Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

KIỂM TRA BÀI CŨ

Cho các chất có công thức sau:
CH4, C2H4, C4H10, C2H2, C6H6, C2H6
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
Hãy cho biết :
1)Những hợp chất nào thuộc hợp chất hiđrôcacbon no?
A. 1,2,3 B. 4,5,6
C. 1,3,6 D. 2,4,6
2) Những hợp chất nào thuộc hợp chất hiđrôcacbon không no?
A. 1,2 B. 2,3
C. 4,6 D. 2,4
3) C6H6 thuộc loại hợp chất nào ?
4) Hãy thiết lập mối liên quan giữa các chất trên bằng sơ đồ biến hoá?


3.C6H6 là hiđro cacbon thơm.
4.Biến hoá :

C2H4
C4H10 CH4 C2H2 C2H6
C6H6
Häc sinh tù viÕt ph­¬ng tr×nh ph¶n øng.
Benzen là hợp chất hiđro cacbon thơm .Vì sao? Ta sẽ nghiên cứu kĩ hợp chất hidro cacbon thơm.
Đồng đẳng đồng phân danh pháp :
1.Đồng đẳng-Tên đồng đẳng-Công thức tổng quát :
c6h6 Benzen
c6h5-ch3 Metylbenzen(Toluen)
c6h5-ch2-ch3 Etylbenzen
... Gốc ankyl +Benzen
cnH2n-6 (n 6) :Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng Benzen (Aren)

Từ C6H6  CTPT các chất đồng đẳng tiếp theo?CTTQ?
2.Đồng phân – cách gọi tên:
n-propyl benzen
iso propyl benzen
C6H5-C3H7 có công thức cấu tạo như thế nào?
a.Đồng phân về mạch cacbon:
Khi trong vòng benzen có từ 2 nhóm thế ankyl ta có công thức và tên gọi ra sao?
b. Đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl:
1,2 đimetyl benzen
o.đimetyl benzen
1,3 đimetyl benzen
m.đimetyl benzen
1,4 đimetyl benzen
p.đimetyl benzen
Cách gọi tên
+Đánh số các nguyên tử C trong vòng từ nguyên tử C có nhóm thế
+Dùng tiền tố
Ortho(o):2-6
Meta(m):3-5
Para(p):4

Thay cho vị trí nhóm thế
C6H6
Trạng thái
Màu sắc
Mùi
độ tan
tỉ khối

C6H6
CHẤT LỎNG KHÔNG MÀU
CÓ MÙI HƠI THƠM
NHẸ HƠN NƯỚC
KHÔNG TAN TRONG NƯỚC DÙNG ĐỂ TÁCH C6H6
TAN TRONG DUNG MÔI HỮU CƠ
NHIỆT ĐỘ SÔI 800 C,ĐÔNG ĐẶC 5,5OC

II. Tính chất vật lí :
III.Cấu tạo vòng benzen
+là hợp chất
rất không no xét theo cttq:CnH2n-6 (n 6)
+Xột theo cỏc phương phỏp điều chế :

3C2H2 C6H6

C6H12 C6H6+3H2
 Benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh
+là hợp chất no không phản ứng với dd Br2, không làm mất màu
dd KMnO4

C,6000C
-H2

a. Theo KeKule(1865)
Công thức cấu tạo của C6H6 có 3 liên kết đôi xen kẽ 3 liên kết đơn không phản ánh được tính chất no không no của C6H6
Vậy benzen có cấu tạo như thế nào?

b,Bằng phương pháp vật lí
C6H6 là vòng 6 cạnh đều và phẳng các góc =1200
độ dài liên kết là 1,3A0
*Theo quan điểm hiện nay
6 nguyên tử C vòng benzen đều ở trạng thái lai hoá SP2
Mỗi nguyên tử C đã xử dụng 3AO lai hoá SP2 để tạo 3 liên kết đơn với 2 nguyên tử C và 1 nguyên tử H
Còn AO thứ 4 là AO 2p có trục đối xứng vuông góc vơi mặt phẳng phân tử thì xen phủ bên với AOp của 2 nguyên tử C bên cạnh tạo liên kêt ả ở khắp vòng
Liên kết đơn
Liên kết ¶
Cấu tạo của vòng Benzen
Để đơn giản ta dùng công thức sau :
Nh©n th¬m
Từ đặc điểm cấu tạo của C6H6 hãy dự đoán tính chất hoá học của C6H6 và các chất đồng đẳng của nó?
IV.Tính chất hoá học
Nhận xét :Do C6H6 là hợp chất vòng bền vững nên:
Có phản ứng thế dễ của hợp chất no
vừa có phản ứng cộng ,oxi hoá khó của hợp chất không no  Đó là đặc tính thơm của benzen
1.Phản ứng thế(X2, HNO3 )
Các phản ứng thế vào vòng benzen



a. Tác dụng với Brom (Phản ứng Brom hoá)
Chú ý : Benzen không làm mất màu dung dịch Br2 và KMnO4
C6H6 + Br2 (khan) C6H5Br +HBr
Br
+ Br2 (khan) + HBr

Fe
Fe
PTPỨ
b. Tác dụng với HNO3 (phản ứng thế nitro)

Khi cho C6H6 phản ứng HNO3 có H2SO4 đặc pứ xảy ra thế nào?
Nitro benzen
C6H6 + HONO2 C6H5NO2+H2O
NO2
+ HONO2 + H2O

H2SO4 đặc
H2SO4 đặc
Nếu H2SO4 đặc và nhiệt độ cao hơn phản ứng thế tiếp tục
Vậy NO2 sẽ thế tiếp vào vị trí nào của vòng benzen?
NO2
+ HONO2
H2SO4 đ
to
NO2
NO2
+ H2O
1
3
3
1
1,3 đi Nitro benzen
NO2 có thế vào vị trí khác đư?c không? Vỡ sao?
Tiết sau các em sẽ học quy luật thế vào vòng benzen
Câu 1 : Cho các hợp chất hữu cơ có công thức cấu tạo như trên
Chất nào là cấu tạo C6H6?
Chất nào là đồng đẳng C6H6?
Chất nào thuộc hợp chất thơm?


1
2
3
4
CH3
OH
2
3
4
Câu 2 : Khi cho Br2 thế vào

thì phản ứng thế vào các vị trí nguyên tử H ở C nào :(tỉ lệ 1:1)

1
2,6
3,5
tất cả các vị trí như nhau.
Bài tập về nhà : 2,3,4 (SGK)
Bài học của chúng ta hôm nay tạm dừng tại đây. Chúc các em lớp học bài tốt