Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác
Chia sẻ bởi Nguyễn Thị Trinh |
Ngày 10/05/2019 |
72
Chia sẻ tài liệu: Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác thuộc Hóa học 11
Nội dung tài liệu:
Chương 7:hidrocacbon thơm,nguồn hidrocacbon thiên nhiên,hệ thống hoá về hiđrocacbon
Bài 35:
benzen và đồng đẳng,
Một số hiđrocacbon thơm khác
A.Benzen và đồng đẳng
I-đồng đẳng,đồng phân,danh pháp,cấu tạo
1.dãy đồng đẳng của benzen
Các chất:C6H6,C7H8,C8H10,...
từ C6H6 theo khái niệm đồng đẳng
C6H6(CH2)k?C6+kH6+2k
đặt 6+k=n(n?6)
Vậy công thức tổng quát chung của dãy đồng đẳng Benzen:
CnH2n-6(n?6)
Các chất có công thức như trên được gọi là
hidrocacbon thơm(AREN)
2.Đồng phân,danh pháp
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Ankylbenzen có các đồng phân về:
-vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
-cấu tạo mạch C của nhánh.
+ Tên hệ thống của benzen được gọi bằng
cách gọi tên các nhóm ankyl+benzen.
+ khi vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm
ankyl thì chỉ rõ vị trí các nhóm ankyl trong vòng benzen
Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
VD:
1,2,4-trimetylbenzen
1,4,6-trimetylbenzen
+ nÕu vßng benzen cã 2 nhãm ankyl ë vÞ trÝ:
1,2 gäi lµ ortho-kÝ hiÖu(o-).
1,3 gäi lµ vÞ trÝ meta-kÝ hiÖu(m-).
1,4 gäi lµ vÞ trÝ para-kÝ hiÖu(p-)
3.CÊu t¹o
Mô hình phân tử benzen
-dạng đặc(a)
-dạng rỗng(b)
Xem hinh
Kekule-người tìm ra công
thức cấu tạo của benzen
Nhận xét:
Phân tử benzen:
-có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen.
-khung C là một hình lục giác đều
Có 2 cách biểu diễn benzen đều được:
II.tÝnh chÊt vËt lÝ
+benzen vµ ®ång ®¼ng lµ chÊt láng cã t0s t¨ng dÇn,tonc
gi¶m dÇn vµ cã sù bÊt thêng ë p-xilen,m-xilen,o-xilen.
+benzen kh«ng mµu,cã mïi th¬m,kh«ng tan trong
níc,cã kh¶ n¨ng hoµ tan nhiÒu chÊt h÷u c¬.
III.tÝnh chÊt ho¸ häc
c¸c hidrocacbon th¬m cã hai trung t©m ph¶n øng lµ:
+nh©n benzen.
+m¹ch nh¸nh
kh¶ n¨ng ph¶n øng cña ankylbenzen lµ
+ph¶n øng thÕ
+ph¶n øng céng
+ph¶n øng oxi ho¸
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
a) thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
Br
+ HBr
Bột Fe
xem
Với ankylbenzen hỗn hợp sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:
VD:
2-brômtluoe(o-bromtuloen)
4-brômtluoe(p-bromtuloen)
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
a) thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
phản ứng với axit nitiric
+ H2O
NO2
Nitrobenzen
Các ankylbenzen khác chủ yếu cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para so với ankyl.
VD:
HNO3 đặc,H2SO4đặc
Quy tắc thế:các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
1.phản ứng thế
a) thế nguyên tử H của vòng benzen
b) thế nguyên tử H của mạch nhánh
Khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ thì ankylbenzen phản ứng với Br2 xảy ra ở gốc ankyl tương tự ankan,phương trình hoá học:
+ HBr
benzylbromua
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
2.phản ứng cộng
Nhân thơm có 3 liên kết tạo thành vòng liên kết ?
liên hợp khép kín nên bền nhưng cũng có thể
cộng được H2,Cl2 ở điều kiện có xúc tác nhiệt độ.
a)Cộng hiđro
Xiclohexan
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
2.phản ứng cộng
a)Cộng hiđro
b)cộng clo
Hexacloran(6.6.6)
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
2.phản ứng cộng
3.phản ứng oxi hoá
a) phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
xem
chỉ có toluen phản ứng với KMnO4 khi đun nóng.
kalibenzoat
Nhận xét:
-benzen không tác dụng với KMnO4 ngay cả khi đun nóng.
