Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

TRÂN TRỌNG KÍNH CHÀO QUÝ THẦY CÔ
CÁC EM HỌC SINH THÂN MẾN
NGƯỜI THỰC HIỆN: TRẦN THỊ OANH
KIỂM TRA BÀI CŨ
1/ Benzen là một vòng 6 cạnh đều và phẳng.
2/ Liên kết ? ở trong nhân tạo nên một vòng electron liên hợp.
3/ Vòng benzen có 3 liên kết đơn có độ� dài lớn hơn 3 liên kết đôi.
4/ Vòng benzen bền vững.
Chọn dữ kiện đúng khi nói về benzen
A/ 1,2 B/ 1,2,4 C/ 1,3 D/1,3,4

Đáp án đúng : B
Benzen
BENZEN
VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG (tiếp theo)
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Câu hỏi HĐ1: dự đoán nào đúng khi nói về xu hướng phản ứng ở benzen.
A/ Phản ứng xảy ra ở liên kết C-H dễ hơn ở liên kết cacbon - cacbon
B/ Phản ứng xảy ra ở liên kết C-H khó hơn ở liên kết cacbon - cacbon
C/ Tính chất hoá học của benzen giống tính chất của hiđrocacbon không no


Đáp án đúng : A
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
BENZEN
Phản ứng thế (tuong đối dễ)
Phản ứng cộng (tương đối khó)
Tương đối trơ với tác nhân oxi hóa
TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM
BROM HOÁ
HOẠT ĐỘNG 2
Bột Fe đóng vai trò tạo tác nhân mang điện tích dương (Br+-Br-FeBr3-).

1/ Phản ứng thế:
a/ Phản ứng brom hoá
Brombenzen(phenylbromua)
Vai trò của H2SO4 đặc xúc tác tạo tác nhân NO2+

b/ phản ứng nitro hóa
Câu hỏi HĐ3:
Nếu trong nhân benzen đã có sẵn một nhóm thế thì nhận xét nào đúng khi nói về phản ứng thế nhân so với benzen
1/ Nhóm đẩy electron vào nhân (nhóm hoạt hoá) sẽ làm tăng khả năng phản ứng.
2/ Nhóm hút e của nhân (nhóm phản hoạt hoá) sẽ làm giảm khả năng phản ứng.
3/ Nhóm đẩy hay nhóm hút e đều không làm thay đổi khả năng phản ứng.
A/ 1,3 B/ 1,2 C/3 D/ 1

Đáp án đúng : B

Khả năng phản ứng thế nhân so với benzen.
Kết luận
- Bất kì nhóm thế nào hoạt hoá hay phản hoạt hoá cũng ảnh hưởng lớn nhất đến vị trí ortho và para.
Câu hỏi HĐ4:
khả năng phản ứng thế nhân của phản ứng (1), (2) so với benzen ?


Chọn nhận xét đúng
1/ P.ư (1) dễ hơn, p.ư (2) khó hơn.
2/ Phản ứng (1) và (2) đều xảy ra dễ hơn.
3/ Nhóm thế mới định vị ưu tiên vị trí ortho, para đối với p.ư (1), ưu tiên meta ở p.ư (2).
4/ Nhóm thế mới ở p.ư (1) và (2) đều định vị ưu tiên ở ortho và para.
A/ 1,4 B/ 2,4 C/ 1,3 D/ chỉ1

Đáp án đúng : C
t0C
Qui luật thế ở vòng benzen.
Khi trong vòng benzen đã có sẵn 1 nhóm thế:
+ Nhóm hoạt hoá nhân(ankyl,-OH,-NH2,-OR.) phản ứng dễ xảy ra hơn benzen và ưu tiên ở vị trí ortho, para.
+ Nhóm phản hoạt hoá(-NO2,-CHO,-COOH.) phản ứng xảy ra khó khăn hơn benzen và ưu tiên ở vị trí meta.

Lưu ý:
- Nhóm Hal là nhóm phản hoạt hoá nhưng định vị nhóm thế mới vào vị trí ortho và para.

o-bromtoluen
p-bromtoluen
- Các nhóm thế gây ảnh hưởng đến vòng benzen và ngược lại vòng benzen cũng gây ảnh hưởng đến các nhóm thế.

Benzyl bromua
Câu hỏi HĐ 5:
Ở điều kiện có xúc tác Ni, 10 atm, 150oC benzen tham gia phản ứng cộng H2 đưa về vòng no. Em hãy so sánh với điều kiện cộng H2 của anken.
2/ Phản ứng cộng vào vòng benzen.
Khuynh hướng cộng vào vòng benzen để tạo thành hợp chất vòng no 6 cạnh không lớn, nên chỉ gặp 1 số rất ít trường hợp.
a/ Cộng Hidro.





b/ Cộng Clo. Dưới tác dụng của ánh sáng tử ngoại

HT: "khói" trắng đó là những tinh thể nhỏ C6H6Cl6. (tên kĩ thuật là hexacloran)
1. Phân biệt 2 lọ đựng hoá chất mất nhãn bằng phương pháp hóa học: benzen và xiclohexen
Củng cố
2. Viết phương trình phản ứng khi cho etylbenzen tác dụng với :
+ Br2 as
+ Br2 (xúc tác Fe, t0C)
3.Thuốc nổ TNT ( trinitrotoluen) được điều chế từ toluen. Viết phương trình phản ứng. So sánh khả năng phản ứng trên với phản ứng của benzen tạo thành TNB ( trinitrobenzen)
Phản ứng cháy
3/ Phản ứng oxi hoá.
- Thông thường nhân benzen bền với tác dụng của chất oxi hoá ngay cả chất oxi hoá mạnh như KMnO4 , K2Cr2O7.
- Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá trong đó cacbon benzyl bị oxi hoá thành -COOH.