Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Các hiđrocacbon được chia thành:
+ Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen

+ Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen.


A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học.
B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC.
I/ Stiren
II/ Naphtalen
C/ ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
NỘI DUNG
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10 …lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung
1/ Dãy đồng đẳng benzen
Những chất như thế nào là dãy
đồng đẳng của benzen?
Tại sao có công thức chung
Là CnH2n-6 ?
C6H6 C6H6(CH2)m CTPT C6+mH6+2m
Đặt n=6+m m=n-6
6+2m= 6+2(n-6)=2n-6
CT chung CnH2n – 6
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1/ Dãy đồng đẳng benzen
2/ Đồng phân, danh pháp.
- Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh
- Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen:
+ Mạch chính là vòng benzen
+ Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất.
+ Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl + Benzen
Nếu vòng benzen có một nhóm ankyl thì không cần số chỉ vị trí.
1
2
3
4
5
6
1,2,4-trimetylbenzen
Ví dụ
2-etyl-1,4-đimetylbenzen
Em hãy cho biết tên của chất sau?
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
1/ Dãy đồng đẳng benzen
2/ Đồng phân, danh pháp.
3/ Cấu tạo
Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều:
hay
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2
+ HBr
+
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với halogen.
+ Br2, Fe
- HBr
2-bromtoluen
(o-bromtoluen)
4-bromtoluen
(p-bromtoluen)
(41%)
(59%)
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axít nitric.

+ HNO3(đ)
+ H2O
+ HO-NO2
Nitrobenzen
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.
- Phản ứng với axít nitric.

HNO3(đ), H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.

- Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
Ngược lại, nếu ở vòng benzen có sẵn nhóm –NO2 (hoặc –COOH, -CHO, -SO3H, …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
a) Thế nguyên tử H của vòng benzen.

b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng.
a) Cộng hiđro .
+ 3 H2
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
Xiclohexan
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng

3/ Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
-Benzen không làm mất màu dd kalipemanganat.
-Toluen làm mất màu dd kalipemanganat , tạo kết tủa Mangan đioxit.
KMnO4
+ MnO2+ KOH+ H2O
+
2
2
2
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
II/ Tính chất vật lí.
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng thế.
2/ Phản ứng cộng

3/ Phản ứng oxi hoá
a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn.
Các hiđrocacbon thơm cháy toả nhiều nhiệt.
Củng cố:
-Viết phương trình phản ứng của Toluen với H2 có xúc tác, áp suất, đun nóng?
-Phân biệt hai lọ mất nhãn : Benzen và toluen bằng phương pháp hoá học.
Benzen có phản ứng thế với Brom không?
Brom benzen
BENZEN
IV. Ứng dụng của Benzen: