Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

B. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I. Stiren
II. Naphtalen
C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC
(Tiết 53 theo phân phối chương trình)


CTPT: C8H8
Cấu tạo:
Stiren
(vinylbenzen)
Tính chất vật lý:
- Stiren là một chất lỏng không màu, sôi ở 1460C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Hoạt động nhóm
So sánh cấu tạo của stiren với các hiđrocacbon đã học. Từ đó suy ra các phản ứng mà stiren có thể tham gia
Trong các phản ứng sau, phản ứng nào có thể xảy ra? Viết phương trình phản ứng ( ghi rõ điều kiện phản ứng )

Nhánh giống etilen
CH2 = CH2
Vòng benzen
a) Phản ứng với dung dịch brom, HX
CH
CH2
+
CH3
CH2
b) Phản ứng với hiđro
Br
Br
CH
CH2
+
H
H
H2
+
125oC, Ni, p
H
H
H
H
H
H
CH2
CH3
etylbenzen
=> Làm mất màu dung dịch brom
3
d) Phản ứng trùng hợp
c) Phản ứng oxi hóa
Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen
polystiren
polystiren
Tính chất vật lý
- Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy ở 800C, tan trong benzen, ete,… và có tính thăng hoa.
Cấu tạo
CTPT: C10H8
Phản ứng thế với halogen
Naphtalen có tính chất hóa học giống benzen.
a. Phản ứng thế
Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen nhưng khả năng phản ứng cao hơn và ưu tiên vào vị trí số 1.
Dựa vào đặc điểm cấu tạo của naphtalen hãy cho biết tính chất hóa học của naphtalen ?
H
Br
Br
+ Br2
+
1-clo naphtalen
b. Phản ứng cộng
- Naphtalen không làm mất màu dd KMnO4 ở điều kiện thường.
Phản ứng thế với axit HNO3, xúc tác H2SO4 đặc.
Tetralin
Đecalin
to
H2SO4
+
HO-NO2
NO2
+ H2O
1-nitrro naphtalen
Benzen và toluen là nguyên liệu quan trọng cho công nghiệp hóa học
Stiren dùng làm monome sản xuất chất dẻo, cao su
Naphtalen là nguyên liệu để sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm
Câu hỏi củng cố:
Làm thế nào nhận biết stireniren và naphtalen từ hai bình mất nhãn?
A. Cho tác dụng với dung dịch KMnO4.
B. Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường.
C. Cho tác dụng với dung dịch brom.
D. Cả ba câu trên đều đúng.