Bài 39. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

Trường THPT CHUYÊN BẾN TRE
LỚP 11: TOÁN - TIN
Nhiệt liệt chào mừng quý thầy cô đến dự giờ
CHCl3 , ClBrCH-CF3
ĐIOXIN
CHCl3 , ClBrCH-CF3
Bài 51
dẫn xuất halogen của hiđrocacbon
Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
Tính chất vật lý
 Tính chất hoá học
 Một số ứng dụng của dẫn xuất halogen
I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
1. Khái niệm
(a)
(b)
Em hãy nêu sự khác nhau giữa công thức chất (a) và chất (b);
chất (c) và chất (d)
Hiđrocacbon
Dẫn xuất halogen
Khi thay thế mụ?t hay nhiờ`u nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon (gọi tắt là dẫn xuất halogen)
(c)
(d)
Nêu khái niệm dẫn xuất halogen?
Dẫn xuất halogen
Gốc hidrocacbon
(No , không no, thơm )
Halogen
(F ,Cl, Br, I hoặc đồng thời
mụ?t vài halogen kha?c nhau)
Dẫn xuất halogen
- Dẫn xuất halogen no
-Dẫn xuất halogen không no
CH2Cl2 ;
CH2Cl CH2Cl ;
CF2 CF2 ;
CH2 CHCl ;
CH2 CHCH2Br;
C6H5CH2?Cl
; p?CH3C6H4Br
(CH3)3 CCI
C6H5I ;
Xắp xếp các dẫn xuất halogen sau vào từng loại :
I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
2. Phân loại
I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
2. Phân loại
XÁC ĐỊNH
BẬC
CỦA CÁC
DẪN XUẤT
HALOGEN
SAU?
CH3-CH2-CH2Cl
I
III
II
Dẫn xuất halogen bậc I
Dẫn xuất halogen bậc III
Dẫn xuất halogen bậc II
bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen
* Bậc của dẫn xuất halogen:
1
2
3
4
Cho hiđrocacbon
có công thức:
XÁC ĐỊNH
BẬC
CỦA CÁC
NGUYÊN TỬ
C TRONG
HỢP CHẤT
SAU?
I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp
3. Đồng phân và danh pháp
Đồng phân
Đồng phân mạch cacbon
Đồng phân vị trí nhóm chức
Viết và gọi tên các dẫn xuất halogen có CTCT C4H9Cl ?
Hãy nhận xét về sự biến đổi t0s khi tăng mạch C (hàng dọc), theo chiều tăng nguyên tử khối của halogen (ngang)?
Cho nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất halogen
II. Tính chất vật lí
Bài tập 3/ 177 sgk
Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử
II. Tính chất vật lí
Ở nhiệt độ thường, một số chất có phân tử khối nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br ở trạng thái khí, các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng, nặng hơn nước (CH3I, CH2Cl2,CHCl3, …) hoặc rắn (CHI3, C6H6Cl6....)

Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như H.C. ete…

- Một số có hoạt tính sinh học cao
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
------------
1-Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH
III-TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
-Ankyl halogenua không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi , bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol
toC
CH3CH2CH2Cl + NaOH  CH3CH2CH2OH + NaCl
- Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước
RCH=CHCH2X + H2O  RCH=CHCH2OH + HX
-Dẫn xuất phenyl halogenua không phản ứng với nước , dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường , cũng như với nước , dung dịch kiềm khi đun sôi . Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao
300oC
C6H5Cl + 2NaOH  C6H5ONa + NaCl + H2O
200 atm
thí nghiệm tách halogenua.




Mất màu dung dịch nước brom
III. Tính chất hóa học
Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
2. Phản ứng tách hidro halogenua
CH2–CH2 + KOH
 
H Br
CH3-CH-CH2-CH3  CH2-CH-CH-CH3
Cl H Cl H

CH2 =CH-CH2 -CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH2=CH2 + KBr + H2O
Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
spc
spp
I
II
III. Tính chất hóa học
Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
2. Phản ứng tách hidro halogenua
3. Phản ứng với magie

Ete khan
CH3CH2Br + Mg  CH3CH2MgBr
Etyl magie bromua
RMgX : thuộc loại hợp chất cơ kim (hữu cơ-kim loại). Liên kết C-Mg là trung tâm phản ứng, tác dụng nhanh với những hợp chất có hiđro linh động( nước , ancol …) , khí CO2 , anđehyt , xeton …
IV. ỨNG DỤNG
1. Làm dung môi:clorofom; 1,2 – đicloetan; ...
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ:
a. Các dẫn xuất clo của etilen, butađien làm monome tổng hợp polime.
nCH2 = CHCl  (– CH2 – CH –)n

Cl (PVC)
nCF2=CF2 (-CF2-CF2-)2 teflon
b. Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là mono halogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các chất khác như ancol, phenol,
3. Các lĩnh vực khác:
- Làm thuốc trừ sâu, diệt khuẩn (DDT; 2,4 –D; ...)
- Làm thuốc gây tê, gây mê,....
Thuốc giảm đau cho các vận động viên
CỦNG CỐ
Câu 2: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba trong số các dẫn xuất halogen sau?
A. CH3CH2CH2CH2Cl B. CH3-C(CH3 )2Cl
C. CH3-CH(CH3)Cl D. Cl-CH2-CH(CH3)2
CỦNG CỐ
Câu 3: Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH, thu được?
Etanol B. etilen
C. Axetien D. etan
Câu 4: Đun nóng nhẹ CH3-CHCl-CH3 trong dung dịch NaOH, lắc đều. Sản phẩm hữu cơ thu được là
CH2=CH-CH3 B. CH3-CH2-CH3
C. CH3-CHOH-CH3 D. CH3-CH2-OH
CỦNG CỐ
Ống PVC
Ống PVC màu
Balo, cặp sách
giả da
PVC
TEFLON
Vật liệu siêu bền
CAO SU CLOPREN
TRÂN TRỌNG CẢM ƠN!