-các ankylbenzen chỉ phản ứng với KMnO4 khi đun nóng,tạo ra sản phẩm axit thơm
Các đồng đẳng có mạch nhánh nhiều C khi bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 có axit làm môi trường thì nguyên tử cacbon phía ngoài bị đứt tạo ra axit hữu cơ hoặc CO2,nguyên tử cacbon trong cùng bị oxi hoá tạo ra axit hữu cơ
Vd:
HCOOH
+MnSO4+K2SO4
CO2
+
BTVN:1)cân bằng phương trình trên
2)hoàn thành phương trình phản ứng
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
2.phản ứng cộng
3.phản ứng oxi hoá
a) phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
b)phản ứng oxi hoá hoàn toàn
2C6H6 +15O2?12CO2 +6H2O
Phương trình tổng quát:
2CnH2n-6 +(3n-3)O2?2nCO2+(2n-6)H2O
t0
t0
gọi là tính thơm)
-Benzen và đồng đẳng tương đối dễ tham gia phản ứng
thế hơn so với phản ứng cộng
- bền với các chất oxi hoá.
đó là tính chất hoá học đặc trưng của
hidrocacbon thơm (gọi là tính thơm)
IV)điều chế:
a) điều chế C6H6:
3C2H2?C6H6
b) điều chế các đồng đẳng khác:
C6H6?C6H5Cl?C6H5R
6000C
C
Bài 35:
benzen và đồng đẳng,
Một số hiđrocacbon thơm khác
A.Benzen và đồng đẳng
I-đồng đẳng,đồng phân,danh pháp,cấu tạo
1.dãy đồng đẳng của benzen
Các chất:C6H6,C7H8,C8H10,...
từ C6H6 theo khái niệm đồng đẳng
C6H6(CH2)k?C6+kH6+2k
đặt 6+k=n(n?6)
Vậy công thức tổng quát chung của dãy đồng đẳng Benzen:
CnH2n-6(n?6)
Các chất có công thức như trên được gọi là
hidrocacbon thơm(AREN)
2.Đồng phân,danh pháp
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Ankylbenzen có các đồng phân về:
-vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen
-cấu tạo mạch C của nhánh.
+ Tên hệ thống của benzen được gọi bằng
cách gọi tên các nhóm ankyl+benzen.
+ khi vòng benzen có 2 hay nhiều nhóm
ankyl thì chỉ rõ vị trí các nhóm ankyl trong vòng benzen
Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất.
VD:
1,2,4-trimetylbenzen
1,4,6-trimetylbenzen
+ nÕu vßng benzen cã 2 nhãm ankyl ë vÞ trÝ:
1,2 gäi lµ ortho-kÝ hiÖu(o-).
1,3 gäi lµ vÞ trÝ meta-kÝ hiÖu(m-).
1,4 gäi lµ vÞ trÝ para-kÝ hiÖu(p-)
3.CÊu t¹o
Mô hình phân tử benzen
-dạng đặc(a)
-dạng rỗng(b)
Xem hinh
Kekule-người tìm ra công
thức cấu tạo của benzen
Nhận xét:
Phân tử benzen:
-có 3 liên kết đôi liên hợp khép kín trong vòng benzen.
-khung C là một hình lục giác đều
Có 2 cách biểu diễn benzen đều được:
II.tÝnh chÊt vËt lÝ
+benzen vµ ®ång ®¼ng lµ chÊt láng cã t0s t¨ng dÇn,tonc
gi¶m dÇn vµ cã sù bÊt thêng ë p-xilen,m-xilen,o-xilen.
