Bài 36. Luyện tập: Hiđrocacbon thơm

MÔN HOÁ HỌC: LỚP 11A5 – BAN TỰ NHIÊN
Giáo viên thực hiện: Vũ Văn Cảnh
LUYỆN TẬP
SO SÁNH ĐẶC ĐIỂM CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT CỦA HIĐROCACBON THƠM VỚI HIĐROCACBON NO VÀ KHÔNG NO
MỤC TIÊU CỦA BÀI:
BÀI 49 - TIẾT 65:
+ Biết sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no.

+ Hiểu mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất đặc trưng của hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no.


+ Ankan: CnH2n + 2 (n ≥ 1)
Vd: CH3 CH3
+ Xicloankan: CnH2n (n ≥ 3)
CH2

CH2 CH2
Hiđrocacbon no
Hiđrocacbon không no
Hiđrocacbon thơm
CTTQ
+ Anken: CnH2n (n ≥2)
Vd: CH2 CH2
+ Ankađien: CnH2n – 2 (n ≥ 3)
Vd: CH2 CH CH CH2
+ Ankin: CnH2n – 2 (n ≥ 2)
Vd: H C C H
+ Dãy đồng đẳng của bezen: CnH2n – 6 (n ≥ 6)
Vd:

hay

Đặc điểm cấu trúc
+ Chỉ có nguyên tử C lai hoá sp3  tạo liên kết  bền vững.
+ Có nguyên tử C lai hoá sp2  tạo liên kết đôi (1 + 1) hoặc nguyên tử C lai hoá sp  tạo liên kết ba (1 + 2).
+ Ở vòng benzen, 6 nguyên tử C lai hoá sp2 liên kết thành một lục giác đều, 6 electron p tạo thành hệ liên hợp  chung cho cả vòng  bền hơn các liên kết  riêng rẽ.
Khả năng p/ư
+ Ở điều kiện thường: Tương đối trơ về mặt hoá học. + Khi có a/s, t0: Dễ xảy ra ở liên kết C – H  Phản ứng đặc trưng: Phản ứng thế.
+ Dễ phá phá vỡ liên kết  C - C kém bền vững.
 Phản ứng đặc trưng: Cộng, trùng hợp, oxi hoá.
Vòng benzen: Dễ thế, khó cộng, không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4.
a/ Isopentan tác dụng với :
+ Cl2 (a/s, tỉ lệ mol 1:1).
+ Br2 (a/s, tỉ lệ mol 1:1).
b/ Propen tác dụng với Cl2 (ở 5000C, tỉ lệ mol 1:1) .
c/ Propin tác dụng với dd AgNO3 trong NH3.
d/ Toluen tác dụng với Cl2 (tỉ lệ mol 1:1) khi có :
+ Xúc tác bột Fe, t0.
+ Ánh sáng hoặc đun nóng.

