Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Chương 7 : HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON
Khái niệm: hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen
Phân
loại
Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử
Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử
Tiết 50
BEN ZEN Và đồng đẳng

C6H6
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
1. Cấu tạo
CTPT: C6H6
Mô hình rỗng Mô hình đặc
Mô hình cấu tạo phân tử benzen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
2. Đồng đẳng
Ví dụ:
C6H6
Công thức chung: CnH2n-6 (n≥6)
Từ C8H10 trở đi có đp hiđrocacbon thơm
Mạch C ở nhánh
Vị trí nhánh ở vòng benzen
3. Đồng phân
, C7H8, C8H10,…
Hãy viết CTCT các đồng phân hiđrocacbon thơm của:
C7H8, C8H10
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
3. Đồng phân
C7H8
C8H10
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4. Danh pháp IUPAC
Các chất trong dãy đồng đẳng benzen được gọi:
Tên nhóm ankyl + benzen
Ví dụ:
Metyl benzen (Toluen)
3-etyl-1-metyl-benzen
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo
4. Danh pháp IUPAC
Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất
Nếu vòng benzen có 2 nhóm thế
Gọi là vị trí ortho – KH: o-
Gọi là vị trí meta – KH: m-
Gọi là vị trí para – KH: p-
ở vị trí:
1,3-đimetylbenzen
(m-đimetylbenzen)
II. Tính chất vật lí (SGK trang 158)
Trạng thái?
Mùi?
ts ?
Tính tan ?

III. Tính chất hoá học
Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
H
CH2-
H
+ Br - Br
Fe
+ Br - Br
Benzen
brombenzen
Fe
+ HBr
Toluen
o-bromtoluen
p-bromtoluen
Phản ứng với halogen
+ HBr
III. Tính chất hoá học
Phản ứng với axit nitric
Phản ứng thế
a. Thế nguyên tử H của vòng benzen
+ HO - NO2
H2SO4
+ H2O
+ HO-NO2
+ H2O
Benzen
nitrobenzen
Toluen
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
III. Tính chất hoá học
Phản ứng thế
b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh
CH2
+ Br - Br
- H
as
CH2Br
+ HBr
toluen
benzylbromua
Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl
CÂU 1 :
Hợp chất sau có tên gọi (theo IUPAC) là
a
b
c
d
1-propyl-3-etyl-4-metylbenzen.
1-etyl-2-metyl-5-propylbenzen.
2-etyl-1-metyl-4-propylbenzen.
3-etyl-4-metyl-1-propylbenzen.