Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Bài 35:
L?P 11A1
Chất thuộc dãy đồng đẳng benzen là :
A.C9H12O.
B. C10H14.
C. C10H16.
D. C7H7Cl.
Số đồng phân HCTHƠM của C9H12 là :
10.
B. 9.
C. 8.
D. 7.
C9H12
9C – 6C = 3C
BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I. Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp.
II. Tính chất vật lý.
III. Tính chất hóa học.
ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
DANH PHÁP - C?U T?O
1. Dãy Đồng đẳng của Benzen:
C6H5CH3
- CT chung:
CnH2n-6
(n ≥ 6)
Benzen C6H6 và hydrocacbon thơm khác như :
… tập họp lại thành một dãy đồng đẳng của benzen
C7H8
C8H10
C9H12
C6H5CH2CH3
Vd: C6H6
(còn gọi là ankylbenzen)
(o)
3. Danh pháp: (T�n thay th?)
Từ C8H10trở lên có đồng phân về vị trí tương đối của 2 nhóm ankyl xung quanh vòng benzen.
ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN
DANH PHÁP
2. Đồng phân:
1
2
3
4
5
6
(o)
(p)
(m)
(m)
o : ortho
m: meta
p : para
S? ch? v? trí nhánh+ tên nhánh + benzen
Cách viết CTCT :
Tìm nhánh ankyl: ( n – 6 )
Vẽ nhân benzen .
Gắn nhánh ankyl vào nhân benzen
Chú ý : ( n – 6 ) cacbon thì có ( n – 6 ) loại đồng phân .
Ví dụ :
C7H8:

2. Đồng phân:

chỉ có loại đp 1 nhánh (1C)
: có 2 loạiđp + loại đp 1 nhánh (2C)
+loại đp 2 nhánh (1C) .

C8H10
benzen
Toluen
Etylbenzen
C6H6
C7H8
C8H10
benzen

Metylbenzen

1
1
1
2
4
3
1,3-dimetylbenzen
(m-dimetylbenzen)
1,4-dimetylbenzen
(p-dimetylbenzen)

1,2-dimetylbenzen
(o-dimetylbenzen)

C8H10
o-xilen
m-xilen
p-xilen
II. CẤU TẠO BENZEN
4. C?u t?o:
Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác điều . cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hydro cùng nằm trên một mặt phẳng

Cấu tạo đầu tiên của benzen do Kekule đề xuất (1865) là một vòng 6 cạnh có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn xen kẽ nhau (gọi là công thức Kekule)

II. CẤU TẠO BENZEN
CTCT của benzen :
Hoặc
4. C?u t?o:
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
- Benzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm đặc trưng.
- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Là dung môi tốt cho nhiều chất: Iôt, S, cao su,chất béo….
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Hệ liên kết π thống nhất bền vững
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
( xt bột Fe)
+ Br − Br
+ Br2
Br
+ HBr
p-bromtoluen
o-bromtoluen
+ HBr
brombenzen
Thế nguyêntử H của vòng benzen
a. Phản ứng với Halogen ( brom, clo)
+ HBr
Toluen
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
b. Tác dụng với HNO3đ
+ HO − NO2
+ H2O
nitrobenzen
a. Tác dụng với brom, clo
b. Tác dụng với HNO3đ
1. Phản ứng thế:
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn
+ HO − NO2
+ H2O
o-nitrotoluen
p-nitrotoluen
+ H2O
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế:
Quy luật thế ở vòng benzen
Nếu vòng benzen có sẵn nhóm R
no
Chưa no
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
CH3
+ Br2
CH2Br
+
HBr
as
Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh.
Thế nguyêntử H của m?ch nh�nh
1. Phản ứng thế:
IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
2. Phản ứng cộng:
a. Cộng H2
+ 3H2
Xiclohexan
b. Cộng Cl2
+ 3Cl2
Hexacloxiclohexan
(hexacloran 666)
( C6H6Cl6)
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa:
a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (với dd KMnO4)

+ H2O
Kalibenzoat
+ KMnO4
MnO2 + KOH
2
2
t0
III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC
3. Phản ứng oxi hóa:
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy) :
CnH2n-6 + O2
to
CO2 + H2O
n
(n-3)
C6H6 + O2 → 6CO2 + 3H2O
to
+ Benzen dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá. Đó là tính chất hoá học đặc trưng của hiđrocacbon thơm được gọi là tính thơm.
+ Phản ứng của ankylbenzen tương đối dễ hơn so với benzen. Ankylbenzen có thể cho phản ứng thế và phản oxi hoá ở nhánh.
Tóm lại :

B. MỘT V�I HIDROCACBON THƠM KHÁC
Stiren


Naphtalen
I. STIREN
1. Tính chất vật lý
CTPT:
C8H8
CTCT:
- Là chất lỏng không màu, không tan trong nước, nhẹ hơn nước.
I. STIREN
2. Tính chất hóa học
 Tính chất của HC không no
Pứ cộng vào nối đôi C=C
Pứ trùng hợp
I. STIREN
2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng với dd brom:
+ Br2
+ H2
CH2-CH3
I. STIREN
2. Tính chất hóa học
b.Phản ứngVới hydro:
t0,xt,p
t0,xt,p
etylbenzen
etylcyclohexan
I. STIREN
2. Tính chất hóa học
c. Phản ứng trùng hợp:
Poli stiren (PS)
stiren
II. NAPHTALEN
CTPT:
C10H8
CTCT:
1. Cấu tạo và tính chất vật lý
- Là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (mùi băng phiến). Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
- Thang hoa ngay ? nhi?t d? thu?ng
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thế :
1-bromnaphtalen
1-nitronaphtalen
II. NAPHTALEN
b) Phản ứng cộng:
2. Tính chất hóa học
C. ÖÙNG DUÏNG
Nhựa PS
-Dụng cụ văn phòng
-Dụng cụ gia đình
Cao su Buna S
Phân biệt 3 lọ mất nhãn chứa benzen, Xiclohexen, xiclohexan
1
2
3
1. Brom
 mất màu nâu đỏ
 xiclohexen
2. Thêm xt là bột Fe, to
 mất màu nâu đỏ quỳ tím ẩm hóa đỏ
benzen