Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen.
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có công thức phân tử C7H8, C8H10 …lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung :
1/ Dãy đồng đẳng benzen.
Những chất như thế nào là dãy
đồng đẳng của benzen?
Hai chất đầu dãy không có đồng phân hiđrocacbon thơm.
Từ C8H10 trở lên mới có đồng phân về vị trí nhóm ankyl quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch C của mạch nhánh .
2. Đồng phân , danh pháp.
VD:một số đồng phân của C9H12
Phiếu học tập số 1:các em hãy thảo luận nhóm và viết các đồng phân hiđrocac thơm của: C8H10 .
Danh pháp
Tên thông thường : tên thông thường của đồng đẳng benzen không tuân theo một quy tắc nhất định, người ta gọi tên thông thường dựa trên “ đặc tính, nguồn gốc….”
Ví dụ:
benzen
toluen
m-xilen
p-xilen
o-xilen
Tên thay thế
Đánh STT trên vòng sao cho tổng số chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất.

Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl+Benzen
1+2+3 =6
1+6+5=12
Vị trí của các nguyên tử C trong vòng benzen được đánh theo số hoặc chữ cái: (1-2;1-6 gọi là ortho “o-”)
(1-3;1-5 gọi là meta “m-”)
(1-4 gọi là para “p-”)

4;(p)
(m);5
Etylbenzen

1,2- đimetylbenzen
o-đimetylbenzen

1-etyl -4-metylbenzen



1

2;o

1

4
Phiếu học tập số 2: chọn đáp án đúng .
Công thức
Có tên gọi là :
a. 4,6-đietyl-1,3-metylbenzen
b. 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen
d. 2,4-đietyl-1,5-metylbenzen
c. 1,5-metyl-2,4-etylbenzen
1
2
3
4
5
6
II/ Tính chất vật lí.
Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối.
Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.
III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và của các mạch nhánh
Thế nguyên tử H của vòng benzen
- Phản ứng với halogen.
1/ Phản ứng thế.
Phiếu học tập số 3:quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng,giải thích và viết phương trình?
thí nghiệm benzen phản ứng với brom
↟
↠
↡
↡
hóa đỏ
Mô hình phản ứng .
+
Xt:Bột Fe,to
+ Br2
+ HBr
+Br2
Fe
41%
59%
O-bromtoluen
p-bromtoluen
+HBr
Phiếu học tập số 3: em hãy hoàn thành phương trình sau?
Quy tắc thế ở vòng benzen
Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.


+ HNO3(đ)
+ HO-NO2
Nitrobenzen
phản ứng với axit nitric
H2SO4,đ
+ H2O
Tương tự như phản ứng với Br2 các ankylbenzen phản ứng với axit nitric sẽ cho sản phẩn thế vào vị trí ortho và para.

+HNO3(đ),H2SO4 đặc
- H2O
2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)
4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)
Thế hiđro ở mạch nhánh.
+ Br2
+HBr
Br-Br
Benzylbromua
2/ Phản ứng cộng.
a) Cộng hiđro .
+ 3 H2
b) Cộng clo
+ 3Cl2
hexacloran
Xiclohexan
3.Phản ứng oxi hóa .
a. Phản ứng ôxi hóa không hòan toàn.
3.Phản ứng oxi hóa .
a. Phản ứng ôxi hóa không hòan toàn.
ở điều kiện thường benzen và các ankylbenzen
không tham gia phản ứng với KMnO4 .
Khi có nhiệt độ thì benzen cũng không phản ứng với KMnO4 nhưng các ankyl benzen thì làm mất màu KMnO4
+2KMnO4
+ 2MnO2+ KOH+ H2O
to
Kali benzoat
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n-6 +
+(n-3)H2O
nCO2
to
B. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I: STIREN.
1. Cấu tạo và tính chất vật lí.
Công thức phân tử:
phân tử C8H8 có cấu tạo:
Tên khác :
Công thức cấu tạo:
phẳng
vinylbenzen
C8H8
2. Tính chất hóa học
Cấu tạo của stiren có đặc điểm vừa giống eilen vừa giống benzen. Do đó tính chất hóa học của stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống benzen.
Stiren có phản ứng cộng (Br2,H2, HBr, HCl, …)vào liên kêt đôi ở nhánh.
Phiếu học tập số 1:em hãy hoàn thành các phương trình phản ứng sau.
+ HBr
etylbenzen
Etylxiclohexan
Phản ứng trùng hợp
n
II: NAPHTALEN
1. Cấu tạo và tính chất vật lí.
Công thức phân tử:
phân tử C10H8 có cấu tạo:
Công thức cấu tạo:
C10H8
Phẳng
2. Tính chất hóa học: naphtalen có tính chất hóa học tượng tự như benzen.
Phiếu học tập số 2: hoàn thành các phương trình phản ứng sau biết rằng phản ứng ưu tiên thế vào vị trí số 1.
+ HBr
+ H2O
1- bromnaphtalen
1- nitronaphtalen
Phản ứng cộng
tetralin
đecalin
BÀI TẬP CỦNG CỐ
Bài 1: số đồng phân hiđrocacbon thơm có công thức C8H10 là:
a.2;
b.3;
c.4;
d.5
Bài 2: ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào:
a.otho;meta
b.Para;meta
c.Para;
d.otho;para
c.4
a.Dung dịch nước brom;
Bài 3: thuốc thử nào sau đây dùng để nhận biết benzen;toluen; stiren được đựng trong 3 lọ mất nhãn.
b.Dung dịch AgNO3/NH3
c.Dung dịch KMnO4;
d.Dung dịch HNO3
c.Dung dịch KMnO4;
Bài 4: sản phẩm thu được khi cho clo tác dung với toluen ở điều kiện có ánh sáng là:
a. Hexacloran(6.6.6)
b. o-clobenzen
c.Benzylclorua
d. m-clobenzen
c.Benzylclorua
DẶN DÒ
Về nhà làm bài tập : trong sách giáo khoa.