+benzen kh«ng mµu,cã mïi th¬m,kh«ng tan trong
níc,cã kh¶ n¨ng hoµ tan nhiÒu chÊt h÷u c¬.
III.tÝnh chÊt ho¸ häc
c¸c hidrocacbon th¬m cã hai trung t©m ph¶n øng lµ:
+nh©n benzen.
+m¹ch nh¸nh
kh¶ n¨ng ph¶n øng cña ankylbenzen lµ
+ph¶n øng thÕ
+ph¶n øng céng
+ph¶n øng oxi ho¸
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
a) thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
Br
+ HBr
Bột Fe
xem
Với ankylbenzen hỗn hợp sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl:
VD:
2-brômtluoe(o-bromtuloen)
4-brômtluoe(p-bromtuloen)
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
a) thế nguyên tử H của vòng benzen
Phản ứng với halogen
phản ứng với axit nitiric
+ H2O
NO2
Nitrobenzen
Các ankylbenzen khác chủ yếu cho sản phẩm thế vào vị trí ortho và para so với ankyl.
VD:
HNO3 đặc,H2SO4đặc
Quy tắc thế:các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
1.phản ứng thế
a) thế nguyên tử H của vòng benzen
b) thế nguyên tử H của mạch nhánh
Khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ thì ankylbenzen phản ứng với Br2 xảy ra ở gốc ankyl tương tự ankan,phương trình hoá học:
+ HBr
benzylbromua
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
2.phản ứng cộng
Nhân thơm có 3 liên kết tạo thành vòng liên kết ?
liên hợp khép kín nên bền nhưng cũng có thể
cộng được H2,Cl2 ở điều kiện có xúc tác nhiệt độ.
a)Cộng hiđro
Xiclohexan
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
2.phản ứng cộng
a)Cộng hiđro
b)cộng clo
Hexacloran(6.6.6)
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
2.phản ứng cộng
3.phản ứng oxi hoá
a) phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
xem
chỉ có toluen phản ứng với KMnO4 khi đun nóng.
kalibenzoat
Nhận xét:
-benzen không tác dụng với KMnO4 ngay cả khi đun nóng.
-các ankylbenzen chỉ phản ứng với KMnO4 khi đun nóng,tạo ra sản phẩm axit thơm
Các đồng đẳng có mạch nhánh nhiều C khi bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4 có axit làm môi trường thì nguyên tử cacbon phía ngoài bị đứt tạo ra axit hữu cơ hoặc CO2,nguyên tử cacbon trong cùng bị oxi hoá tạo ra axit hữu cơ
Vd:
HCOOH
+MnSO4+K2SO4
CO2
+
BTVN:1)cân bằng phương trình trên
2)hoàn thành phương trình phản ứng
III.tính chất hoá học
1.phản ứng thế
2.phản ứng cộng
3.phản ứng oxi hoá
a) phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
b)phản ứng oxi hoá hoàn toàn
2C6H6 +15O2?12CO2 +6H2O
Phương trình tổng quát:
2CnH2n-6 +(3n-3)O2?2nCO2+(2n-6)H2O
t0
t0
gọi là tính thơm)
-Benzen và đồng đẳng tương đối dễ tham gia phản ứng
thế hơn so với phản ứng cộng
- bền với các chất oxi hoá.
đó là tính chất hoá học đặc trưng của
hidrocacbon thơm (gọi là tính thơm)
IV)điều chế:
a) điều chế C6H6:
3C2H2?C6H6
b) điều chế các đồng đẳng khác:
C6H6?C6H5Cl?C6H5R
6000C
C
* Một số tài liệu cũ có thể bị lỗi font khi hiển thị do dùng bộ mã không phải Unikey ...
Người chia sẻ: Nguyễn Thị Trinh
Dung lượng: |
Lượt tài: 0
Loại file:
Nguồn : Chưa rõ
(Tài liệu chưa được thẩm định)