VD1. Xác định sản phẩm của phản ứng sau:
a/ Buta – 1,3 - đien tác dụng với :
+ Dung dịch Br2 (dung môi CCl4).
+ Hiđro clorua (HCl).
b/ Stiren tác dụng với H2 ở điều kiện :
+ Pd (xt), 250C, 2 – 3 atm.
+ Pd (xt), 1000 – 2000C, 100 atm.
VD2. Viết các phương trình phản ứng xảy ra khi cho:
VD3. a/ Viết phương trình đốt cháy của các hiđrocacbon:
Ankan, xicloankan, anken, ankađien và ankin .
b/ Nếu chỉ dùng dung dịch KMnO4 có thể phân biệt được 3 chất lỏng không màu sau đây không ? Benzen , stiren , toluen.
II – BÀI TẬP
Câu 1. Dãy đồng đẳng của ankin có công thức chung là:
A. CnH2n - 2 (n ≥ 3) B. CnH2n – 6 (n ≥ 6)
C. CnH2n (n ≥ 2) D. CnH2n – 2 (n ≥ 2)
Câu 2. Hãy chọn phát biểu đúng trong các phát biểu sau ?
A. Các ankin đều có phản ứng tạo kết tủa với dung dịch AgNO3 trong NH3.
B. Các chất C2H2, C3H4, C4H6 là đồng đẳng của nhau.
C. Stiren làm mất màu nước brom ở nhiệt độ phòng.
D. Chỉ có các anken mới làm mất màu dung dịch KMnO4.
D. CnH2n – 2 (n ≥ 2)
C. Stiren làm mất màu nước brom ở nhiệt độ phòng.
Câu 4. Một hiđrocacbon A có CTPT là C5H8. Khi cho X tác dụng với H2 (xt: Ni, t0) thì thu được isopentan. Mặt khác, khi cho X vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thì thấy xuất hiện kết tủa vàng. Hãy cho biết X là chất nào sau đây ?
A. 2 – metylbut – 3 – in B. Pent – 1 – in
C. Isopren D. 3 – metylbut – 1 – in
Câu 5. Số chất ứng với công thức phân tử C4H8 có khả năng làm mất màu dung dịch brom là:
A. 4 B. 5 C. 6 D. 7
Câu 3. Cho isopren tác dụng với dung dịch Br2 (dung môi CCl4) theo tỉ lệ mol 1:1 thì thu được bao nhiêu sản phẩm cộng (chỉ xét ở dạng CTCT) ?
A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
C. 3
D. 3 – metylbut – 1 – in
B. 5
Kính chúc thầy cô mạnh khoẻ
Chúc các em học tốt !
CH3 – CH – CH2 – CH3
CH3
+ Cl2 a/s (1:1)
CH2Cl – CH – CH2 – CH3 + HCl
CH3
CH3 – CCl – CH2 – CH3 + HCl
CH3
CH3 – CH – CHCl – CH3 + HCl
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2Cl + HCl
CH3
+ Br2 a/s (1:1)
CH3 – CBr – CH2 – CH3 + HBr
CH3
CH2 = CH – CH3 + Cl2
5000C
(1:1)
CH2 = CH – CH2Cl + HCl
+ Lưu ý: CH2 = CH2
+ Cl2
5000C(1:1)
xt, t0, p
Cl
CH2 = CH
Cl
CH2 – CH
n
etilen
Vinyl clorua
Poli(vinyl clorua)
CH3-CC–H + AgNO3 + NH3
CH3-CC–Ag + NH4NO3
H
CH3
+ Cl2
CH3
CH3
Cl
Cl
+ HCl
+ HCl
Xt: Fe
(1:1)
as
(1:1)
CH2Cl
+ HCl
(m)
(o)
(p)
CH2 – CH – CH3
CH3
+ Cl2
as
Fe
CHCl – CH – CH3
CH3
CH2 – CH – CH3
CH3
Cl
+ HCl
+ HCl
isobutylbezen
(1:1)
CH2=CH-CH=CH2 + Br2
CH2 – CH – CH = CH2
CCl4
(1:1)
Br
Br
CH2 – CH = CH – CH2
Br
Br
CCl4
(1:2)
CH2 – CH – CH – CH2
Br
Br
Br
Br
CH2=CH-CH=CH2 + HCl
CH3 – CH – CH = CH2
Cl
CH3 – CH = CH – CH2
Cl
CH3 – CH – CH – CH3
Cl
Cl
(1:1)
(1:2)
+ H2
(250C, 2- 3 atm)
(1000C, 100 atm)
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
+ 4H2
(Stiren)
+ Ankan:
CnH2n + 2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O , H < 0
(3n + 1)
2
Lưu ý: nH2O > nCO2 và nankan = nH2O – nCO2
+ Xicloankan và anken:
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O , H < 0
3n
2
Lưu ý: nH2O = nCO2
+ Ankađien và ankin:
CnH2n - 2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O , H < 0
(3n - 1)
2
Lưu ý: nH2O < nCO2 và nankin = nCO2 – nH2O
+ Dãy đồng đẳng của benzen:
CnH2n - 6 + O2 nCO2 + (n-3)H2O , H < 0
(3n - 3)
2
Lưu ý: nH2O < nCO2