Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bài Giảng
Benzen và các chất đồng đẳng


Môc ®Ých yªu cÇu cña bµi

N¾m ®­îc c¸c kh¸i niÖm hi®rocacbon th¬m víi c¸c ®Æc ®iÓm cÊu t¹o vµ tÝnh chÊt cña vßng benzen
Lµm quen víi mét sè hi®rocacbon th¬m cã nh¸nh vµ mét sè hi®rocacbon th¬m cã hai vßng
B­íc ®Çu h×nh thµnh kh¸i niÖm vÒ sù ¶nh h­ëng qua l¹i gi÷a c¸c nguyªn tö trong ph©n tö
ViÕt c«ng thøc vµ gäi tªn c¸c ®ång ph©n vÞ trÝ trong vßng benzen cã hai nhomd thÕ
ViÕt ®­îc c¸c ph­¬ng tr×nh ph¶n øng thÕ, céng, ®èi víi benzen vµ toluen
Néi dung
§ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p
TÝnh chÊt vËt lý
§Æc ®iÓm cÊut¹o
TÝnh chÊt ho¸ häc
øng dông vµ ®iÒu chÕ


I.§ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p
1.D·y ®ång ®¼ng cña benzen

C6H6 ,C6H6CH3, C6H6CH2-CH3…..
CTTQ: CnH2n-6 (n 6) Gäi chung lµ Aren
§Æc ®iÓm : Aren lµ hi®rocacbon cã chøa mét vßng benzen trong ph©n tö.
C©u hái phÇn I
1.Cho biÕt c«ng thøc mét vµi ®ång ®¼ng cña benzen ? T×m c«ng thøc tæng qu¸t cña d·y ®ång ®¼ng ?
2.NhËn xÐt vÒ tØ lÖ sè nguyªn tö H vµ C trong aren?

2.§ång ph©n vµ danh ph¸p
Hai lo¹i ®ång ph©n :
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no cña nh¸nh





§ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl trong vßng benzen
Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn xuất của benzen :alkyl+benzen
Chú ý về danh pháp
Chú ý: khi chỉ có hai nhóm thế thì
Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc1- 6gọi là ortho
Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta
Hai nhóm thế ở vin trí 1-4 gọi là vị trí para
Với đồng đẳng có nhiều nhóm:Đánh số nguyên tử các bon của vòng bắt đầu từ một nguyên tử cacbon có nhóm thế
1,2-Đi metyl benzen
Ortho- Xilen

1,2-Đi metyl benzen
Para- Xilen
1,2-Đi metyl benzen
meta -Xilen
Gọi tên các aren sau:

Mét sè hi®rocacbon th¬m kh¸c

II-CÊu tróc ph©n tö benzen

1.Mét sè chøng minh vÒ ®Æc ®iÓm cÊu t¹o cña benzen

C6H6 + 2H2 C6H12
3C2H2 C6H6
Thùc tÕ benzen rÊt bÒn v÷ng ,dÔ dµng céng H2 t¹o ra xiclohexan nh­ng l¹i cã tÝnh chÊt cña hîp chÊt no nh­ : kh«ng ph¶n øng víi KMnO4 ,dÔ ph¶n øng víi Br2,HNO3.§Æc tÝnh dÔ thÕ, khã céng nµy gäi lµ tÝnh th¬m.
2.§Æc ®iÓm cÊu t¹o benzen
C¸c d÷ kiÖn trªn cho thÊy benzen lµ hîp chÊt vßng 6 c¹nh ®Æc biÖt ,võa biÓu hiÖn tÝnh chÊt kh«ng no võa biÓu hiÖn tÝnh chÊt no
CÊu t¹o theo ®Ò nghÞ cña Kªkulª

Vòng phẳng
Liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ
Góc liên kết bằng 120o
C lai hoá Sp3
3. M« h×nh ph©n tö benzen


Theo quan niÖm ngµy nay c¸c liªn kÕt cã ®é dµi b»ng nhau nh­ vËy bËc liªn kÕt ph¶i b»ng nhau do ®ã liªn kÕt ®«i ph¶i ë tr¹ng th¸i kh«ng ®Þnh chç.
Do ®ã dïng c«ng thøc ph©n tö sau hîp lý h¬n

Quan niệm hiện đại
TÝnh chÊt ho¸ häc
1. Ph¶n øng thÕ
a. Ph¶n øng brom ho¸
b.Ph¶n øng nitro ho¸
2.Ph¶n øng céng
a. Céng hi®ro
b.Céng clo
3.Ph¶n øng oxi ho¸

Bµi tËp cñng cè tiÕt 1
1. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o vµ gäi tªn c¸c hi®rocacbon th¬m cã c«ng thøc ph©n tö sau
a.C8H10 b.C9H12 c.C10H14
2. ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cña c¸c hi®rocacbon sau
a. m-§ietyl benzen
b.1,3,5-trimetyl Benzen
c. 2-phenylhexan
1.a. Ph¶n øng brom ho¸
Chú ý : +Benzen không tác dụng với nước brom
+Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có bột sắt làm xúc tác
Với benzen

