Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Baứi 35:
Benzen và các chất đồng đẳng.
Moọt soỏ
hidrocacbon
thụm khaực


Néi dung
Đồng đẵng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
Tính chất vật lí.
Tính chất hóa học.
Ư�ng dụng và điều chế.


I. §ång ®¼ng, ®ång ph©n, danh ph¸p:
1.D·y ®ång ®¼ng cña benzen

C6H6 ,C6H5CH3, C6H5CH2-CH3 ,…..
CTTQ: CnH2n-6 (n 6) Gäi chung lµ Aren (ankylbenzen).
§Æc ®iÓm : Aren lµ hi®rocacbon cã chøa mét vßng benzen trong ph©n tö.
? Cho biết công thức một vài đồng đẳng của benzen ? Tìm công thức tổng quát của dãy đồng đẳng ?
2.Đồng phân và danh pháp:
Hai lo¹i ®ång ph©n :
§ång ph©n vÒ vÞ trÝ ë m¹ch cacbon no cña nh¸nh




§ång ph©n vÒ vÞ trÝ cña nhãm ankyl trong vßng benzen
Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn xuất của benzen : Tên nhóm alkyl+benzen
Chú ý về danh pháp
Hai nhóm thế ở vị trí 1-2 hoặc1- 6 gọi là ortho
Hai nhóm thế ở vị trí 1-3 hay 1-5 gọi là vị trí meta
Hai nhóm thế ở vin trí 1-4 gọi là vị trí para
Với đồng đẳng có nhiều nhóm: Đánh số nguyên tử các bon của vòng sao cho toồng vũ trớ laứ beự nhaỏt.
1,2-Đi metyl benzen
( Ortho- Xilen)
o - Đi metyl benzen

1,4-Đi metyl benzen
( Para- Xilen )
p - Đi metyl benzen

1,3-Đi metyl benzen
( Meta - Xilen )
m - Đi metyl benzen

? Gọi tên các aren sau:

2. Viết công thức cấu tạo của các hiđrocacbon sau
a. m-Đietyl benzen
b. 1,3,5-trimetyl Benzen
c. 2-phenylhexan
3. Cấu taùo:
Cấu tạo theo đề nghị của Kêkulê

Vòng phẳng
Liên kết đơn và liên kết đôi xen kẽ
Góc liên kết bằng 120o
C lai hoá Sp3
Các liên kết có độ dài bằng nhau.

Vaọy CTCT:


Quan niệm hiện đại
Benzen là hợp chất vòng 6 cạnh, 6 nguyeõn tửỷ H vaứ 6 nguyeõn tửỷ C naốm cuứng 1 maởt phaỹng.
* Mô hình phân tử benzen
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
Quan sát bảng 7.1 (SGK)
Nhận xét tính chất vật lí ? Sự biến đổi các tính chất vật lý của bezen?
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1. Phản ứng thế
a. Theỏ nguyeõn tửỷ H cuỷa voứng benzen:
b. Theỏ nguyeõn tửỷ H cuỷa maùch nhaựnh:
2.Phản ứng cộng
a. Cộng hiđro
b.Cộng clo
3.Phản ứng oxi hoá

1. Phản ứng thế:
a. Theỏ nguyeõn tửỷ H cuỷa voứng benzen:
Chú ý : +Benzen không tác dụng với nước brom
+Benzen chỉ tác dụng với brom khan khi có bột sắt làm xúc tác
- Với halogen

- Víi axit Nitric
N
O
2
N
O
2
N
O
2
N
O
2
b. Theỏ nguyeõn tửỷ H cuỷa maùch nhaựnh:
1. Tại sao toluen có thể cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố nào ảnh hưởng đến sự tạo thành sản phẩm phản ứng ?
2.Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm thế -CH3 phản ứng thế sẽ xảy ra ỏ vị trí nào? dễ hơn hay khó hơn với khi không có nhóm thế ?

Nhận xét :
Vai trò chủ yếu của axit sunfuric là xúc tác.
Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc.
Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen cho hỗn hợp các sản phẩm .
Các nhóm thế trong vòng benzen có ảnh hưởng đến sự định hướng nhóm thế tiếp theo vào vòng benzen
Ankylbenzen phản ứng thế dễ dàng hơn benzen và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para.
=> Như vậy, các nhóm thế ankyl đã có ảnh hưởng đến vòng benzen, và ngược lại vòng benzen cũng có ảnh hưởng đến nhóm - CH3 nhóm - CH3 (dễ tham gia phản ứng thế khi chiếu sáng). Đó là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử.
2. Phản ứng cộng:
a.Cộng hiđro :

b.Cộng Clo:


C6H6 + 3H2
C6H12
C6H6 + 3Cl2
C6H6Cl6

6.6.6
CỦNG CỐ
PHIẾU HỌC TẬP 1.
Đánh dấu (+) vào cặp chất tác dụng với nhau:
+
+
+
+
+
+
+
+
+
+
PHIẾU HỌC TẬP 2.

Câu 1: Caâu ñuùng laø:
A. Benzen vaø anken thuoäc cuøng daõy ñoàng ñaúng.vì chuùng ñeàu coù phaûn öùng coäng.
B. Caùc nguyeân töû trong phaân töû benzen phaân töû eten ñeàu naèm treân moät maët phaúng.
C. Bebzen thuoäc loaïi hiñrocacbon no vì noù khoâng taùc duïng ñöôïc vôùi nöôùc brom.
D. Benzen coøn coù teân goïi thoâng thöôøng khaùc laø hexa-1, 3, 5-trien.
Câu 2: Ứng với công thức C8H10 có bao nhiêu đồng phân có cấu tạo chứa vòng benzen?
A. 5
B. 6
C. 3
D. 4
Câu 3: Phản ứng nào dưới đây làm thay đổi cấu tạo của nhân thơm ?
A. Benzen + Cl2
B. benzen + Cl2
C. toluen + Cl2
D. toluen + KMnO4 +H2SO4