ;
Xắp xếp các dẫn xuất halogen sau vào từng loại :
I. Khái niệm, phân loại
2. Phân loại
I. Khái niệm, phân loại
2. Phân loại
XÁC ĐỊNH
BẬC
CỦA CÁC
DẪN XUẤT
HALOGEN
SAU?
CH3-CH2-CH2Cl
I
III
II
Dẫn xuất halogen bậc I
Dẫn xuất halogen bậc III
Dẫn xuất halogen bậc II
bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen
* Bậc của dẫn xuất hal:
1
2
3
4
Cho hiđrocacbon
có công thức:
XÁC ĐỊNH
BẬC
CỦA CÁC
NGUYÊN TỬ
C TRONG
HỢP CHẤT
SAU?
Hãy nhận xét về sự biến đổi t0s khi tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)?
Cho nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen
II. Tính chất vật lí
Bài tập 3/ 177 sgk
Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử
II. Tính chất vật lí
- Ở nhiệt độ thường, một số chất có phân tử khối nhỏ ở trạng thái khí, các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ
- Một số có hoạt tính sinh học cao
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
------------
Etyl clorua
Ancol etylic
2. Phản ứng tách hidro halogenua
CH2–CH2 + KOH
 
H Br
CH3-CH-CH2-CH3  CH2-CH-CH-CH3
Cl H Cl H

CH2 =CH-CH2 -CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH2=CH2 + KBr + H2O
Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, ngtử halogen (X) ưu tiên tách cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
spc
spp
I
II
1
2
3
4
5
6
11
6
5
7
3
8
III. Ứng dụng
TỪ KHÓA
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ:
a. Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime.
nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n

Cl (PVC)
b. Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol,
2. Làm dung môi:clorofom; 1,2 – đicloetan; ...
3. Các lĩnh vực khác:
- Làm thuốc trừ sâu, diệt khuẩn (DDT; 2,4 –D; ...)
- Làm thuốc gây tê, gây mê,....
Thuốc giảm đau cho các vận động viên
CỦNG CỐ
Câu 2: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba trong số các dẫn xuất halogen sau?
A. CH3CH2CH2CH2Cl B. CH3-C(CH3 )2Cl
C. CH3-CH(CH3)Cl D. Cl-CH2-CH(CH3)2
CỦNG CỐ
Câu 3: Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH, thu được?
Etanol B. etilen
C. Axetien D. etan
Câu 4: Đun nóng nhẹ CH3-CHCl-CH3 trong dung dịch NaOH, lắc đều. Sản phẩm hữu cơ thu được là
CH2=CH-CH3 B. CH3-CH2-CH3
C. CH3-CHOH-CH3 D. CH3-CH2-OH
CỦNG CỐ
Ống PVC
Ống PVC màu
Balo, cặp sách
giả da
Câu 1.Tên của dẫn xuất halogen dùng để tổng hợp polime làm thành phần chính cho các sản phẩm dưới đây
Chảo chống dính
Vật liệu siêu bền
Câu 2. Chất dùng để phủ lên các dụng cụ đun nấu chế tạo chảo chống dính, vật liệu siêu bền
Câu 3. Từ cloropren, buta- 1,3 – dien,…bằng phản ứng trùng hợp người ta tổng hợp được vật liệu polime gọi là .........
Câu 4. Nước là ......... có thể hòa tan được rất nhiều chất.
Câu 5. Tên một loại thuốc trừ sâu đã được sử dụng trong nhiều năm qua. Công thức hoá học của loại thuốc này là C14H9Cl5 , tên khoa học là diclo-diphenyl-triclo etan. Hiện nay nó được khuyến cáo là không nên sử dụng do ảnh hưởng lâu dài đến môi trường.
Câu 6. Từ hợp chất này bằng phản ứng với HCl ( xúc tác HgCl2, 80oC) người ta thu được vinyl clorua
TỪ KHÓA: ĐÂY LÀ MỘT LOẠI CHẤT ĐỘC HÓA HỌC ĐƯỢC ĐẾ QUỐC MỸ SỬ DỤNG TRONG CHIẾN TRANH TẠI VIỆT NAM
TRÂN TRỌNG CẢM ƠN!
thí nghiệm tách halogenua.




Mất màu dung dịch nước brom
MÁY BAY MỸ RẢI CHẤT ĐỘC HÓA HỌC XUỐNG CHIẾN TRƯỜNG VIỆT NAM
KHU Ô NHIỄM DIOXIN TẠI SÂN BAY ĐÀ NẴNG
NẠN NHÂN
CHẤT ĐỘC MÀU DA CAM
1
2
3
4
5
6
11
6
5
7
3
7
III. Ứng dụng