Víi ®ång ®¼ng cña benzen
1.b. Ph¶n øng nitro ho¸
Víi benzen
Víi c¸c chÊt ®ång ®¼ng
C©u hái phÇn II.1.a
1. Vai trß cña axit sunfuric trong ph¶n øng nitro ho¸ ?
2. T¹i sao toluen cã thÓ cho hçn hîp s¶n phÈm ? YÕu tè nµo ¶nh h­ëng ®Õn sù t¹o thµnh s¶n phÈm ph¶n øng ?
3.So s¸nh ®iÒu kiÖn cña ph¶n øng nitro ho¸ khi vßng benzen cã s½n nhãm -NO2 vµ nhãm -CH3 ?
4.Khi vßng benzen ®· cã s½n nhãm thÕ -NO2 vµ -CH3 ph¶n øng thÕ sÏ x¶y ra á vÞ trÝ nµo? dÔ h¬n hay khã h¬n víi khi kh«ng ãc nhãm thÕ ?

NhËn xÐt :
Ph¶i sö dông hçn hîp hai axit ®Æc.
Vai trß chñ yÕu cña axit sunfuric lµ xóc t¸c.
Toluen tham gia ph¶n øng nitro ho¸ dÔ dµng h¬n benzen cho hçn hîp c¸c s¶n phÈm .
C¸c nhãm thÕ trong vßng benzen cã ¶nh h­ëng ®Õn sù ®Þnh h­íng nhãm thÕ tiÕp theo vµo vßng benzen
Quy luËt thÕ vµo vßng benzen
Khi vßng benzen ®· cã s½n nhãm – CH3 (ankyl)– OH, - NH2…) ph¶n øng sÏ dÔ dµng h¬n vµ ­u tiªn x¶y ra ë c¸c vÞ trÝ ortho vµ para.
Tr¸i l¹i, nÕu vßng benzen ®· cã s½n nhãm – NO2
– COOH, - CHO, Hal… Ph¶n øng thÕ sÏ khã kh¨n h¬n vµ ­u tiªn x¶y ra ë vÞ trÝ meta.
Nh­ vËy, c¸c nhãm thÕ – CH3, - NO2 … ®· cã ¶nh h­ëng ®Õn vßng benzen, vµ ng­îc l¹i vßng benzen còng cã ¶nh h­ëng ®Õn nhãm – CH3 (nhãm – CH3 dÔ tham gia ph¶n øng thÕ khi chiÕu s¸ng). §ã lµ ¶nh h­ëng qua l¹i gi÷a c¸c nguyªn tö trong ph©n tö.
Tóm tắt quy luật thế vào vòng benzen
2. Ph¶n øng céng
a.Céng hi®ro :
C6H6 + 3H2  C6H12
b.Céng Clo:
C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6
Thuèc trõ s©u 666
*C6H6CH3 + Cl2  C6H6CH2 - Cl
C©u hái phÇn II. 3
1.ViÕt ph­¬ng tr×nh ph¶n øng ch¸y tæng qu¸t cña benzen ? Cho nhËn xÐt vÒ tØ lÖ CO2vµ H2O vµ so s¸nh víi c¸c hi®rocacbon ®· häc?
2.TÝnh hµm l­îng cacbon trong benzen vµ so s¸nh víi c¸c hi®rocacbon ®· häc ?
3. Dù ®o¸n vÒ kh¶ n¨ng lµm mÊt mµu thuèc tÝm cña benzen vµ c¸c chÊt ®ång ®¼ng ?
3. Ph¶n øng oxi ho¸
a. Ph¶n øng ch¸y
CnH2n-6+ O2  nCO2+(n-3)H2O

C6H6 + O2  6CO2+ 3H2O

NhËn xÐt : Benzen vµ c¸c ®ång ®¼ng cña nã ch¸y trong kh«ng khÝ sinh nhiÒu muéi thando hµm l­îng cacbon trong ph©n tö lín

b. Ph¶n øng oxi ho¸ kh«ng hoµn toµn
Benzen kh«ng lµm mÊt mµu thuèc tÝm
Víi ®ång ®¼ng cña benzen : BÞ oxi hãa ë m¹ch nh¸nh ­u tiªn vÞ trÝ cacbon 

C6H5CH2CH2CH3

C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO4 + KOH
+H2O

C6H5COOH + K++H2O
V.øng dông vµ ®iÒu chÕ
Benzen lµ nguyªn liÖu rÊt quan trong trong c«ng nghiÖp ho¸ häc : ®iÒu chÕ nitrobenzen, vµ anilin, tæng hîp phÈm nhuém,d­îc phÈm, dung m«i …
Clobenzen : lµm dung m«i, tæng hîp DDT..
Hexacloran : thuèc trõ s©u
Stiren : tæng hîp chÊt dÎo
VI. §iÒu chÕ
Ch­ng cÊt nhùa than ®¸ vµ c«ng nghiÖp dÇu má
§ehidro ho¸ xiclohexan, n- hexan
Trïng hîp axetilen