Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

GVHD: NGUYỄN HỒ BẢO TRÂM
Gs: HỒ VĂN THƯƠNG
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10 …lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung :
1/ Dãy đồng đẳng benzen.
Những chất như thế nào là dãy
đồng đẳng của benzen?
Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh .
2. Đồng phân , danh pháp.
VD:các đồng phân của C8H10
Phiếu học tập số 1:em hãy viết tất cả các đồng phân của C9H12

Danh pháp:
Tên hệ của các đồng đẳng của benzen:
+ Mạch chính là vòng benzen
+ Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất.
+ Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl + Benzen

etyl benzen
1,2 đimetyl benzen
1,etyl 4,etyl benzen
Phiếu học tập số 2:gọi tên các chất sau.
1,3đimetyl benzen
1,2,5 trimetyl benzen
1,3,5 trimetyl benzen
II/ Tính chất vật lí.
Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và của các mạch nhánh
Thế nguyên tử H của vòng ben
- Phản ứng với halogen.
+ Br2
+ HBr
1/ Phản ứng thế.
- Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
+Br2
Fe
41%
59%
O-bromtoluen
p-bromtoluen
+HBr
Phiếu học tập số 3: em hãy hoàn thành phương trình sau?

+ HNO3(đ)
+ HO-NO2
Nitrobenzen
phản ứng với axit nitric
H2SO4,đ
+ H2O
Tương tự như phản ứng với Br2 các ankylbenzen phản ứng với axit nitric sẽ cho sản phẩn thế vào vị trí ortho và para.

+HNO3(đ),H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
Thế hiđro ở mạch nhánh.
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
2/ Phản ứng cộng.
a) Cộng hiđro .
+ 3 H2
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
Xiclohexan