Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

GVHD: NGUYỄN HỒ BẢO TRÂM
Gs: HỒ VĂN THƯƠNG
Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10 …lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung :
1/ Dãy đồng đẳng benzen.
Những chất như thế nào là dãy
đồng đẳng của benzen?
Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm.
Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh .
2. Đồng phân , danh pháp.
VD:một số đồng phân của C9H12
Phiếu học tập số 1:các em hãy thảo luận nhóm và viết các đồng phân hiđrocac thơm của: C8H10 .
Danh pháp
Tên thông thường : tên thông thường của đồng đẳng benzen không tuân theo một quy tắc nhất định, người ta gọi tên thông thường dựa trên “ đặc tính, nguồn gốc….”
Ví dụ:
benzen
toluen
m-xilen
p-xilen
o-xilen
Tên thay thế
Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất.

Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl+Benzen
1+2+3 =6
1+6+5=12
Vị trí của các nguyên tử C trong vòng benzen được đánh theo số hoặc chữ cái: (1-2;1-6 gọi là ortho “o-”)
(1-3;1-5 gọi là meta “m-”)
(1-4 gọi là para “p-”)

4;(p)
(m);5
Etylbenzen

1,2- đimetylbenzen
o-đimetylbenzen

1-etyl -4-metylbenzen



1

2;o

1

4
Phiếu học tập số 2: chọn đáp án đúng .
Công thức
Có tên gọi là :
a. 4,6-đietyl-1,3-metylbenzen
b. 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen
d. 2,4-đietyl-1,5-metylbenzen
c. 1,5-metyl-2,4-etylbenzen
1
2
3
4
5
6
II/ Tính chất vật lí.
Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và của các mạch nhánh
Thế nguyên tử H của vòng benzen
- Phản ứng với halogen.
1/ Phản ứng thế.
Phiếu học tập số 3:quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng,giải thích và viết phương trình?
thí nghiệm benzen phản ứng với brom
↟
↠
↡
↡
hóa đỏ
Mô hình phản ứng .
+
Xt:Bột Fe,to
+ Br2
+ HBr
+Br2
Fe
41%
59%
O-bromtoluen
p-bromtoluen
+HBr
Phiếu học tập số 3: em hãy hoàn thành phương trình sau?
Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.


+ HNO3(đ)
+ HO-NO2
Nitrobenzen
phản ứng với axit nitric
H2SO4,đ
+ H2O
Tương tự như phản ứng với Br2 các ankylbenzen phản ứng với axit nitric sẽ cho sản phẩn thế vào vị trí ortho và para.

+HNO3(đ),H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
Thế hiđro ở mạch nhánh.
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
2/ Phản ứng cộng.
a) Cộng hiđro .
+ 3 H2
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
Xiclohexan
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: số đồng phân hiđrocacbon thơm có công thức C8H10 là:
a.2;
b.3;
c.4;
d.5
Bài 2: ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào:
a.otho;meta
b.Para;meta
c.Para;
d.otho;para
c.4
DẶN DÒ
Về nhà làm bài tập : 1,2,3,4,5,6,7 trong sách giáo khoa.
Xem phần còn lại của bài.