Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Giáo sinh : Lê Quang Nghĩa
GV hướng dẫn : Nguyễn Thanh Huyền
1. Dãy đồng đẳng của benzen
A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN
VÀ DANH PHÁP
Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10 …lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung
Những chất như thế nào là dãy
đồng đẳng của benzen?
Ankylbenzen có các đồng phân về :
+ Vị trí tương đối của các nhóm ankyl
xung quanh vòng benzen
+ Cấu tạo mạch C của nhánh.
2. Đồng phân, danh pháp
+ Từ C8H10 ankylbenzen có đồng phân.
+ Tên hệ thống các đồng đẳng của benzen gọi là :
số chỉ vị trí nhánh + tên nhóm ankyl + benzen.
+ Đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen
sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
+ Nếu vòng benzen có 2 nhóm thế ở vị trí :
+ 1,2
+ 1,6
Gọi là vị trí ortho – KH : o -
+ 1,3
+ 1,5
}
Gọi là vị trí meta – KH : m -
+ 1,4 } Gọi là vị trí para – KH : p -
1
2
3
4
5
6
1,2 – đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
}
etylbenzen
o - đimetylbenzen
(p- xilen)
1,3 - đimetylbenzen
m – đimetylbenzen
(m –xilen )
1,2 - đimetylbenzen
o - xilen
1,4 - đimetylbenzen
p - đimetylbenzen
Gọi tên các chất có CTCT sau :
3. Cấu tạo
Mô hình rỗng
Mô hình đặc
- Mô hình phân tử benzen :
- Đặc điểm liên kết :
có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín
trong vòng benzen
- Vị trí các nguyên tử trong phân tử C6H6 :
cả 6 nguyên tử H và C đều nằm
trên một mặt phẳng
- Góc liên kết :
Đều bằng 1200
- Khung C :
Là hình lục giác đều, các nguyên tử C
nằm trên các đỉnh của hình lục giác
Biểu diễn CTCT của benzen :
*
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Trạng thái :
Mùi :
ts :
tnc :
Độ tan :
Là chất lỏng hoặc rắn
Mùi đặc trưng
ts tăng dần theo phân tử khối
tnc giảm dần, có sự bất thường ở xilen
không tan trong nước, hoà tan nhiều
chất hữu cơ.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Phân tử benzen
Có cấu tạo mạch vòng
Có hệ liên kết π liên hợp khép kín
- Hiđrocacbon thơm có 2 trung tâm
phản ứng
+ Nhân benzen
+ Mạch nhánh
- Khả năng phản ứng của ankylbenzen
là phản ứng thế, phản ứng cộng và
phản ứng oxi hoá
Quan sát TN:
Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
*
Hiện tượng :
+ không có hiện tượng benzen không phản ứng
+ dung dịch Br2 nhạt màu dần và có khí bay lên
PTHH :
C6H6 + Br2
bột Fe
t0
C6H5Br + HBr
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
Các ankylbenzen phản ứng với Br2 cho sản phẩm là
hỗ hợp sp thế ở vị trí o và p
(59%)
*
Phản ứng với axit nitric
Hiện tượng :
+ có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống
PTHH :

+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen
Với toluen phản ứng cũng xảy ra tương tự :
*

HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
(58%)
(42%)
Khả năng phản ứng của benzen với dung dịch Br2:
+ Benzen không phản ứng với Br2 khi không có xúc tác.
+ Benzen phản ứng với Br2 khi có xúc tác ( bột Fe, Al,…)
*
Quy tắc thế của ankylbenzen :
Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H trong nhân thơm hơn benzen và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
Khi chiếu sáng hoặc có t0 thì ankylbenzen phản ứng với
Br2 tương tự ankan :
PTHH :
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
+ 3 H2
Xiclohexan
2. Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
PTHH :
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
PTHH:
3/ Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
-Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat.
-Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit.
KMnO4
+ MnO2+ KOH+ H2O
+
2
2
2
PTHH:
b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.
C6H6 +
3n - 3
2
O2
t0
n CO2 + (n-3) H2O
Củng cố:
-Viết phương trình phản ứng của Toluen với H2 có xúc tác, áp suất, đun nóng?
-Phân biệt hai lọ mất nhãn : Benzen và toluen bằng phương pháp hoá học.
Kiểm tra bài cũ :
CH4 ? A ? B ? C ? Caosubuna .
?tri me hoá.
D
Đáp án :
CH4 ? CH ? CH ? CH2 = CH - C ? CH ? CH2 = CH - CH = CH2 ? Caosubuna
?xt ,t0
C6H6
Xt ,t0
Xt ,t0
Pd/PbCO3
Xt ,t0
Xác định A,B,C,D theo sơ đồ sau , và ghi rõ điều kiện nếu có
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
Brom benzen
Benzen có phản ứng thế với Brom không?